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1930年（民国19年） 14岁
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9月入无锡南门外培南初级中学。
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1931年（民国20年） 15岁
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考入无锡县立初级中学。
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1933年（民国22年） 17岁
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12月毕业于无锡县立初级中学（现无锡市第一中学），甲戌春季级。
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1934年（民国23年） 18岁
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1月，发表《四边形之研究》（无锡县立初级中学甲戌春季级毕业纪念刊，54—76页，无锡协成印务局）。同时发表6首诗词。此为目前发现最早的文章和诗词。
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因无锡高中无春季班，遂考入江阴励实高中。7月转学回无锡辅仁高中。
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1937年（民国26年） 21岁
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7月，毕业于无锡辅仁中学。
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8月，以第一志愿考入国立浙江大学史地系（上海三大学联合招生），9月赴杭州蒲场巷入学，当月下旬随全体新生迁至临安于潜县西天目禅源寺浙大大一分部读书，选费巩为导师。冬去上海。
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1938年（民国27年） 22岁
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2月，考入之江文理学院土木系，读书于上海博物院路广学会大楼（慈淑大楼）。
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8月，浙大中国文学系成立，应在上海的浙大同学相邀回浙大。由于抗战转经香港、广州湾抵广西宜山，转入该系读书，次年随学校迁至贵州遵义。求学期间家中经济资助断绝，仗课余抄写讲义、在遵义县中学授课维持生计，以完成学业。
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1940年（民国29年） 24岁
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2月，随国立浙江大学从广西宜山迁至贵州遵义湄潭，前后6年。
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《费巩日记》摘：
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一九四○年三月十六日：午后三时文学院开师生谈话会……刘操南认为师长对学问之切磋、道德之砥砺、疾病之扶助尚少注意。
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一九四○年六月二十七日：刘生操南来访，此生笃实有君子风，想系闻余关念，故来相访，亦感召之力也。
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一九四○年九月二十日：晚刘操南来谈云，读书之法分三步：首事考据俾知时代背景及身世行为，次以今人目光论古人学说，卒以古人学说之颠扑不破者提炼出之云云。余劝以勿太泥古，戒附会，宜活泼，勿太道学气，处事待人则以中庸之道。
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1941年（民国30年） 25岁
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4月，《浙大学生》在遵义复刊，担任《浙大学生》总编辑。撰写《中国文学系概况》及《浙大学生》复刊第一期复刊辞。
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《竺可桢日记》第一册（人民出版社，1984年1月，第一版）第516页载：
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一九四一年六月十五日星期日 ［遵义］晴……刘操南来，刘现为《浙大学生》之总编辑，近得政府每月四百元之津贴始能恢复出版。第一期稿已收齐，不日向贵阳中央日报社付印矣。刘谓本校学生分二派：一为埋头苦读，不问外事之学生，一则专门喜弄笔墨，自命为前进之学生，此辈不切实际，言论空泛，两者俱失云云。……
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