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庄子认为要达到最大的精神自由，首先要认识到人同自然界其他事物一样，都有着由生至死的过程，《大宗师》中说：“死生命也，其有夜旦之常，天也。”庄子意识到人之生死犹如昼夜交替，是人力无法改变的，因此悦生恶死都是不必要的。《齐物论》中说：“其形化，其心与之然，可不谓大哀乎！”人生最大的悲哀不在于形体的枯败，而在于精神也随着形体一同衰弱。既然“死生命也”，那么面对生死最好的态度就是“安之若命”，因为“大块载我以形，劳我以生，佚我以老，息我以死”（《大宗师》），自然赋予人形体，就是要让人生时勤劳，老时安逸，死时休息，这是一个自然而必然的过程，所以应当“善吾生”亦“善吾死”，将生死都看成一件美事。如果连生死都可“安之若命”，那么世俗的情感则更可以一种平静的态度去面对。《德充符》中惠子与庄子争辩“人故无情”的问题，惠子认为人无情便不可称为人，而庄子则认为“道与之貌，天与之形”，便可称为人，并解释他所说的“无情”是指“不以好恶内伤其身”，可见，庄子认为包括“好恶”在内的各种情感都会伤身，人一旦被生死、好恶等等束缚，便会累如倒悬，相反，如果能齐同生死，忘却情感，便能不为外物所伤，得以“悬解”：“且夫得者时也，失者顺也，安时而处顺，哀乐不能入也，此古之所谓县解也。”（《大宗师》）或称为“撄宁”：“其为物也，无不将也，无不迎也，无不毁也，无不成也，其名为撄宁。撄宁也者，撄而后成者也。”（同上）
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庄子人生观的最高境界体现在那些具有理想人格的至人、真人、神人、圣人身上，这些理想形象的最大特点就是能超然世外，无往而不逍遥。他们一方面能超脱死生，“不知悦生，不知恶死”（《大宗师》），“死生无变于己”（《齐物论》）；另一方面能超脱世俗道德与情感，“不从事于务，不就利，不违害，不喜求，不缘道”（同上）；同时还具有一套养生之法，“其寝不梦，其觉无忧，其食不甘，其息深深”（《大宗师》）。这些使他们能够超乎常人，具有一些令人惊讶的能力，如“不食五谷，吸风饮露，乘云气，御飞龙，而游乎四海之外”（《逍遥游》），或是“大泽焚而不能热，河汉冱而不能寒，疾雷破山、飘风振海而不能惊”（《齐物论》）。这是庄子眼中处世的最高境界，但也只能是一种理想的追求与向往，人总是要生活在某个特定的历史与社会之中的，因此更现实的问题还在于如何避免外物对于本性的摧残，而达到“自救”的目的，庄子由此提出了“避世”和“游世”的办法。
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无论“避世”还是“游世”，首先都起因于当时的社会状况。刘向在《战国策书录》中描述说：
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仲尼既没之后，田氏取齐，六卿分晋，道德大废，上下失序。至秦孝公，捐礼让而贵战争，弃仁义而用诈谲，苟以取强而已矣。夫篡盗之人，列为侯王，诈谲之国，兴立为强。是以传相放效，后生师之，遂相吞灭，并大兼小，暴师经岁，流血满野，父子不相亲，兄弟不相安，夫妇离散，莫保其命，湣然道德绝矣。晚世益甚，万乘之国七，千乘之国五，敌侔争权，盖为战国。贪饕无耻，竞进无厌；国异政教，各自制断，上无天子，下无方伯；力功争强，胜者为右；兵革不休，诈伪并起。当此之时，虽有道德，不得施谋；有设之强，负阻而恃固；连与交质，重约结誓，以守其国。故孟子、孙卿儒术之士，弃捐于世，而游说权谋之徒，见贵于俗。
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在这种黑暗的乱世之中，寻求自我保全就不能不成为首要的任务。庄子认为“无用”是自我保全的途径之一，栎社树、商丘之木因“不材”而得以长寿，牛之白颡者、豚之亢鼻者、人有痔病者因不可祭神而得以全身，支离疏以形残痼疾而得以“终其天年”，因此庄子感叹“山木自寇，膏火自煎”（《人间世》），有用还不如无用的好。
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“避世”是比较极端的作法，主张遁于山林，隐于世外，也就是《则阳》中所说的“自埋于民，自藏于畔，其声销，其志无穷，其口虽言，其心未尝言，方且与世违而心不屑与之俱，是陆沉者也”。《山木》中说，鲁侯因不能去欲虚己而不免于患，孔子因有矜伐之心而遭陈蔡之围，逆旅美人因有矜美之意而不为主人所重，处处昭显自己的结果就是招引祸害，损毁自身，倒是像意怠那样隐于群鸟之间，无所作为，反而得以避害全身。可见，避世的直接目的还是为了自我保全，相比于儒家对现实的积极肯定、参与和改造，这种与现实保持距离的作法无疑是消极的，但它又是建立在对自身精神世界的自信与认真之上的。这种精神上的洁癖，要求远离世俗世界的污浊，从而保全精神世界的洁净与高贵。庄子本人便是一个这样的人：殉名者都以相位为尊，他却拒绝了楚王之聘，并以神龟为例，表明自己宁愿活着曳尾于烂泥之中，也不愿为示显骨壳高贵而牺牲自然生命。惠子在梁国为相，庄子去拜访他，他深恐庄子会取代自己，因而“搜于国中三日三夜”，于是庄子对他说，有名叫鹓的凤鸟，从南海飞往北海，“非梧桐不止，非练实不食，非醴泉不饮”，又岂会同鹞鹰争食腐鼠（见《秋水》）？实际上，世俗世界与精神世界从来就互相矛盾，而且越是黑暗混乱的社会，这种矛盾就越是表现得激烈与不可调和。《列御寇》中写宋人曹商出使秦国，得到秦王赏赐，回到宋国对庄子大加讥嘲，庄子反讥他的赏赐实际是替秦王舐痔而得。虽然庄子所说可能是讥讽之言，未必属实，但可见在当时，愈是放弃精神尊严，愈是无耻卑下，得到的利益就愈多。
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但是，“不材”、“无用”也并非就一定能得以全身，《山木》开篇有一则寓言，说庄子行于山中，见有一棵大树枝叶茂盛，由于其“不材”，木匠没有将其伐去，从而得以“终其天年”。但是等到庄子出了山，住在故人家中，故人杀鹅招待，把一只不能鸣的鹅杀了，留下了能鸣的。不能鸣的鹅可谓“不材”，但最后还是招致灾祸，因此庄子意识到，材、不材，或者材与不材之间，都无法真正免祸，但“乘道德而浮游”就不同了。“乘道德而浮游”是指顺自然而游于至虚之境，这样便能“无誉无訾”、“与时俱化”，“以和为量，浮游乎万物之祖，物物而不物于物”，这其中就包含了“游世”的想法。《庄子》中对“游世”还有许多表述：
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夫明白入素，无为复朴，体性抱神，以游世俗之间者，汝将固惊邪？（《天地》）
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人能虚己以游世，其孰能害之？（《山木》）
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唯至人乃能游于世而不僻，顺人而不失己。（《外物》）
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彼节者有间，而刀刃者无厚，以无厚入有间，恢恢乎其于游刃必有馀地矣。（《养生主》）
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可以看出，虚己、无为只是“游世”的前提。除此之外，还必须学会顺应现实和躲避矛盾，与外界达成形式上的妥协，以做到“不失己”，从而在夹缝中生存。这种“游世”的态度与《逍遥游》中所提出的“游”并不相同，它更直接地指向了现实矛盾，并提出了更现实的解决办法，与《逍遥游》中指向内心的精神的“无所待”之游有着层次上的差别。
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政治观：
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庄子的政治观直接来源于对所处时代的体验。他所生活的战国中晚期，是一个战乱频繁、势力纷争的年代，政治上表现出前所未有的动荡与不安，正如刘向在《战国策书录》中所写，“兵革不休，诈伪并起”。战争给人民的生活带来了痛苦，权术也将人们的精神推向了险恶境地，《庄子》中多次写到的战争、暴君、权臣等等，都是这种社会状况的直接体现。而讲到其根源，庄子则指向了整个等级制度、处于等级制度最上层的统治者，以及统治者用以统治百姓的仁义道德。由此，他认为当时所存在的政治制度、道德法度是完全多馀的：
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愚者自以为觉，窃窃然知之。君乎，牧乎，固哉！（《齐物论》）
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圣人已死，则大盗不起，天下平而无故矣！圣人不死，大盗不止。……彼窃钩者诛，窃国者为诸侯，诸侯之门而仁义存焉。（《胠箧》）
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肩吾曰：“告我：君人者以己出经式义度，人孰敢不听而化诸！”狂接舆曰：“是欺德也。其于治天下也，犹涉海凿河，而使蚊负山也。夫圣人之治也，治外乎？正而后行，确乎能其事者而已矣。且鸟高飞以避矰弋之害，鼷鼠深穴乎神丘之下以避熏凿之患，而曾二虫之无知！”（《应帝王》）
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可以看出，庄子认为“君乎牧乎”这样的统治制度不过是愚者的固陋之见，仁义不过是诸侯用来窃国的工具，“经式义度”也不过是统治者的“欺德”。既然连飞鸟、鼷鼠这样的弱小动物都有保护自身不受灾祸的本能，那么比它们更聪明的百姓则根本不会接受法度的约束，想要欺骗、统治百姓就好比“涉海凿河”、“使蚊负山”一样不可能办到。如果硬要以道德法度来约束、欺骗百姓，则必然造成严重的后果：
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且夫二子者，又何足以称扬哉！……举贤则民相轧，任知则民相盗。之数物者，不足以厚民。民之于利甚勤，子有杀父，臣有杀君，正昼为盗，日中穴阫。吾语女：大乱之本，必生于尧、舜之间，其末存乎千世之后。千世之后，其必有人与人相食者也。（《庚桑楚》）
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因为天地万物的发展都应循其自然之道，人与社会也应如此，所以庄子提出了废弃君臣之分、复归原始的无君返朴思想，并为人们勾画了一个无等级君臣的理想社会：
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吾意善治天下者不然。彼民有常性，织而衣，耕而食，是谓同德；一而不党，命曰天放。故至德之世，其行填填，其视颠颠。当是时也，山无蹊隧，泽无舟梁；万物群生，连属其乡；禽兽成群，草木遂长。是故禽兽可系羁而游，鸟鹊之巢可攀援而窥。夫至德之世，同与禽兽居，族与万物并，恶乎知君子小人哉！同乎无知，其德不离；同乎无欲，是谓素朴，素朴而民性得矣。（《马蹄》）
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至德之世，不尚贤，不使能，上如标枝，民如野鹿，端正而不知以为义，相爱而不知以为仁，实而不知以为忠，当而不知以为信，蠢动而相使，不以为赐。是故行而无迹，事而无传。（《天地》）
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神农之世，卧则居居，起则于于，民知其母，不知其父，与麋鹿共处，耕而食，织而衣，无有相害之心，此至德之隆也。（《盗跖》）
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庄子眼中的理想社会有其鲜明的特点，一方面要求返回原始的素朴状态，使人与自然万物和谐共处，另一方面要求去除等级制度，废除仁义道德，消除欲望机心，使人与人之间和谐共处。庄子的理想社会有其进步之处，但他简单地认为返回与禽兽同居的原始社会就能解决一切社会矛盾，也是天真而不切实际的。
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