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为了检验自己的假设，索普开始自己做实验。他进行了一些简单的计算，然后买了一个便宜的，尺寸只有正规轮盘一半大小的轮盘，然后让珠球围绕轮盘旋转。这样的话，他就可以仔细观察，通过逐帧分析，了解它们是如何运行的。与此同时，他还在考虑如何将他的思想付诸行动。在轮盘赌游戏中即使珠球已经运转起来了，大多数赌场仍然接受投注。因此，从理论上来讲，只要知道轮盘和珠球最初的速度和位置，就有可能计算出珠球最终停留的位置。在你下赌注前，这就是你必须完成的事情。索普狂热地执着于构建这样的一台机器，能够快速地完成所需要的计算。遗憾的是，他没来得及做这些后续的工作，实验就失败了。拉斯维加斯赌场的轮盘可能是完美无缺的，但他自己购买的玩具轮盘却是一堆垃圾。通过观看电影，他确信他买的轮盘对他的实验来说可能没有任何用处。而专业的轮盘成本在1000美元以上，对于一个穷困的研究生来说，这是完全不现实的投资。
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索普放弃了轮盘赌游戏，至少是暂时放弃了。在取得硕士学位之后，他开始攻读他的博士学位，专业依然是物理学。不过，他很快意识到他的数学基础对应付这些最新的研究主题来说，显得苍白无力。他给自己开了一份课程清单，上面罗列了应该学习的课程，这些课程大多数都属于发展迅速的泛函分析领域。他很快发现，如果他都学会了这些课程，他足以获得数学专业的博士学位。由于此时他攻读物理学博士学位的工作刚刚开始，所以，他干脆转向了学习数学。自始至终，关于轮盘运转的物理学思考都一直存在于他的脑海中。他始终相信，只要有了完全符合要求的外在条件，专业的轮盘和一些计算的诀窍，他一定能够通过轮盘赌赢得财富。
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香农与信息论的成功
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在他完成博士学位后不久，索普获得了著名的麻省理工学院数学专业摩尔导师教职（C.L.E Moore instructorship）。在10年前，约翰·纳什（John Nash）也曾经获得过这个职位，西尔维娅·娜莎（Sylvia Nasar）在她那本《美丽心灵》（A Beautiful Mind）中详细刻画了这位著名的先驱数学家的形象。于是索普和他的妻子薇薇安（Vivian）便离开南加利福尼亚，搬到了马萨诸塞州的坎布里奇市。仅隔了两年时间，他们又从东海岸重新搬回到西海岸的新墨西哥州。不过，两年时间对于改变他们的生活轨迹而言已经足够了：正是在麻省理工学院，索普遇到了克劳德·香农（Claude Shannon）。
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香农可能是在20世纪里唯一能够宣称自己建立了一个完整的新科学的人——他是信息论的创始人。从本质上来讲，信息论是隐藏在数字革命背后的数学学科。它为计算机科学、现代通信技术、密码学以及密码破译提供了强大的基础支持。信息论研究的最基本单位就是数据：信息比特（比特是香农创造的术语）。研究的主题包括光波是如何在空气中传播的或者人类的语言到底是如何工作的。信息论的研究主题都非常古老，但香农开创性的思想在于你自己就可以解读信息本身，如光波将世界上的具体物质传导到你的视网膜上，或者，当人们交谈时，有语言将信息从一方传导给另一方，而无须关注传导的波和语言。现在看来，如何强调这一思想的重要性都不过分。
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信息论来源于第二次世界大战期间香农参与的一个项目。那个时候，他是贝尔实验室的一名科学家，而贝尔实验室是美国电话电报公司（AT&T）下设的一个研究机构，位于美国新泽西州的默里山（Murray Hill）。这个项目的目标是构建一个加密的电话系统，这样的话，前线的指挥官就可以安全地与后方的中央司令部进行联络了。遗憾的是，这是一件非常难完成的工作。从数学角度来看，只有一个代码系统的时候，才是牢不可破的。这被称为一次性密钥（one-time pad）。
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假设你想给你的朋友发送一封信，但又不想让任何其他人看懂这封信。假定这封信里，加上空格，一共只有100个字符。为了确保这封信具有牢不可破的代码，你必须随机编排100个数字列表（与你信中的字符相对应），我们称之为一个密钥，然后将这些数字“添加进”你信中的字符中。因此，如果你信中的第一个字符是字母D，而你的随机列表中第一个数字是5，如果要把5添加进D中，你就需要按照字母表的顺序将D往后顺延5个字母，这样的话，你信中的第一个字母就应该是I。以此类推。这样的话，如果你的朋友想要解密你写给他的这封信，就必须拿到密钥的副本，这样才能够从信中的每个字母推导出原来的字母，从而获得原始的意思。如果密钥是随机的，那样的话，如果不拿到这份密钥就没有办法解密这些加密的信息，因为密钥的随机性会打乱原始信息的一切模式。
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上面讲到的完全随机的密钥流，即一次性密钥，在实际运用过程中是非常复杂的，因为，信息的传递者和接收者都必须拥有完全相同的随机密钥流。不过，从理论上来讲，这一想法又是非常简单的。但是，当你想在电话通信中加入一次性密钥时，这就会变得更加复杂。因为这个时候，你没有字母可以选择增加数字或者减少数字。电话中只有声音，另外，声音只通过一根电话线在非常长的距离内传递至少在1944年的时候还只能做到这样。这就意味着，任何能够接触到电话线的人，在前方阵地和后方司令部之间的任何一点上，都可能听到通话的内容。
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贝尔实验室的研究团队意识到一次性密钥的本质在于“信号”的传递模式，处于传递过程中的信息，可能会在“噪声”的随机干扰中丢失，而这里的“噪声”即是包含随机数字的密钥。因此，你必须考虑使用什么样的媒介将信息（在此处我们指的是噪声）传递出去，并能够加入一些完全随机的东西，从而你可以让任何其他人都无法解读出附加的信息。在电话通信中，噪声并不是隐喻的说法。想象一下这个场景：当你跟某人正在谈话时，旁边有一台真空吸尘器正在开足马力工作。在这种情况下，即使对方想要表达什么，你也不可能会听得特别清楚。这就是香农和他的合作者所发明的SIGSALY系统(1)的原理所在。如果你在谈话的过程中，加入足够多的噪声进去，你所说的话理解起来就不那么容易。与此同时，如果你在电话的另一端，比如你在华盛顿，你手里有一份与信息传递者手中完全一样的随机噪声，那么，你就可以从加入噪声的代码信息中“提取”并恢复原始的声音。实施这一系统是工程学上的一个奇迹。即使你准确地知道噪声听上去像什么，但在电话线中将噪声成功地从传递的声音中分离出来，这仅仅是第一阶段所做的事情。不过，香农和他的研究团队成功实施了这一工程。SIGSALY系统分别为五角大楼里的罗斯福总统、关岛上的麦克阿瑟将军、北非战场上的蒙哥马利将军和伦敦英国著名百货公司塞尔福里奇（Selfridges）地下室的丘吉尔首相配备了一台。
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想象一下，正是信号和噪声之间的关系使得香农有了最为重要的发现。这是隐藏在所有信息论背后的最基本的思想，进一步说，这也是引发信息革命的最基本思想。假设你正在高速公路上开车，并且与坐在副驾驶位置的朋友聊天。你们俩正在闲谈的过程中，突然有一辆18个轮子的大卡车驶过，此时，由于卡车经过引起的噪声非常大，使得你的朋友只能够听清楚你说的一两个单词。那么，这个时候，你的朋友能够明白你到底想说的是什么吗？这就要看具体情况了。或许，此时你正在大声痛骂洛杉矶的交通状况。由于你经常抱怨洛杉矶的交通状况，因此，你的朋友心领神会，知道你在说什么。仅仅只需要几个单词，可能是“建设”，或者“不遵守交通规则的司机”，再加上一两个表达愤怒的词语，就足以将你对洛杉矶交通状况的不满传递给对方。如果你搭乘的是一位陌生人，他根本不熟悉你，但是，没有人喜欢糟糕的交通状况，所以，哪怕只有一两个单词，对传递你要表达的信息来说，也已经足够了。但是，如果你当时想要说的是你刚刚看过的一部新电影的具体细节呢？这样的话，你所说的每一个字都非常关键。这个时候，如果坐在你车上的乘客只听到你说的这几个单词，“领导——是——在年富力强的时候——”，那么，他很难理解你到底在说什么。
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香农总结说，传输信号所负载的信息量，从某种程度上来讲，与信息接收者解码信号的难易程度相关。换句话说，这取决于信号的不可预测的程度有多高。你对交通状况的抱怨并没有包含多少内容的信息，所以，它很容易就被猜出来；但你对电影内容的描述却包含较多的信息。这就是香农信息论最根本的思想。
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或许，要明白为什么以这种方式理解信息是有意义的，最简单的方法就是将香农描述的画面反过来思考。信息其实是这样的一种东西，它能够帮助你对某些原本不确定的事情变得更加确定。如果你获得了某些信息，你对这个世界的认识就更加清楚了。想象一下这两种情形：假设你一开始就认为扬基队在某一个赛季中有很大的概率会赢得一半的比赛，同时，你还认为在月球上有外星人生活的概率非常低。香农的基本想法可以解释成这样：只要你努力研究，很多事情就会变得更加确定。比如，你研究外星人生活在月球上所获得的信息一定比研究扬基队在这个赛季中赢得一半比赛所获得的信息多。原因呢？按照香农的解释，月球上有外星人生活的概率要比扬基队赢得一半比赛的概率低得多得多。传递消息的概率与传递隐藏在消息里面的信息的概率，这两者之间的关系，为我们量化分析信息提供了非常关键的联系。换句话说，通过用概率的方式与信息建立联系，香农发现了一个将数字分配给消息的方式，从而可以衡量有多少信息储存在消息里面。于是，这就变成了建立信息论的第一步的主要工作。
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信息论的发明让香农一举成名，至少在电子工程学领域、数学领域和物理学领域是这样的。信息论的运用则被证明是永无止境的。在第二次世界大战结束后，香农继续在贝尔实验室工作了10年。随后，1956年，他来到麻省理工学院。
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一个为21点而生的完美策略
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索普则是在1959年，也就是他研究生毕业一年之后来到马萨诸塞州的。那时，香农在麻省理工学院拥有一个讲座教授的职位，同时接受了数学系和电子工程系的两份教职任命书。他最重要的研究成果已经出版，而且这一成果的影响被迅速扩散。到20世纪50年代后期，他已经是学术界的巨星了。因为他的古怪性格已经广为人知，香农在麻省理工学院拥有自己的一套行事方式和自主权利。这包括他想会见谁，他想教什么样的课程，以及准备花多少时间在研究上。他的办公室不是谁都可以随便进去的，特别是对那些级别比较低的教员来讲，更是如此。为了能够见到香农，索普必须事先预约。为了能够预约成功，索普还必须准备一些值得探讨的话题。正像香农的秘书事后告诉索普的那样，香农教授不愿意“将时间耗在那些他不感兴趣的事（或者人）上面”。
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幸运的是，索普正好有一个能吸引香农教授的话题。在来到马萨诸塞州之前的几个月时间里，索普夫妇第一次游历了赌城拉斯维加斯。他们选择在维加斯（Vegas）住宿，因为他们希望能够跟对方讨价还价：离拉斯维加斯比较近的地方，有许多价格便宜的宾馆，可以随便挑选。此外，索普觉得他终于有机会可以好好琢磨一下专业水准的轮盘是什么样子的了。不过，事后来看，轮盘并不是索普此次旅行的主要兴趣所在。在这对年轻夫妇外出度假前不久，索普的一位同事正在对近期的《美国统计协会期刊》（Journal of the American Statistical Association）上面的一篇文章作了持续深入的研究并把这篇文章介绍给索普，这篇文章关注的是黑杰克游戏，也就是我们所熟悉的21点游戏。
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就赌场里面的各种游戏而言，黑杰克游戏历史悠久。至少，它比轮盘赌游戏出现的时间要早。玩这个游戏，在通常情况下，需要一副或者多副扑克牌。游戏开始前，你要先押注。当游戏中的每个参与者（包括庄家）都发到两张牌的时候，游戏就开始了。随后，参与者有权利要求叫牌，直到他们觉得点数足够了或者点数“爆了”。当参与者手中所有牌的点数加起来超过21点的时候，这一局，他的点数就“爆了”。数字牌的点数就是牌面的点数，花脸牌的点数都算作10点。牌中的A（Ace）可以算1点，也可以算11点，这取决于参与者自己的选择。目标是在不超过21点的情况下，尽可能获得比较高的点数。在赌场，每一个参与者都是单独与庄家比对，庄家代表的是赌场。于是，每个人的目标都是在不爆的情况下战胜庄家。如果你赢了，你一开始的时候押注是多少钱，赌场就会赔给你多少钱。如果你一开始拿到的两张牌，它们的点数加起来正好是21点，那么在这种情况下，你每押注1美元，赌场就会赔给你1.5美元。
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赌场的游戏策略都是相同的：当庄家手里牌的点数没有超过17点的时候，他就不得不选择叫一张新牌。如果手里牌的点数正好是17点或者更大，庄家就不会继续叫牌。如果庄家爆了，那么，所有的人就都赢了。至少在赌场里，让人苦恼的是，虽然玩家的牌都是开着的，但庄家却有一张牌是扣着的，玩家只有当游戏结束的时候，才能够看到这张扣着的牌是什么。因为你不清楚接下来会发生什么，因此，确定什么时候停止叫牌就变得非常困难。
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黑杰克游戏在赌场里面已经流行了很长一段时间，庄家通过这个游戏赚了不少钱。这表明，但并不是确切地证明，胜率总是偏爱庄家。为什么说“并不是确切地证明”？那是因为黑杰克游戏与轮盘赌游戏不一样，这是一个策略游戏。玩家必须作出这样的选择：什么时候应该叫牌。即使是在20世纪50年代早期，赌博在拉斯维加斯已经成为稳固的产业，也没有一个人知道，这个游戏中是不是存在这样的策略，让玩家可以有机会战胜庄家。每个人都非常确切地知道，不管大多数人做什么，对庄家来说，这都是有好处的。毫无疑问，搞得比庄家还明白，是非常困难的一件事情。这需要计算在各种各样的情况下，各种可能性的概率具体是多少。这需要上百万次的计算！
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正是从1953年开始，一群来自军队的研究人员准备做这方面的研究。通过对这一领域长达三年时间的研究，在运用“电脑”（在20世纪50年代早期，电脑就相当于电子加法机）进行计算的帮助下，军队研究人员计算出几乎全部的可能性，并知道了各种可能性发生的概率分别是多少，然后推导出他们所宣称的“最优”的黑杰克策略。正是这一策略发表在了《美国统计协会期刊》上。索普看到了这篇文章，然后决定在他的拉斯维加斯之行一试身手。然而，这并不是一个成功的策略。按照军队研究人员的计算，即使你运用他们的最优策略进行赌博，庄家仍然占有优势，因为让庄家手里那张不确定的扑克牌发挥作用，从本质上来看，还是取决于所有参与者所做的决定。不过，这个优势地位也是很微弱的。如果你运用他们的策略，一天连续玩黑杰克游戏达到1000次，每次只赌1美元，根据部队研究人员的预测，在这一天结束的时候，你手里依然有可能剩下994美元。如果将这个结果与你玩老虎机游戏相比较，这个最优黑杰克策略看起来还算不错，因为用同样的成本玩老虎机，你最后可能只剩下800美元。遗憾的是，这个策略并不是那么容易做到。于是，索普决定作弊。他将所有可能出现的情况写在一张小卡片上，这样他在玩游戏的时候，就可以参照这张小卡片，帮助自己做出合理的决定。
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他失败了，而且还败得非常迅速。开始的时候，他准备了10美元，在一个小时内，他输得就只剩下1.5美元了。不过，同桌的其他人输得更快。当索普离开赌桌的时候，他确信军队的研究人员所发明的策略还是有用的。同时，他觉得自己能够做得更好。
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正如索普所发现的那样，军队策略的问题在于，它将黑杰克游戏的每一轮都看成是完全独立的，即每一轮，都会换一副全新的扑克牌。然而在现实生活中，特别是在1958年的时候（赌场从这个时候开始都对规则做了微调），情况却不是这样的。庄家在洗好一副牌之后，可以一直玩，直到牌发完为止。这样的话，所有的一切都发生了变化。比如，从一副崭新的扑克牌中发到A的概率是4/52，因为52张扑克牌中有4张A。但是，如果你已经在玩第二轮了，而在第一轮中，用完了10张扑克牌，其中有两张是A。这样的话，在这一轮中，你拿到A的概率将只有2/42，这个概率要低于4/52。问题的关键是，如果你的策略取决于各种不同的牌组合发生的概率，而且你非常细心，那么，你就必须考虑哪些牌曾经出过。当你采用这一策略时，你就应该持续跟踪哪些牌已经用过，并根据情况对你的策略做相应的调整。这就是算牌法（Card Counting）。
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索普认为在黑杰克游戏中，算牌法要比军队研究人员发明的策略胜率更高一些。在麻省理工学院IBM704机器（第一次大规模生产出来的电脑产品）的帮助下，索普试图证明，如果游戏玩家能够将军队策略加以修改并与算牌法技术联合起来运用，他就会在游戏中占据优势地位。这就是索普想与香农教授讨论的话题。他将自己的发现写成了一篇论文，希望香农教授能够帮助他发表。
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当会见的那天来到时，索普感觉到压力还是挺大的。他已经准备好了他的30秒电梯演讲(2) ：他想要什么，以及香农为什么会对这个问题感兴趣。
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