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为什么有相当文化和社会地位的人不屑当保长？大致有这样几方面的因素。
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第一，保长地位低微。
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在国民党政府的行政层级里，保长是一个最低微的公务员，“上自高级一切文武官员，下至所丁役卒等类，凡有莅临，必须诚惶诚恐，必敬必恭”。[82]在清代以前，人们将“乡约、保正、差”比做“蚊虫、跳蚤、虱”；这个时期，民众心理仍以对待过去乡约保正的态度来对待保甲长。[83]尽管在“新县制”下，国民党政府正式承认保长也是公务员，但实际上保长永无上进的机会，相反常受上官凌虐辱骂，甚至性命堪虞。
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1940年代的湖北省民政厅档案中有这样两份材料：一是湖北黄陂自治乡第5保保长熊绍初因该保壮丁迟交一天，被乡长捆绑毒打一顿，勒索硬币80元，草鞋费2元。二是在湖北南漳，有某国军部队饬令一保长以半价购米，保长无法应付，竟被吊打，气愤之余，投水自杀。[84]再如在湖北枣阳，某国军一团长率领数百人过境，因酒席招待不周，借故将保长枪杀。[85]
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在兵荒马乱时期，保甲长遭过境军队鞭笞奴使，凌砾呵叱，几乎是家常便饭。其时湖南民间有一土谚：“保甲长，脑壳痒”，意谓保甲长常有生命危险。[86]蒋介石对此也有所察觉。他在抗战时期所颁《县各级纲要实施办法》中指出：“过去保甲长多为警役兵队上官凌虐辱骂，故社会咸贱视之，洁身自好之士，每每不愿充任，今应一反其所为，不准凌虐辱骂，违者处罚”。[87]可见这个时期保甲长的社会地位与清代的乡约保正相比，并没有太大的改变。
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第二，保长职责繁重。
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保长虽然地位低微，但“国家的一切政令多是要经过县府透过保甲这一层，才传达到人民身上”，地方官吏常以保长为“征役承差的头目，事事物物，皆诿在他的身上”。在保甲制度建立之初，“防治奸宄”是保甲长的唯一职责，但其后各级地方官吏视保甲为万能，将一切政令均付之保甲长去实施与推行，漫无限制地滥用保甲，“无论保长能不能担负，应不应办理，总是要找保长，骂保长”。[88]保长的经常工作，如办理户口异动、征兵、征工、征粮、派款、借物、募债……“不单是一保一甲的人的管、教、养、卫之权操诸保甲长之手，就是危害国家的刑事犯也靠保甲长来防止”。[89]
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湖北省民政厅档案中存有1947年湖北建始县县长对保长的两则训令：一是“严限第3保保长缉拿惯匪崔南轩，否则以通匪论”；二是“本年（田赋）征实由各保保长具限状于11月15日扫数催齐”。在有的地方，连公路沿线的电线杆、树木亦责成保甲长保护，倘有疏虞，保甲长还要负赔偿之责。[90]
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按照韦伯的理论，地方行政机构的正规化，必须具备几个基本条件：一是必须有可靠的薪金；二是职业稳定，并有晋升机会。[91]国民党政权既要极力向下渗透，又缺乏赖以支撑的财政基础。在“新县制”以前，保甲长为义务职。保长每月只有一两元的办公津贴，自嘲“管、教、养、卫四件事，衣、食、住、行一元钱”。这实际上是默许保甲长从所辖民众身上榨取钱财作为报酬。所以当时谚语反讽保长：“管、教、养、卫一件办不好，衣、食、住、行四样都满足”。[92]“新县制”推行后，保长由义务职改为有给职，但薪俸甚低，有的地方保长月薪仅购一斗米，有的地方保长月发一石谷。[93]所以当时人们认为，除非别有企图，一般人是不愿担任保长的。
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第三，保长的边际地位。
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这里所说的边际地位，乃指保长处于官系统与民系统的交接位置。一方面，保长是国家行政和地方行政的最下层执行人，负有国家基层公务员的基本职责，但另一方面，保长并未享有普通公务员所享有的政治地位、晋升机会和经济待遇。而且保长毫无例外地由本地人担任，在法理上应是一保之内的自治领袖，必须办理保内各项自治事务，为保内民众谋利益。由于保长所处的边际地位，当官民利益一致或当官系统消极无为时，保长也许尚能应付裕如，比较容易扮演好自己的中介角色。
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然而，30～40年代的国民党政权一天天地往下伸张，而这种伸张所带给老百姓的，只有没完没了的“索取”，而毫无“给予”。在这种情况下，保长所扮演的角色，仿佛是政府的一只“扒手”。正如当时谚语所云：“要钱问保长，要命（指抽壮丁）问保长”。[94]笔者从档案中检阅1940年代湖北各县保办公处的一些会议记录草本，发现摊派是当时各地保甲长的主要职责。1942年，湖北省民政厅一视察员下乡调查时，叩问保长职掌，“概答以为乡长跑路及捉兵催谷相对”，“各保工作以办理兵役及粮政为首要，其他率多敷衍”。当时保长亦自称：“除摊派外，少会议；除催款外，无工作”。[95]
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湖北鄂城县龙灵乡第8保办公处会议记录（1949年4月8日）：
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（1）层峰催提壮丁，急如星火，希各欠数甲长速征案。
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决议：迅速征送。
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（2）前奉令派本保之民夫，各甲如未扫数，继续催齐案。
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决议：火速派夫送运。
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（3）乡公所派第4保保长赴县受训，摊本保主副食服装用具旅费各项款光洋1元4角，请公决案。决议：按甲分摊。
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（4）乡公所2、3两月公杂及会费，计摊本保3元1角，应如何筹缴案。决议：按甲分摊。
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（5）奉县长3月20日手令：大军云集县城，所派烧柴逾期已久，并未扫数，仰即日一律交清，否则以贻误军需论处案。
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决议：按欠数火速送清。
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（6）奉令核配本保烧柴2300斤，请公决案。
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决议：按甲分摊。
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（7）区署修理房屋及开办费，摊本保光洋2元5角，限4月10日送乡公所转交；又每月津贴不敷费用光洋1元，应如何筹缴，请公决案。
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决议：按甲分摊。
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