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既然有利可图，那么不可避免地，一名无良经纪人开始打上了这块肥肉的主意，他想要不交费用，就把宝贵的信息搞到手。此人邀请了两名电报员到酒吧小聚，并且许诺说，只要两人把股价信息私下给他，那么所有相关收益，都给两人若干分成。但是，他后来没有信守当初的承诺，两名书记员与他反目成仇，将他举报到了当局。
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这个经典的案例充分说明了，无论密码本身多么安全，人永远是链条上最为脆弱的一环。即便如此，仍然有人前仆后继地想要设计出无法破解的密码。
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密码学—摆弄代号和密码—是维多利亚时期绅士们的普遍爱好。惠斯通和他的朋友，查尔斯·巴贝奇（此人试图制造一台机械计算机的失败努力最为出名），都是密码破译爱好者—事实上，可以说是维多利亚时期的黑客。“在我看来，解码是最令人着迷的艺术之一，”巴贝奇在他的自传里写道，“我恐怕在它身上花了过多的时间。”
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他和惠斯通都喜欢破译登载在报纸的分类小广告里的加密消息—这是当时很流行的年轻情侣间交流的方式，因为不像信件或者电报，将一张报纸带回家里不会引起怀疑。有一次，惠斯通破译了一名牛津大学生和他在伦敦的恋人使用的密码。当大学生发文邀请女友同他私奔之后，惠斯通也用同样的密码登了一则消息，反对私奔之事。女孩绝望之下，登了最后一则消息：“亲爱的查理：不要再写了，我们的密码被破解了！”还有一次，惠斯通破译了一封完全用数字密码写成的 7 页纸的信件，那是 200 年前查理一世留下来的。他还设计了一种巧妙的加密方式，尽管这种方式通常被称为普莱费尔密码，以他的朋友里昂·普莱费尔命名。巴贝奇也发明了好几种特殊的密码。
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毋庸置疑，对电报密码的需求是存在的；有一种常见但又未必公道的看法，就是电报没有信件安全，因为在它发送、中转和抄录的过程中，说不定会有谁对其中的内容看上一眼。事实上，大部分的电报员都恪守诚实，但对于隐私的顾虑还是相当普遍的。
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“人们应该做出努力排除一个重大的难题—关系到使用电报进行私人通信—那就是对保守秘密之权利的侵犯。”《每季评论》—在 1853 年发文抱怨道，“本来是一个人写给另一个人的知心话，却要被至少半打人把每个字都读上一遍。确实，电报员发誓会保密，但有时候我们写的东西相当私密，完全无法容忍被陌生人读到。这是电报行业的严重失误，必须得到及时纠正。”最显而易见的解决方案是使用密码。
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与此同时，关于何时可以使用密码的法规愈加混乱复杂，因为国际电报网络正在建立，而各国相关的规定往往有所不同。大多数的欧洲国家禁止政府之外的任何人使用密码，在普鲁士，甚至有一条法规要求所有电报都要留存备份。还有各式各样的法规，规定电报可以使用哪些语言；任何未经认可的语言都被视为密码。
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随着越来越多的国家签订双边互联协议，不同法规引起的矛盾愈演愈烈。终于，到了 1864 年，法国政府决定是时候整顿一下混乱的法规现状了。主要欧洲国家都被邀请到了巴黎，共同为国际电报进行立法。有 20 个国家派出了代表参会，到了 1865 年，国际电报联盟成立了。禁止非政府人士使用密码的法规被废除了；终于，人们可以合法地使用密码发送电报了。毫不奇怪，人们立刻就开始这么干了。
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在美国，由于电报网络是由私人公司而不是政府控制的，从未有过禁止使用密码的规定，所以他们发展得较早。事实上，最早的电报密码可以追溯到 1845 年，当时有两本有关密码的书籍得到了出版，旨在帮助生意人利用电报秘密地进行沟通。
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那一年，身为律师和国会议员的弗朗西斯·O.J.史密斯，是摩尔斯最初的支持者之一，出版了《摩尔斯电磁电报的秘密语言》一书。几乎与他同时，亨利·J.罗杰斯出版了《秘密通信的电报词典—利用摩尔斯电磁电报》。
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这两部密码书都不过是对单词进行了数字编号（打个比方，在史密斯的词汇表里，A1645 的意思是“孤独”，而全书中大概共有五千个类似的代码），但是，鉴于在电报发送中，数字往往会引起混淆—电报员更习惯于发送可辨识的文字，而不是毫无意义的一串字符—密码的设计者很快改变了策略，开始用一个单词来代指另一个单词，甚至是一个句子。到了 1854 年，从纽约发到新奥尔良的电报中，有 1/8 是使用密码的。通过当时的一种密码就可以看出，电报往往被用于在紧急情况中传递噩耗，此密码用单独的拉丁单词代表不同的灾难情形
:coquarum 代指“订婚取消了”，cambitas 代指“锁骨折断了”，而 gnaphalio 的意思是“请寄来一些轻便的衣物”。
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当然了，这些密码其实也没那么神秘，因为每个人都能拿到密码本（尽管有些情况下，可以特制专门的密码本）。但是没过多久，使用这些并不秘密的密码，当时也被称作“商业”代码，其优势很快就显露了出来—那就是省钱。通过使用密码，一个单词可以代替好几个单词要表达的意思，发电报就更便宜了。
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对于那些主要考虑安全性，而不是经济实惠的人来说，通常更倾向于加密，虽然编码和解码花费的时间更久（因为被替换的是字母，而不是整个单词），但是破译的难度也会加大。
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尽管密码和加密让电报用户获益匪浅，但却给电报公司带来了极大不便。密码导致电报公司的收入锐减，因为需要发送的字数减少了；而加密给电报员增添了无限麻烦，因为读取和发送胡言乱语比日常用语要困难得多。
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发送乱句带来的问题引起了国际电报联盟（ITU）的重视，所以在制定有关使用密码和加密的新法规时，会议采取的做法是，对于密码电报，如果使用念得出来的单词代替复杂语句，且每个单词都不超过七个音节，就会被按正常电报对待。而对于加密电报（也就是那些胡言乱语），每五个字母按一个单词收费。鉴于电报中所用单词的平均长度要多于五个字母，这就意味着加密电报的收费标准被提高了。
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19 世纪 70 年代中，跨洋电报也为电报密码的发展推波助澜，因为虽然电报公司能将信息发送到遥远的国度，但为此收取的费用相当不菲。威廉姆·克劳森-图埃—一位海运经理，发明了 ABC 密码，这是首个被大量销售的商用密码。它的词汇表总量巨大，都是单独使用某个单词代表一个常用的句子，其优势在发送昂贵的跨洲电报时尤其明显（跨大西洋电报最初的收费是每件 20 英镑，也就是 100 美元左右，至少包含 10 个单词。此费率减半之后又再次减半，但电报公司的利润却提高了，因为低价格吸引了更多消费者。）在商业信息占到九成以上的长途电报中，密码的使用率达到了 95% 以上。
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密码的使用已经相当普遍，或许为了更加安全保密，又或许因为现有的密码不能满足专业领域的需求，很多公司开发了自己的密码，用于和海外的贸易伙伴沟通。打个比方，烟花制造商德特威勒，设计了一种密码，其中“节日”一词代表着“一箱三只猛犸象鱼雷（烟火名）”。在印度，农业部有一种专门应对气候和饥荒的密码，其中“信封”一词代表着“成群的蝗虫糟蹋了庄稼”。捕鱼业、矿产业、香肠产业、银行业、铁路公司和保险公司都有自己的密码书，而且往往长达数百页，详细列举了各种特定的常用句和情形。
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比如说，通过使用一种商用密码，接下来的一条冗长消息—“西部地区的普通品牌和名牌面粉均市场低迷，国内贸易和出口需求都不旺盛；卖出 8000 蒲式耳（1 蒲式耳约为 36 升。——编者注）。杰纳西价位为 5.12 美元。小麦，需求相对旺盛，市场坚挺，基本面反应迟滞，有下行趋势；卖出 4000 蒲式耳，单价 1.10 美元。玉米，国外新闻引发市场动荡；没有重大销售业绩。仅有一笔买卖，以 67 美分的单价，卖出 2500 蒲式耳”—可以被缩减为“糟糕、过来、船尾、热切、黑暗、疼痛、位于、缺陷、采用”，仅仅使用了 9 个单词。
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到了 1875 年，对于商用密码的运用开始有失控之势。有些密码包含奇怪的单词，比如“chinesiskslutningsdon”。好吧，只有 6 个音节—但是完全谈不上容易念，而且有 21 个字母之长。电报公司认为很多人都在扭曲规则。所以，1875 年，国际电报联盟试图通过立法的方式，要求每个单词不得超过 15 个字母的上限，来打击上述行为。新政策一阵风一般，刮出了一大批新密码，虽然符合新的规定，但还是会使用“apogumnosometha”这样编造出来的单词（尽管长度确实短了些）。
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1885 年，规定变得更加严格。密码电报中每个单词不得超过 10 个字母，而且必须是德语、英语、西班牙语、法语、意大利语、荷兰语、葡萄牙语或拉丁语中真实存在的单词。更有甚者，电报站可以要求发信人提供单词真实存在的证据。再一次地，适用新规定的密码被迅速设计了出来。电报公司试图减少密码使用的每一项举措都被越来越狡黠的密码编译者破解掉了。
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然而，到了这个阶段，不仅仅是电报公司，使用者们也认识到了密码电报存在的问题。每一个密码词汇包含的内容如此之多，传送中写错一个字母（或者一点一划），都可能完全改变想要表达的意思。
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一件极其生动的案例发生在 1887 年 6 月，弗兰克·J.普利姆罗斯—费城的羊毛商人，派威廉姆·B.托兰去堪萨斯，代理购买羊毛的业务。通过一种在现货贸易中广泛使用的商用密码，两人相互发了几轮电报，交流有关交易的信息。但在普利姆罗斯给威廉姆发电报，想要告知他自己已经购买了 500000 磅羊毛时，事情出了大错。在他们使用的密码中，“我已经买了”由“湾（bay）”一词替代，“500000 磅”由“确（quo）”一词替代，所以，“我已经买了 500000 磅各式羊毛”，用密码表达出来就是“湾确各式羊毛”。
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这条电报在发送中误被写成了“买（buy）确各式羊毛”，可能是因为摩尔斯电码中“a”（点、划）和“u”（点、点、划）之间只有一“点”之差。结果是，托兰收到电报后，误以为普利姆罗斯是在指示他“买 500000 磅各式羊毛”，而他也尽责地完成了任务。等到错误被发现之时，市场已经急转直下，普利姆罗斯因之亏损了 2 万美元。他起诉了西部联合，也就是发送错误信息的电报公司，但是没有得到法院支持，因为他没有要求对信息进行核实—这是一项可以选择接受的服务，但要支付几美分的费用。最后，经过一场漫长的法庭拉锯战，最高法院裁决电报公司退还收取的 1.15 美元电报费。
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为了预防此类错误，又有新的密码发明了出来，这次，密码词汇排除了特定行业的专业用词，以此来避免混淆，而且密码词汇之间至少要相差两个字母以上。这样，即使在电报发送中弄错了一个字母，也不会有被当成其他密码词汇的风险。专门的查表式密码书也被发明了出来，对于电报纠错很有帮助。
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然而，少于 10 个字母，且与其他单词至少要相差两个字母的真实存在的单词数量非常有限，再一次地，密码设计者开始扭曲规则，故意使用拼错的单词。严格来说，这种做法是不被允许的，因为密码词汇应该是法定语言中真实存在的单词，但是密码设计者们也很清楚，电报员不可能知道所有法定语言中每个单词的拼法。
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