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在得知自己无法继承舅父的职位后，十四岁的狄德罗便潜心投入了在朗格勒中学最后一年的学业。他在学校的最后几个月表现依旧优异，但也惹了不少麻烦。这首先表现为他对老师的“钓鱼执法”。狄德罗自己承认，他经常故意把拉丁语或者希腊语翻译得晦涩难懂，但句法上准确无误。当老师指出他的错误时，他就会得意扬扬地反过来指出老师们的错误。
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除了这种学术类的恶作剧，年少的狄德罗还常常和人发生肢体冲突。有一次，狄德罗因为打架被学校勒令回家，到家之后，他突然想起来那天是学校一年一度的颁奖日，在这一天，教师们会通过一系列考试和竞赛遴选出最优秀的学生。狄德罗不想错过比赛，于是试着混在学生堆儿里溜进学校，可惜被学校门卫一眼发现。警卫虽然没能抓住狄德罗，但用斧枪捅伤了他。狄德罗的伤口持续流血了整整一周之后家人才发现他受了伤，可他却仍然超过了其他学生，在散文写作、诗歌和拉丁文翻译的比赛中拔得头筹。在狄德罗为数不多的对朗格勒耶稣会中学的回忆中，他明显对于这次凯旋十分满意。
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我对那一刻记忆犹新。从学校回到家，我手中都是奖杯，肩上扛着桂冠，因为我的头太小戴不稳，头冠总是滑下来。父亲远远地看到了我，停下了手中的活儿，走到楼道里，大哭了起来。能看到一个诚实、质朴的男人哭泣真是一件美好的事。[18]
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狄德罗性格中最根深蒂固的两个特点在这个故事中体现了出来：他与各种特权经久不休的抗争，以及他对父亲深沉的敬意和钦佩。
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尽管狄德罗的学业为他赢得了荣誉，也让他看到父亲流下了激动的泪水，但当他在1728年从耶稣会学校毕业时，他清楚地意识到朗格勒已经没有多少职业可供他选择了。教区拒绝让他成为法政牧师，他自己又不愿继承让他头脑麻木的制刀手艺，年轻的德尼只好为成为神职人员而另做打算，这就意味着他需要去巴黎继续研修哲学。大概是在这个阶段，狄德罗受到了一位耶稣会神父的影响，决定离家出走，加入巴黎的耶稣会。狄德罗明显没有把决定透露给家中的任何人，除了一个嘴不大严实的表亲，这个亲戚赶紧把这个秘密告诉了狄德罗的父亲。狄德罗离家的当晚，父亲在门口拦住了他。父亲问：“你这是要去哪儿？”儿子回答：“去巴黎，加入耶稣会。”“你想去可以，但是今晚不行。”父亲答道。[19]很快，迪迪埃允许了狄德罗赴巴黎学习的决定，但前提是，这件事必须经他这个一家之主同意。
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1728年末至1729年初，迪迪埃买了两张车票，和儿子在朗格勒站上车，搭乘从特鲁瓦驶来的驿站马车到巴黎去。这段路线穿过了绵延起伏的平原和广阔的农场。经过一天的行程，马车在满是车辙和树根的路道上行进了50公里，在晚间停在路边的小酒店。狄德罗父子会在酒馆里简单吃了一些平常旅客的饭食，大多数时候是炖羊肉。就这样四五天之后，父子俩终于到达了巴黎，一个比朗格勒大50倍的城市。
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像所有第一次进城的乡下旅客一样，德尼和他的父亲震惊于眼前外墙被厚厚的煤灰覆盖的建筑群，狭窄泥泞的街道，以及环境恶劣，满是忍饥挨饿、衣不蔽体的儿童的街区。父子俩从城市边缘慢慢走向巴黎的中心，这一路上，他们一定也因这座都城的王宫和宗教建筑而赞叹不已。
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狄德罗父子旅程的终点是德尼在巴黎的新学校——阿尔古学院，它坐落于巴黎拉丁区的阿尔普路上，距巴黎圣母院步行仅需五分钟。[20]阿尔古学院是一个隶属于巴黎大学、具有旧天主教会倾向的机构，其建筑风格多种多样、紧紧相连，大多数建于13世纪。迪迪埃·狄德罗给德尼办理了临时入学手续，并在学校附近的旅店租了两周的房间。据范德尔夫人说，年少的德尼差点儿在试入学期间被退学，原因是他帮助另一名学生写了拉丁文作业。作业的内容颇具讽刺意味，其题目是“蛇对夏娃说了什么”，意在考查学生对“诱惑”的理解。德尼肯定因为帮助同学而受到了严厉的训斥，但两周之后，他告诉父亲，自己希望留在学院继续学习。在做出决定之后，狄德罗父子相互道了别。这之后没过几天，迪迪埃渡过塞纳河，来到布拉克路上，登上了回朗格勒的马车。当马车以每小时四五英里的速度载着迪迪埃缓缓向东南方前进时，这位制刀大师也许想着一两年后就能再与儿子相见。然而，父子俩再次相会却是十三年后的事了。
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阿尔古学院和索邦神学院
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阿尔古学院的生活并没有让狄德罗感到满意。和朗格勒的耶稣会学校一样，学院的整个组织架构如同一面镜子，映射出法兰西旧制度时期的社会分级。住校生大约一百五十人，其中家境殷实的学生大多有仆人服侍，住的房间配有温暖的壁炉；而家境一般的学生，比如狄德罗这样的刀匠之子，只能住在狭小的房间里。
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学校每日的例行安排也让人精疲力竭。早晨6点钟，学生们要起床参加祷告，紧接着就要参加一门接一门的课程，还要在自习课上把修辞学和物理课的内容一页页抄到笔记本上。[21]其中难得的几个间隙仅有一次简短的午餐以及各种必须履行的宗教义务，包括晚间8点45分的一次晚祷。[22]每周一次对学生的“算账”在周六进行。这一天，在弥撒之后，教师们会最后一次审阅每个学生一周来的功课，然后按照每个学生的情况予以奖励或惩罚。狄德罗没有详细记录下阿尔古学院的这些仪式，但他之后对这所宗教学院重复而又封闭的生活怨言颇多，在他口中，他人生最好的年华都被浪费在了这里。[23]
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阿尔古学院，版画
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在阿尔古学习了三年之后，十九岁的狄德罗于1732年9月2日获得了学院颁发的最普通的文学硕士学位，相当于今天的本科学位。[24]紧接着，狄德罗进入了索邦神学院[25]，这是巴黎大学系统内指定的神学院。[26]包括狄德罗在内的所有一年级新生都将在这里开始研修哲学课程。第二年，狄德罗开始学习物理和神学课程，以及令他厌烦的经院哲学。这种哲学流派将亚里士多德的哲学思想曲解一番，用以阐释天主教教义。和很多优秀的哲学家一样，狄德罗对这种极为“肤浅”的研究方法很是不屑。关于狄德罗这段时期的经历的记载很少，但可以想见，当狄德罗身处众多满怀抱负的教士之中，看着他们为了实体的形式、物质的不同类型、灵魂的非物质性，以及所有肉体的终极意义等问题展开令人难以理解的经院哲学辩论时，作为一个怀疑主义思想日益加深的思想家，他该有多么恼怒。伏尔泰对这些令人发疯的抽象化研究做出过精彩的总结，他调侃说，这就像是“亚里士多德偏执的教徒用没人能懂的词汇试图解释一堆人们无法认知的事物”。[27]
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索邦神学院，版蚀画
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狄德罗从没记述过自己放弃成为神父的确切原因。据我们所知，到了1735年，二十二岁的狄德罗走到了可以选择投身于神职事业的关键时刻。此时，他顺利在巴黎完成了五年期的学习，已经具备了申请圣俸或补助金的资格，其数目也颇为可观，大约是每年400～600里弗尔。[28]1735年10月，狄德罗为此做出了初步尝试，向朗格勒的主教吉尔贝·加斯帕尔·德·蒙莫兰·德·圣埃朗姆提出了这样的申请。但狄德罗没有完成申请过程，而是让机会就这样流失了，在之后的多个人生节点上，他又不断重复着与此相似的做法。[29]
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狄德罗对于教廷和进一步接受宗教深造模棱两可的态度与他不愿投身于任何一种正常职业的习惯有重叠之处。在1736年到大约1738年，狄德罗不情不愿地在一位名叫克莱芒·勒·里斯的初级律师[30]手下工作，据说狄德罗把大多数工作时间都用在了研究数学、拉丁语和希腊语上，同时还自学了两门新的语言——意大利语和英语。狄德罗明显对法律事业没什么兴趣，导致勒·里斯不得不写信告知狄德罗的父亲，他的儿子实在不适合这项工作。据称，老狄德罗回信给这位律师，请他转告自己那消极怠工的儿子说，他必须在医生、初级律师或律师三种职业之间做出选择。范德尔夫人在复述她的父亲对祖父恶作剧般的回信时，字里行间透露出一丝微笑。
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父亲提出他需要好好考虑一段时间，祖父答应了。几个月后，同样的问题又摆到了父亲面前。他回应说，自己不喜欢当医生，因为他不想杀人；当初级律师太难，因为自己做不到事无巨细、严谨认真；他倒是很乐意当律师，只不过他对打理别人的事物抱有坚定不移的厌烦。[31]
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范德尔夫人继而讲述了父亲对于“到底想要以何为业”这一问题的回应，他的答案是：“天啊，我什么都不想做，完全不想做。我喜欢学习；我很快乐，很满足；我别无他求。”[32]没过多久，狄德罗和法律行业以及勒·里斯律师的关系就彻底结束了。
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在这之后，为了维持生活，狄德罗找到了一份薪资颇丰的工作：在富有的银行家埃利·朗东·德·马萨内家中给他的几个孩子当家教。狄德罗从清晨到夜晚全天照管并教导了这群孩子短短三个月之后便提出辞职，因为他无法再忍受被关在屋里的生活了。“先生，”据传狄德罗这样说，“请您看看我，柠檬都没我的脸黄。我努力想将您的孩子们教得有点儿大人样儿，可和他们在一起，我却一天比一天更像个孩子。我在您家里真是富裕过头了一千倍，但我实在待不下去了。”[33]
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狄德罗提到这段前途未卜的时光的次数不多，但每次他都对这段生活的艰难之处轻描淡写，对其中的欢乐加以发挥，比如与交际花和女演员谈情说爱，在卢森堡公园中漫步，同朋友在普罗科皮这样的咖啡馆畅谈良久，以及在有闲钱的时候，在法兰西喜剧院和其他观众一起站着看一场戏。[34]然而，如何支撑如此放纵的生活很快成了一个问题。尽管狄德罗的固执和独立在他之后的生活中对他很有帮助，但是在18世纪30年代中后期，这些性格却让他的父亲无比气愤，最终切断了对他的经济支持。他的母亲明显心软一些，她至少一次让仆人给狄德罗送过钱，这位仆人不可思议地步行了238公里——把钱从朗格勒送到了巴黎，又从巴黎走了回来。
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尽管有母亲偶尔的帮助，但这个时期的狄德罗在巴黎的拉丁区还是过着贫穷的生活，他在肮脏、老旧的房子之间搬来搬去，袜子破破烂烂，壁炉冷冷清清，橱柜空空荡荡。直到18世纪40年代，他最稳定的收入仍是给人当数学家教。他还靠其他把戏挣些小钱。有一次，据说狄德罗利用自己的神学教育背景为一名即将奔赴葡萄牙殖民地的传教士撰写了一系列布道文。
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但是，说到狄德罗最精彩的挣钱手段，就不得不提到他从一名叫安格的加尔默罗会修士那里骗取钱财的事情。[35]安格修士不是狄德罗家族的朋友就是远亲，和狄德罗一样也在朗格勒长大，与其他修士一同住在卢森堡公园南边不远处的加尔默罗会修道院。狄德罗联系上了这位修士，先是假装想要参观修道院藏有1.5万本书籍和手稿的图书馆。范德尔夫人用欢乐的语气描述说，她的父亲在第一次参观时，故意提到自己厌倦了修道院外“狂乱”的生存状态，如今非常渴望修道士那平静、勤勉的生活。[36]安格立刻意识到，博学多才的狄德罗对他的修道会来说将是极佳的成员。狄德罗之后又去拜访了安格几次，并宣称自己决定申请加入修道院，但他需要还清在俗世欠下的债务。他特别告诉安格，自己还得再工作一年才能挣到足够的钱来补偿因自己而不幸失足的一位年轻女子。安格修士担心这样会耽误事情的进度，于是预付了足足1200里弗尔供狄德罗开销。不久之后，狄德罗又来到修道院，说自己已经向着宣誓成为修士迈进了一大步，但还需要偿还他欠自己所在街道的厨子和裁缝的钱。好心的安格于是又借了八九百里弗尔给他。狄德罗最后一次拜访安格时再次用了同样的借口：他迫不及待地想要加入修道会，但是他需要资金来购置入会之后所需的书本、布料以及家具。安格向他保证说，这些都不需要他操心，一切都会为他准备齐全的。话说到这里，狄德罗愤怒地宣布，如果不借给他钱，他就不再愿意成为修士了，然后拂袖而去。[37]安格感到受骗又受辱，便写信给迪迪埃·狄德罗，向他抱怨说德尼从他手中骗走了2000里弗尔。老狄德罗之前就曾为儿子支付过类似的债务，这次也照样补偿了这位修士，但也因为安格如此容易受骗上当而好好嘲讽了他一番。[38]
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