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柏拉图派认为生活应由理性指挥，而理性之中以天理最高。但是，奥古斯丁认为单是理性不足以解释在道德决定中人的作用（human agency）。这点跟他的人生经历和历史背景有很大关系。在有关意志自由的讨论中他的希腊哲学与他的宗教信仰相互交织、交战，越来越走向悲观。
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首先由他个人经历说起。他虽然曾是摩尼教信徒，但很早就放弃，可是他仍迟迟不愿受洗入天主教。他指出这不是他理性上的犹豫，而是他内心的冲突、意志的混乱。也就是说，是人性的问题。纵观他对意志自由的演绎，可分为三阶段。
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1.早期，他针对摩尼教的善恶二元论：假若全善的神是全能，怎会善恶势力相等？又假若恶行是附在人身上的恶魔所为，人怎还能有道德责任？奥古斯丁倾向“缺善论”（absence of good）：善恶不是二元对立，恶是没有独立的存在（也就是说，恶不是神创造出来的），它只是善的不足。因此，恶是一种“不完美”（imperfection）。恶行是人的选择，主要是因为人对善缺乏认识。理性认清善恶之后，人会趋善弃恶。这是典型的柏拉图式演绎，也就是哲学性的演绎。这段时期奥古斯丁对人的理性比较乐观。
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2.到了奥古斯丁受洗入教，继而细读《圣经》，他开始对人的选择能力，也就是以理性去规范道德的能力，越来越悲观。这点他肯定受个人经历的影响。他说他有“恶习”（habit），尤其是情欲上的事情。他年轻时的名句是：“神，请赐予我贞洁、寡欲，但不是现在。”他认为恶习好像有其自身的“必然性”，不轻易会服从理性。择善需要人的意志做出一种极难的转向（reorientation）。至此，奥古斯丁开始质疑意志是否真正自由。这也是他在写《忏悔录》的一段时期。
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3.后期，奥古斯丁更贬低逻辑理性对意志的影响力，转向以其他因素去解释人的道德选择，例如对所属团体的承诺、对传统权威的尊重、对神所显示的法规的服从。他把自由（free）和自愿（voluntary）放在一起。也就是把意志自由的焦点从希腊哲学所谈的“理性使人获得真知，真知使人自动行善”的那种经理性而获得的，差不多是自动导航式的“理性自由”逐渐转到那种必须来自心底、脱胎换骨扭转恶习的“感性自由”。此刻的奥古斯丁强调人类的极度无知（理性自由不可得）和人生的极度苦恼（感性自由无处寻），继而踏上一切要“依赖神恩”的思路。这是他写《神的国度》的时期，反映他对人性的极度悲观。
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奥古斯丁认为人类的无知与苦恼其实是反映了人的自由意志与神的全知全能两者之间的逻辑矛盾。这不仅是哲学与信仰之间的矛盾，更是哲学自身的内在矛盾。哲学是求真，而真的定义之一是其“必然”。因此，从哲学的角度去看，如果神是全知全能，他所知的必然会发生。那么，人的道德选择岂不就是个虚像？人也就无须承担任何道德责任。这确实是个哲学难题。
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但奥古斯丁还得考虑一个使问题更趋复杂的严重教会危机。公元410年，罗马城被蛮族攻陷，帝国进入黑暗期。有人更把国难归咎于帝国离弃罗马众神，改奉基督，招来众神之怒。有些教徒对基督的信仰开始动摇。教会内出现佩拉纠学派（Pelagianism）。这学派否定“原罪”，认为亚当与夏娃不听神命当然是大罪，但罪不及“无辜”。对人类来说，亚当与夏娃之罪只是个坏榜样，并未使后人负上罪孽，也未使人性完全堕落。人仍有足够的意志力去选择善或恶。因此，人对自己的得救与否是应该，且有能力负责的。人只要做善功，无须神恩（除了是神赐给人类自由意志之恩），也无须耶稣的救赎。耶稣只不过是给我们做个好榜样去抵消亚当与夏娃的坏榜样而已。这学派肯定人的意志自由，但在信仰上的代价是否定了耶稣的救赎之功，因此也同时否定了继续耶稣救赎工程的教会。教会的教义基础就被架空了。奥古斯丁是反对此派的主力，视此派为异端，因为它直接动摇教会的合法性。
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但奥古斯丁反佩拉纠学派的立场也同时为他打开一条思路去处理神的全知全能和人的自由意志之间的矛盾。但是，他并没有真正地“解决”了这矛盾，他是把“人的道德选择”作了新的解读。
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奥古斯丁先把“原罪”的意义分析。他认为人类虽未曾直接犯上“原罪”，但关键不在罪的本身，而是在罪的后果，也就是原罪的“效应”。这个效应感染了亚当的所有后代。“原罪”之前，人有意志自由，也就是可以自由地选择善或恶。“原罪”的效应是人性堕落，不能向善，不会返回神的怀抱。因此，得救要全赖神恩，不能用善功“赚”来，是神无条件赐予他在创世时已选定的得救者（这叫“得救前定”，predestination），被选上的不用赚取，也不能推却。奥古斯丁用这条思路去处理神的全知与人的自由之间的矛盾，作出以下的推理：一方面，“原罪”的效应非但是毁灭了人类的意志自由，更使人的意志只有犯罪的自由，也就是自甘堕落、永不超生。另一方面，神非但全知谁会得救，而且他预先定下谁会得救，也就是说神的所知必然发生。奥古斯丁把“原罪效应”加诸人类原有的“自由意志”（人有辨别善恶的能力和选择善或恶的自由）之上，产生出“性恶”理念（“原罪”之后，人的意志虽仍是自由，但丧失了知善的能力，只会自愿地、不自觉地选择恶），进而引入“神恩”，作为解救“性恶”的唯一途径，得出“依赖神恩”的结论（神恩才可使人摆脱无知与苦恼，重获真正自由）。
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这个结论反映了后期的奥古斯丁思想。当时的历史背景是帝国崩溃，教义分歧，而奥古斯丁则从一个追求学问与真理的思想家演进为一个慰藉与教诲千万信徒的主教。他发觉以哲学（逻辑理性）为基础的道德观解释人性向恶不能令人满意，更不能指引迷途羔羊何处是彼岸。他的“依赖神恩”结论使他强调教徒应服从神通过《圣经》和教会显示给世人的法规，尊重教会的传统，坚守奉教时许下的承诺。这个时代，帝国的千万子民对罗马的崩溃充满忧虑，自然向往稳定和统一；教会的千万信徒对教义的分歧充满疑惑，自然希望澄清和统一。奥古斯丁结合基督信仰与希腊理性，在社会动荡中他应允稳定，在教义分歧中他应允正统。因此，他被时代接纳了。他的理念也从此深植在西方人的心底。这有点像中国汉朝董仲舒的“罢黜百家，独尊儒术”。无可否认，主流的形成是它能迎合时代的心态。但主流的持续则必定是它触及人性的基本。姑勿论奥古斯丁思路是否真正解决了在理性逻辑上神的全知与人的自由之间的矛盾，他的“性恶”意识确实支配西方至今。
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要认识奥古斯丁的“意志自由”必须由他的信仰入手。在信仰下，他的演绎是合乎逻辑的。首先，他指的“意志自由”，不单是一种个人感受的状态（state），而且是神恩解救罪罚之后所得的结果（result）。他指的“罪”不单是背弃了神（这是罪的宗教意义，哲学上可以解读为背弃了善），也包括了由此而生的人、神之间的裂缝，和由此而来的人应受的处罚。神恩弥补这裂缝，使人重新得知神意（哲学上可解读为“知善”），并能遵行神意（哲学上可解读为“行善”）。因此，奥古斯丁的“意志自由”是一个以信仰去同时满足理性与感性的“自由状态的实现过程”。真正的自由是摆脱了罪恶与死亡的束缚而得的解放，是按神的意旨去生活而得的喜乐。这也是亚当在伊甸园享受过的自由，这是神所赐的。亚当误用了自由，选择了邪恶（不听神命），被赶出了伊甸园。但神赐的自由仍在，可是选择的范围就从此局限在邪恶，而邪恶主要是指肉欲的追求[6]。耶稣救赎之功洗净“原罪”的效应，非但使人恢复亚当未犯罪之前所拥有的自由，更把人的自由提升一级。“原罪”前，亚当有意志自由去选择善或恶；“原罪”后，人“只会自愿地、不自觉地选择恶”；经救赎，人“只会自愿地、不自觉地选择善”。
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神赐亚当意志去知善、行善（奥古斯丁称之为“足够神恩”［Grace Sufficient］）；但通过信仰耶稣，神赐人意志非去知善、行善不可，也就是完善的自由（称“有效神恩”［Grace Effective］）。奥古斯丁把这个“堕落、得救、提升”的论点作为他《神的国度》一书的高潮。
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噢 快乐的错，
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噢 亚当必要犯的罪，
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它为我们博得了一个如此伟大的救赎者。[7]
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奇妙地，在教义上，“原罪”成为耶稣救赎的前定因素；在心理上，“性恶”成为依赖神恩的先决条件。从此，“性恶”是可怜多于可鄙。《圣经》上，耶稣屡次说是为“罪人”而来。罪人与神恩紧紧相扣。相对地，循规蹈矩的就往往被形容为“伪善”“刷了白灰的坟墓”。
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奥古斯丁对人性悲观和对神恩的向往合二而一。他的“性恶”是用来肯定“神恩”。但是，随着日后的宗教改革、启蒙运动，“神恩”理念随着宗教的萎缩而趋淡，但“性恶”理念则深植西方文明的土壤。此中有段演变过程：“性恶”从“道德”演绎移到“科学”演绎，“自由”从“意志”层面移到“行为”层面。
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16世纪的宗教改革运动冲倒了千多年的道统，个人意识开始抬头。到了17世纪，经验主义（Empiricism）出现。它的宇宙观跟千多年前的享乐派差不多完全一样，相信宇宙是由原子组成，原子不断发出“发射物”（lamina）刺激人的官能，构成经验。此派开山祖师洛克（John Locke，1632—1704）把人的道德观看成“一张白纸”，由经验把它塑造。经验告诉我们，人是趋吉（享乐）避凶（痛楚）的，因此享乐是道德的基础，人实在没有自由意志。当人考虑两件事的利弊后，他一定会选择对自己有利的事。这个“经验之谈”把人性的“道德”演绎转移到“科学”演绎。他更说“意志自由”是个没有意思的辩论。他认为“行为自由”才是有意思的讨论。这样，现今西方主流的经验主义就把自由聚焦在行为与行动的层面了。也就是说，自由不再是个人的道德问题，而是众人的政治问题。
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经验主义的另一大师休谟（David Hume，1711—1776）更把伦理观建立在“人的科学”基础上。对他来说，“人”只不过是一堆由相关关系和因果关系相互联系起来的感知体，也可称是一堆“有内容的感知”（sense-contents）。因此，休谟对人的道德观和推动力有这样的形容：“理性（reason）是，也应该是欲望（passion）的奴隶，除了服从欲望和替欲望服务之外，并无别的任务。”相应地，欲望是人改变世界、改造环境的推动力。他坚持人类行为是由人性支配，任何控制人类行为的意图必被人性冲破。最基本的人性是自我保存。但经验主义之下，每个人对自我保存的道德意义有不同的判断。为此，道德是相对的。
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休谟更认为善行和恶行是没有理性原则的。理性使我们知道正或误（true and false），不是对或错（right and wrong）。道德不是一种正或误的东西。它受感知（perception，官能的察觉）和爱恶（appetite，欲念的倾向）支配。因此，会因人、地、时而异，是主观性的。善、恶之别是看它给人的“印象”（impression）如何。如果印象使人满意（agreeable），它是善；如果不满意，它就是恶。因此，休谟的道德观里没有永恒和不变的标准，一切要看人的需要和处境。
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到了斯密（Adam Smith，1723—1790），人性非但是无善无恶，传统的“性恶”（自私）甚至还是公益的基础呢！斯密对他的《道德情操论》（The Theory of Moral Sentiments）比对他的名著《国富论》（Wealth of Nations）更为重视。他的道德观完全受休谟影响。斯密认为人性驱使人们追求财富（虽然他同时认为富人不比穷人快乐），而在这追求中，分工和交易增加人类快乐的总和。由此，可见斯密非但继承了经验主义的传统，而且把它发扬在经济领域中，成为自由经济的理论支撑，稍后更被用作资本累积和资本垄断的辩白。从思想史层面去看，经验主义是享乐派的复活，它们的宇宙观（物质宇宙、人死灯灭）与伦理观（追求现世的官能享受）都是一致的。
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经验主义延伸出个人主义与自由主义也是自然不过的事。每个人的经验不同，不同经验产生不同的道德观，因此不同的道德观应有同等地位；不同的道德观既有同等地位，人人就应享有自由按自己的道德观去生活。最基本的道德观是自我保存与追求享乐。资本主义附生在个人主义与自由主义身上也是自然不过的事。资本主义建立在财产私有、自由竞争的原则上。财产私有是自我保存的最佳保证；自由竞争是追求享乐的不二途径。
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当然，常识与历史告诉我们过分的自我保存和过度的追求享乐会损及他人，不容于世。因此，个人主义与自由主义发明“不损害别人自由的个人自由”的原则。但这是不可能的。
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首先，个人自由是“按自己所想去做”。但是在个人主义的定义下，每个人想的都不同。而且，我想的只有我自己知道，别人不会知道，我也不知道别人想做什么（无论他说什么）。因此，我永远不会知道我做的事情有没有损害别人。“不损害别人自由的个人自由”是不可知的。就算把这认知的问题撇开，仍有以下的逻辑问题。每个人都有他的别人；每个人也是别人的别人。因此，个人自由有两条界线：上限、下限。如果我不能损害任何别人的自由，我的自由范围肯定最小，这是下限。如果我不用考虑别人，我的个人自由范围肯定最大，这是上限。但是，如果我是真正的个人主义者，我必须承认真正的界线不是我能够定的，道理如下。（1）我知道我的上限肯定会损害某些人（这来自个人主义的定义），这我不该做；（2）我也知道如果我的自由界限是由那些可能被我损害的人去决定，我肯定损失自己的自由，这我不会干。这是逻辑上的死结。在实际里，个人自由的上下限都是社会定的。个人自由的上限一般是从天赋权利演绎出来，属人权的讨论；个人自由的下限一般是约定俗成定下的最大容忍度，属民主（正式与非正式）的决定。约定俗成，或民主，就是大多数人的决定。从被限制者的个人观点去看，这就是“大多数人的独裁”（在个人主义的定义下，不可以有别的演绎），而“大多数人的独裁”正是自由主义最抗拒的。至此，我们可以得出以下的结论：在个人主义下，“不损害别人的个人自由”的界限是不能实践（实践就是大多数人对个人的独裁），但是又不能不实践（不实践就是个人自由损害别人自由）。这是个人自由主义者的死门。
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这两百年，盎格鲁·撒克逊文化是西方主流，“性恶”意识支配西方文明。要说明，“性恶”的意思是“人类天性是追求肉欲享受”。这跟西方现代前的宗教与哲学传统有很大的差异。在宗教上这代表把肉身的地位放在灵魂之上。肉身和灵魂都是神创造的，而灵魂更是神按自己的肖像而造的。因此，重欲轻灵就是离弃神，而离弃神就是“恶”（evil）。因此，“性恶”就是自甘堕落（depraved）。在柏拉图哲学里，追求肉欲代表轻视理性；在柏拉图宇宙观里，理性使人趋近至善，肉欲是人的羁禁，使人堕入虚无。柏拉图的哲学重知，认为理性知道了什么是真的、对的，肉身定会跟着去做。因此，“性恶”就是不知长进（ignorant）。
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