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1967年，曼德博在一篇具有开创意义的论文中提出了海岸线悖论。这是他对分形进行描述的早期探索之一，事实上，海岸线就是一种分形，尽管曼德博直到1975年才对此下了定义。从数学研究的角度来说，海岸线（以及其他的分形）具有重要意义，因为它们具有一种叫作自相似性（self-similarity）的特性。如果说某个东西是自相似的，也就是说，它是由和整体一模一样的小的部分组成的图形；而这些小的部分又是由更小的和整体一模一样的部分组成的，然后这些更小的部分可以不断细分到无穷小。如果你先将整个英国西部的海岸线分成一些小段，你会发现这些小段本身看起来就像是一条海岸线；就和整个海岸线一样，这些海岸线的小型延伸段也有它们自己的小水湾和半岛。如果你将其中一小段海岸线继续细分下去，这些更小的片段会呈现出所有较大的片段所具有的特征。
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一旦你开始关注自相似性，你很快就会意识到它是自然界普遍存在的一种现象。一个山顶看起来就像是一座山的缩影；一根树枝看起来就像是一棵小树，也有自己更小的枝丫；一个水系是由许许多多的河流和河口组成的。这个原理甚至可以延伸到社会领域。就像后来曼德博指出的那样，一场战役是由一些小动荡引起的，而一场战争是由一连串的战役所组成的，每一场战役都是这场战争的缩影。
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当第二次世界大战爆发的时候，芒德勃罗家族逃离了巴黎，他们觉得巴黎将会陷入战火纷飞中，于是搬到了蒂勒（Tulle），这个城市属于法国的科雷兹省（Corrèze）。这次搬家再一次显示出了芒德勃罗家族的先见之明，他们真是太走运了。1939年末，他们离开巴黎，距离纳粹侵略法国仅仅早了几个月。事后看来，搬到蒂勒确实是个极其明智的选择，它的地理位置足够靠南，不久之后它成了没有被侵占的法兰西国土，也就是维希政府的一部分。
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尽管维希政府和德国达成合作，但是反犹太主义情绪在法国南部地区没有像在德国占领区那样恶劣。至少在蒂勒的几年时间里，曼德博能够每天去学校上学。那时，他已经能说一口流利的法语了，也顺利地升入高年级。1942年德国占领法国南部的时候，曼德博已经赶上了他的同龄人。但芒德勃罗家族依旧提心吊胆地过日子，为有可能被驱逐而担惊受怕。1940年，维希政府开始对1927年之后进入法国的移民进行身份审查。他们剥夺了1.5万人（其中大多数是犹太人）的公民身份，开启了将移民送入德国集中营的先河。尽管芒德勃罗家族在小城市蒂勒成功逃过了审查，但威胁的阴霾却始终笼罩在这座城市的上空。
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1942年，事态进一步恶化。11月8日，英国和美国军队攻入法国占领的北非地区。作为回应，德国人占领了法国南部，企图在欧洲大陆发动一场大屠杀。此时，盖世太保来到了德国纳粹军队，法国南部已经成为德国军队的中间补给地，即使原本安全的蒂勒也变成了一个小型战场。虽然蒂勒仅有几千人居住，却一直是这个地区的省会城市。随着德国人越来越频繁地出现在法国南部，无论对苟延残喘的维希政府还是对反抗组织的领袖们来说，蒂勒俨然成为兵家必争的军事要塞。芒德勃罗家族再也无法隐藏在这个不起眼的小城市中了。
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曼德博在自传和采访中经常提到战争对他的教育造成的影响。1942年，曼德博从中学毕业，他发现自己已经与“大学校”失之交臂，因为搬家是如此的司空见惯。但是，曼德博从来没有透露过这段时期所经历的任何细节，只是说他毕业之后的那一年半“非常非常艰难”，而且，“数次与死神擦肩而过”。
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因为继续上学已经不可能了，且他必须保持低调，所以他只好频繁地搬家，而且还要避免路过城市。他和反抗组织一起生活，他们接纳了他，并且想办法帮他东躲西藏。他做过一系列稀奇古怪的工作，并试图把自己乔装成一个法国乡下人。他做了几个月的马匹饲养员，然后作为学徒，做了法国铁路的机械制造师。但他从来没有成为过一个令人信服的生意人。离开学校之后，曼德博整天和仅能找到的几本书形影不离，他把这些书带在身上，只要有机会就掏出来看，这对一个整天穿梭在马棚里的人来说，显然不是一个明智的选择。
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至少从某种程度上说，曼德博战战兢兢地躲过了被驱逐的命运，否则，他面对的可能是被处决了。曼德博基本上从没和德国的武装力量发生过冲突，而他的父亲却没有那么幸运，确确实实到阎王殿走了一遭。就像曼德博日后所叙述的一样，他的父亲在这段时期被逮捕，并被送到附近的集中营。不久之后，这座集中营遭到反抗组织成员袭击。狱警当场毙命，反抗组织的战士们催促犯人们赶紧逃跑，免得被德国援军再次俘虏。
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这些囚犯既没有计划又不知道安全的逃跑路线，他们一队人开始往最近的利摩日（Limoges）小镇逃去。离开集中营后不久，曼德博的父亲意识到这是一个非常糟糕的主意：他们一大队人一起在一片开阔的路面上行进，这样一来跟踪他们是很容易的。曼德博的父亲费尽口舌却无法说动其他人，因此他离开大部队，踏上一条独自逃亡的路。他逃往附近的一片森林，打算慢慢地返回他被抓前芒德勃罗家族藏身的地方。当他在荒郊野外行进的时候，听到了一个令人毛骨悚然的声音：在他后面的大路上，一架德国轰炸机发现了其他的囚犯。
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对冲之王：华尔街量化投资传奇（经典版） [:1703413490]
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狂放随机
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战争期间的的生活是无法预料的。罗格·麦克西科是托马斯·品钦（Thomas Pynchon）的小说《万有引力之虹》（Gravity Rainbow）中的一个人物，他是一名统计学家，他的工作是在第三帝国存在的最后一段日子里负责追踪V-2火箭在伦敦的坠落地点。他发现火箭的降落遵循一个特定的统计分布，如果火箭落在城市的任何一个角落的概率相同，那么你就可以预期这个分布将会如何出现。麦克西科的周围满眼都是在火箭诡异的运行轨迹之下根本无法主宰自己的命运的人。作为旁观者，麦克西科的图表暗示了某些潜在的轨迹，那些无法掌控自己命运的人可以根据这些轨迹来预测下一个火箭将落在什么地方。
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城市的某些地方经常被火箭袭击，而另外的一些地方却几乎不会被击中。如果假定这些信息能明确告诉我们下一个火箭将落在哪里，那么就会和那些坚信某个数字一定会出现的大乐透玩家们一样，得出来的是一个谬论。麦克西科深谙其中之理。但他同时发现了这些数据是如此引人关注，似乎火箭的威力就来自随机的数据。至少如果你一不小心站在了下一个火箭坠落的地方，那么结果可想而知。
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然而，从数学的角度来说，这些随机性都是温和的。V-2火箭每隔几天就会系统自动点火，朝大致伦敦的方向发射。计算出多少火箭会落到圣保罗大教堂，多少火箭会落到西格哈默斯密斯酒店几乎就像计算一个大乐透球多少次会落到红色25的地方一样。事实上，我们所能想到的很多有关随机性的情况都是如此。所以，许多人很容易陷入这样的观点，认为所有的随机性事件都和投掷硬币或者简单的赌场游戏是一样的。
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很多现代金融理论都是建立在这个假设之上的。我们回过头来看看巴施里耶设想股票价格将如何变动这个例子，他假设股票价格的走势遵循随机游走模式。每一小段时间，股票价格都会上涨或者下跌一些，这就像上帝在手中抛掷一个硬币一样。巴施里耶发现，如果随机游走模型可以用来模拟真实市场所发生的事情，那么股票的价格分布将会是一个正态分布，呈现出一条钟形曲线。当然，奥斯本指出这并不正确，实际上，当上帝每一次抛起硬币的时候，价格是以固定的百分比变化，而不是以固定的金额变化的。这个修正推导出这样的观测结果：收益率呈正态分布，而价格呈对数正态分布。
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正态分布在自然界中普遍存在。如果你将世界上某个地方的男人的身高的数值排列起来绘制成一张图，你将会得到一个正态分布。如果你拿来1000支温度计，分别用它们来测量气温，得到的测量结果看起来也是一个正态分布。如果你玩抛硬币的游戏，每一次你抛出了正面就能得到一美元，而抛出了背面你就损失一美元，你玩了许多次之后所获得收益的概率也服从正态分布。正态分布非常实用，它很容易理解，也很容易运用。如果某个事物服从正态分布，并且你的样本空间足够大，那么这个样本的平均值就会趋近于一个固定的数字。例如白种男人的平均身高是1.75米；除非发烧，1000个人的平均体温将是37℃。你玩抛硬币游戏得到的平均收益则趋近于零。
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这个规则可以被看作是概率分布的大数定律，一个将伯努利定律进行一般化的定律，它把事件在长期中发生的频率和概率联系起来。它可以表述为：如果某个事件服从特定的概率分布，例如男人的身高服从正态分布，那么只要有一个足够大的样本，新样本的加入就不会对平均值造成太大的影响。一旦你已经测量了世界上某个地区大量的男人的身高，再多量一个人的身高并不会使平均身高的数值发生很大变化。
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然而，大数定律并不适用于所有的概率分布。坎昆的醉汉符合这一规律。他东摇西摆最后走向的位置平均来说将是在开始行走的位置，因为他是随机游走的。就像在抛硬币游戏中，平均收益会趋向于零。但是假设另外一种情况：如果有一队喝醉的行刑队员，他们每个人都站立着，手里拿着来复枪，面对着墙。为了讨论方便，假设这堵墙是无限长的。就像醉汉走路一样，这队行刑队中的醉汉可能向任何一个方向蹒跚而行。当每个人站定准备射击的时候，他可能朝任何一个方向瞄准。子弹可能直接打中他面前的墙任何一个位置，也可能击中他右边100米处的墙。或者他可能完全偏离了目标射向了相反的方向，完全没有射到墙面。
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设想一个小组参加打靶比赛，射击数千次。如果你记录下每一颗子弹射中的位置（请注意：只记录中靶的子弹），你可以用这些信息创建一个分布，这个分布描绘了任何一颗子弹将会集中墙面的位置的概率。当你将这个分布和之前简单的分布比较时，你会发现它是全然不同的。这些醉醺醺的行刑队队员射出的子弹大部分都会击中墙面的中部。实际上，子弹射中墙面中部的次数要比正态分布所预测的会多很多。而且，子弹没有射中墙面的次数比正态分布预测的也多很多。
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这个分布叫作柯西分布（Cauchy distribution）。因为柯西分布的左侧和右侧不会像正态分布那样快速地趋向于零（因为子弹经常会射击到墙面上较远的部分），所以我们说它有一个“肥尾”（见图3-1）。
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试图穿过长长的走廊，回到宾馆的坎昆醉汉最后到达的地方服从正态分布，但并不是所有的随机过程都服从正态分布，喝醉的行刑队员射出的子弹最终打中的位置服从另一类分布，也就是柯西分布。需要注意的是，行刑队员射出的子弹飞行角度服从正态分布；而子弹打中墙面的位置服从的才是柯西分布！柯西分布（图中的实线部分）比正态分布（图中的虚线部分）在中值位置更瘦更高，但是它的尾部变小得更慢一些，也就意味着远离分布中心位置的事件发生的概率比正态分布所预测的要高。因此，柯西分布也被称为“肥尾”分布。曼德博把服从肥尾分布的现象称为“狂放随机事件”，因为它们存在更多的极端事件。
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图3-1 柯西分布
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柯西分布最主要的特征是它并不服从大数定律：喝醉的行刑队员射击出的子弹打中的位置永远不会趋向于一个固定的数字。如果行刑队射击1000次，你可以记录每颗子弹击中的位置，然后计算出一个平均值，就像你可以在玩投硬币游戏中计算出你的盈利的平均值一样。但是这个平均值是非常不稳定的。行刑队中的一名队员完全可能在下一次射击之前突然转身，以至于子弹的飞行方向几乎和墙面平行。它可能飞行几百公里（假设这是一些威力巨大的枪支），飞得足够远，实际上，如果当你将这个最新的结果加到之前的结果上，得到的平均值将和之前得到的平均值完全不同。由于这个分布存在肥尾，所以喝醉的行刑队员射出的子弹击中的位置从长期来看也是无法预测的。
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就像曼德博所描述的那样，尤其是在维希政府统治的刚开始的两年中，战争在一段较长的时期内并没有影响到法国的大部分地区。但是不久之后，战火蔓延开来，造成了严重的破坏，然后又是一段时间的平静。因此，曼德博被这些“突然的暴动”所吸引，被这些绝不是平淡的赌场游戏的随机过程所吸引。他把这些服从柯西分布的事件称为“狂放随机”（wildly random），目的是把它们和普通的温和的随机游走区别开来。曼德博投入了大量的精力来研究这些。当曼德博开始迈入职业生涯的时候，大多数统计学家认为这个世界充满了正态分布的事件，尽管柯西分布和其他“肥尾”分布偶尔也会出现，但是它们都是一些特例。曼德博却列举出了许许多多这样的特例，并且他列举出的特例的数量多于任何一个人。