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英军第30军用远程火炮支援了奥斯特贝克的战斗，德军开始还以为是己方炮火的误击，这一残酷的现实严重地挫伤了德军的士气。但即使有炮火支援，这也是苦战的一天。比特里希看到己方伤亡惨重，而取得的进展却非常微弱，很是失望。在后来几天的攻击中，德军将采取更为谨慎的攻击策略。
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因为地面的第1空降师无力去夺回补结品的空投区，再加上通信失灵，地面与空中无法联络，德军又缴获并破译了英军地空识别标志和信号，于是，运输机只能胡乱把物资空投到他们认为是英军的地方。80%的补给品直接送到了德军的手里，英国伞兵只得到了11吨物资，加上前一天得到的21吨，英军得到的总补给少得可怜。厄克特知道他的部队即将毁灭，坚守实际上已经没有多大意义了。
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1944年9月，飞往荷兰阿纳姆的盟军机群
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9月21日莫德尔元帅就下达了命令，第2伞兵军和党卫队第2装甲军分别向奈梅根、阿纳姆的英军发起总攻。第二天，奈梅根方向上，德军第59师的一个战斗群、一个装甲旅从费赫尔两侧实施夹击。德军使用了大量的坦克和突击炮，这是大部为轻型武器的美军伞兵第501团所抵挡不住的。另外，加强有第107装甲旅的瓦尔特装甲战斗群（4个营）此时从侧后实施了牵制……这一天后来被称为“美国伞兵最黑暗的一天”。德军最大的成果是其坦克乘胜推进到了菲豪东南4千米处，在菲豪和尤德（Uden）之间切断了盟军的补给线，但代价十分沉重，费赫尔被美军拿下了，不少德军士兵认为自己是“被打败了”的。为了更有效地统筹指挥，莫德尔还对指挥权进行了重新划分，以盟军空降场为界分为东、西两个战场，指挥权统归斯图登特的第1伞兵集团军司令部和粲根的第15集团军司令部。
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霍洛克斯不得不做出痛苦的决定，命令第30军往回增兵，以救援重压下的美国伞兵第501团。霍洛克斯派出第44坦克团、美军第506伞兵团一部，使原有的兵力增加到8个步兵营，原来以步兵营为主的作战部队获得了谢尔曼坦克的支援。当然，战斗的激烈程度较前几日已经大为降低了。美军虽然保住了那些运河上的桥梁，但是24小时之内，没有一兵一卒或一车一弹能够向北移动。
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在杜廷赫姆党卫队第2装甲军司令部的莫德尔元帅、比特里希副总指挥、克瑙斯特少校、哈尔迈勒旅队长（从左至右）
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厄克特少将很沮丧，估计自己的部下已不到3000人了，他认为霍洛克斯并不清楚奥斯特贝克目前的处境。是到了该撤出的时候了！晚上，波兰旅企图渡河增援第1空降师，派出了250人。德军的照明弹把莱茵河照得透亮，炽烈的子弹和炮火终结了波兰人的想法，有50名波兰伞兵命丧在滔滔的激流之中。
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23日，莫德尔驱车赶到杜廷赫姆比特里希的指挥部，他非常不满，要求“迅速地解决掉奥斯特贝克的英国佬”。莫德尔情绪激动，认为太多的兵力被束缚在一场本该几天前就结束的战斗中，他不断地抱怨：“这里的事要什么时候才能结束？”
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比特里希为自己的部下进行了辩解，莫德尔对比特里希的理由不感兴趣。莫德尔理解比特里希的难处，但再次要求在24小时之内解决掉“红毛鬼子”（英国伞兵戴着红色的贝雷帽，故而得名）。
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盟军在“市场花园”行动中的最后一次空降，增援给了美军第82空降师和101空降师
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在下午，天空似乎特意为盟军飞机装载物资与空降部队而晴朗。不过，这是最后一个航班的集体运输飞机。盟军失去了8架飞机，飞行员大都成功跳伞。但帮助不大。散落的货物再次落到德军的手中。盟军还开始了第4批，也是最后一次空降，比预期已晚了4天，这一次空投了4000人，增援给了美军第82空降师和第101空降师。盟军的这一次空降规模再一次让莫德尔元帅大吃一惊。
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德军第59步兵师终于打出了“雪耻”的一战，他们的一个营联合第6伞兵团横扫了“死亡公路”，用MG42机枪和“铁拳”攻击了一夜，爆炸的火光把旷野照得如同白昼，至少摧毁盟军50辆军车，俘虏40人。美军第82空降师赶紧调来2个连加强保护，然后更多的部队调了过来，德军被围，被迫放弃进攻，开始撤退。因为美国伞兵与英军坦克之间的联络存在问题，德军得以平安地脱离战斗。莫德尔在晚上打电话给希特勒时，提出鉴于瓦尔特战斗群对菲豪的攻击已经失败，请求放弃先前的计划。不过，莫德尔并不打算去执行龙德施泰特元帅的那个过于保守的退到马斯（Maas）河以北的计划。
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阻挡第30军的“弗伦茨贝格”师克瑙斯特战斗群和第10装甲侦察营的部队顽强地坚守在埃尔斯特镇，而夺取这个镇是英军解救陷入困境的第1空降师的唯一希望。9月25日，英国第30军对该镇进行了猛烈的炮火袭击，随后英军夺取了小镇上的第1幢建筑……战斗进行到第2天，德军依然勇敢地坚守在小镇的中心，英军每向前推进一步都要付出高昂的代价。
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25日，盟军开始了对德军大规模的轰炸。基于埃尔斯特镇的德军承受着英军越来越大的压力，为了避免被歼灭，比特里希终于下令将残部撤出埃尔斯特的桥头堡。德国党卫军在炸毁了运河上的桥梁之后，放弃了纽南，开始且战且退。
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尽管有好天气，盟军的歼击轰炸机也没有提供充分的空中掩护来支持英国伞兵苦斗。第43维赛克斯师虽然已经逼近莱茵河，但“奥斯特贝克口袋阵”的英军第1空降师已经等不到援军到达了，他们实在撑不下去了。
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英军唯一的优势是奥斯特贝克狭窄的街道让德军坦克调动起来非常困难，尤其是那种60吨重的虎王坦克，奥斯特贝克的人行道和马路被虎王沉重的车身碾压得开了裂……第506重装甲营横行在奥斯特贝克，却有力使不上劲。哈策尔向比特里希汇报，说缩小包围圈的战斗进行得“非常艰难，英军的作战非常勇猛”。
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布朗宁、邓普西终于做出了撤退的决定，西方史学家后来承认：“这个痛苦的决定是莫德尔元帅迫使他们做出的。”上午，迈尔斯埃迪中校来到厄克特的指挥部，带来了上级的信，命令把第1空降师撤回来，执行代号叫“柏林行动”（史学家后来认为，这是一个非常滑稽的代号）的撤退计划。这个貌似周全的计划，实际上是一个实施难度相当大的任务，因为第1空降师各部一直分散着在挣扎求生。
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德军攻占了英军一个未设防的野战医院，但怀疑有伏兵，竟然又默默地撤了出来
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在莫德尔的催促下，比特里希组成2个党卫队战斗群再次试图突破奥斯特贝克东部的英军防线。第506重装甲营的虎式坦克出现在了英军防线的东南角；夜间渗透到狙击位置的德军狙击手开始发威，无情地狙杀着每一个房间窗户内的活动目标。莫德尔意识到自己这些乌合之众要灭掉精锐的英国伞兵确实是强人所难，于是同意部署更多的大炮来结束奥斯特贝克的抵抗。中午12:00，在坦克、自行火炮的掩护下，德国步兵突破了英军的防御阵地。这是德军对“奥斯特贝克口袋”最为成功的一次进攻，他们几乎打到了哈特施泰因（Hartenshteyn）酒店附近，这个酒店的酒窖是口袋阵里唯一还算安全的地方了。