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1920年，美国国会颁布《禁酒法案》，禁止销售酒类，这给茨威尔曼和基梅尔提供了一个比数字彩票更赚钱的机会。于是，茨威尔曼转而贩卖私酒。基梅尔把自己在纽瓦克的车库租给茨威尔曼存放私酒。据估计，在禁酒期间茨威尔曼团伙从加拿大引入美国的酒占总量的40%。在接下来的10年间，茨威尔曼从这项贸易上至少赚了2000万美元，但他没有缴纳过任何税费。
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这项走私业务为茨威尔曼赢得了“新泽西艾尔·卡彭”的称号。他一定很厌恶这个绰号。因为他虽然很残暴，但对艺术、书籍和歌剧都很有鉴赏力，这一点是卡彭比不了的。他的穿着打扮很正派，坚持只开美国产的克莱斯勒和别克汽车，而且都不是最新款。
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喜欢看八卦新闻的人都知道茨威尔曼是演员珍·哈露（Jean Harlow）的甜爹[1]。茨威尔曼借钱给哥伦比亚电影公司的哈里·考恩（Harry Cohn），或者说是贿赂，据传金额高达50万美元，这才让当时还没什么名气的哈露获得了两部电影的角色。1931年，哈露出演电影《人民公敌》，扮演黑帮大佬的情妇。茨威尔曼很喜欢这个披着淡金黄色头发的女子，在她短暂的余生中宠爱备至。在她的葬礼上，当珍妮特·麦克唐纳（Jeanette MacDonald）和尼尔森·艾迪（Nelson Eddy）唱起《噢，甜蜜的生命之谜》时，茨威尔曼悲痛万分。
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曼尼·基梅尔也拥有一些和威尔曼同样的生意经。他发现中产阶级和工薪阶层开始流行开轿车。在纽瓦克，这些人居住在公寓楼或是联排住宅里，没有车库，也没有地方增建车库。于是，基梅尔开始投资车库和停车场。
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据传基梅尔曾经参与一项高风险的掷骰子赌博游戏。他的对手把钱输光了，于是把名下的一座停车场拿来抵押。最后还是输了。基梅尔拥有了这座位于纽瓦克市金尼大街（Kinney Street）的停车场。后来基梅尔又逐渐获得了其他停车场，他发现这些停车场简直是完美的赌博阵地。
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赌博既是基梅尔的职业，也是他的个人爱好。他开始经营外围下注业务，这是一项现金业务，需要谨慎管理资金。当急需用钱还债时，基梅尔有时候会用停车场抵押贷款。基梅尔是出了名的及时行乐者。只要他觉得有胜算，无论什么时间、地点，什么赌注都敢下。他说他自学了微积分、三角学和概率论，当然也可能是在吹牛。利用满脑子的经验诀窍和自学来的知识，他能够对赌博赔率进行快速分析。他对自己的赌博趣事津津乐道。他最爱讲的就是有一次打赌一群人中有两个人生日相同的概率，赔率是1：1。结果自然是基梅尔赢了，因为他知道当人数超过22人时他的胜算更大。
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基梅尔的胜算并不总是严格符合数学规律，也不总是严格符合道德标准。他会在午餐柜台上放两块方糖，然后赌苍蝇会先落在哪块糖上。其实他事先在其中一块糖上掺了一滴DDT杀虫剂，然后他会赌另一块糖。
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意大利的黑帮长期在曼哈顿和布鲁克林经营非法赌博场所。他们向纽约警察缴纳经营费。20世纪20年代后期，纽约市对赌博进行制裁。很显然，贿赂已经不再管用了。于是这些意大利人又企图横跨哈德逊河把赌场搬到新泽西州去。
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新泽西黑帮大佬威利·莫雷蒂推荐意大利人与隆吉·茨威尔曼做生意。莫雷蒂知道茨威尔曼控制着新泽西的政客们，这将是非常有价值的。莫雷蒂从中协调安排茨威尔曼和包括福星卢西安诺与乔·阿多尼斯（Joe Adonis）在内的一行人会面。他们同意合作经营新泽西的赌场。
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根据计划，他们需要接送纽约的老顾客往返赌场。于是，乔·阿多尼斯开始经营客运服务。为了不被警方发现，纽约的终点站需要非常隐蔽，如此一来，曼尼·基梅尔在百老汇大街和第五十一大道交汇处的停车场就成了枢纽站，顾客们可以神不知鬼不觉地在任何时间往返。
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茨威尔曼预见到禁酒令不会持续太久。他认为像他这样的生意人需要早做打算，另谋出路。他提出要创建一个类似全美制造商联合会（National Association of Manufactures）的贸易组织，划分出各自的地盘，停止内斗，然后计划下一步行动。
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为此，茨威尔曼在大西洋城组织犯罪分子们召开了全国会议。会议于1929年5月14日开始。计划地点在一家名为布雷克斯的酒店，据悉该酒店只对盎格鲁–撒克逊系的白人新教徒（WASP）开放。于是他们事先用假名预定好了房间。从艾尔·卡彭到达奇·舒尔茨（Dutch Schultz），各个犯罪集团大佬相继现身。这些臭名昭著的黑帮头目在办理入住手续时被布雷克斯酒店的工作人员认出，于是被告知房间已满。他们只好租车前往附近的丽兹酒店（Ritz）。
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他们在这次会议上成立了“联盟”——媒体称其为“谋杀集团”。联盟效仿美国公司的做法，成立了董事会。最有势力的六个人被称为“六大佬”，其中包括新泽西的茨威尔曼、福星卢西安诺、梅耶·兰斯基（Meyer Lansky）、弗兰克·科斯特洛、纽约的乔·阿多尼斯和西海岸的本·西格尔。
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茨威尔曼在大西洋城会议上提出要走合法化路线。犯罪组织经营的业务要多样化，用所获利润投资合法生意。这是他们应对禁酒令结束的一种方式。同时，还可以为合法化收入缴纳税款，这样一来黑帮成员们面对指控时就不会那么不堪一击了。
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其实在此之前黑帮的资金已经逐渐向小型合法企业转移。据1930年一项调查报告显示，黑帮人士已经接管了纽约市的50多个行业。他们经营的项目包括皮货生意、洗衣店、贩卖家禽、成衣定制、建筑业、殡葬业、停车场、迷你高尔夫球场、朝鲜蓟和葡萄等农产品买卖。这些黑帮一旦控制了某个行业，他们就可以肆意抬高价格。这相当于垄断资本主义。
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茨威尔曼自己拥有或者说控制了两家钢铁公司和几家电影制作公司，还获得了纽瓦克的通用卡车经销权、哈德逊&曼哈顿铁路公司（后来被港务管理局收购并更名为“PATH”），还有一些经营香烟售卖机、自动点唱机、公寓洗衣机的公司。茨威尔曼是本·西格尔的火烈鸟酒店赌场及其他拉斯维加斯赌场的主要投资人，在曼哈顿的雪莉荷兰酒店以及像迈阿密海滩和萨拉托加等地的豪华非法赌场中也有投资。他还暗中经营吃饺子老虎机，深受孩子们喜爱。茨威尔曼的喽啰们给孩子们提供小凳子，让他们能够得到游戏机把手。据说茨威尔曼在莫·安嫩伯格的大众新闻局也有股份。或许茨威尔曼最特别的一项投资是一种全新类型的通信服务公司。这家公司把通信线路直接接到有钱人家里。线路还可以为客户传送歌剧和其他舒缓的音乐。开始为商店、办公室和电梯间提供此类服务后，公司才开始繁荣发展。1954年，芝加哥刑事委员会（Chicago Crime Commission）断定米尤扎克音乐公司（Muzak Corporation）已经被臭名昭著的隆吉·茨威尔曼控制。茨威尔曼则声称自己只是一个股东。
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在禁酒期间，有人在马萨诸塞州布罗克顿市外打劫了运输海格牌苏格兰威士忌的货车。这批酒属于约瑟夫·肯尼迪（Joseph Kennedy）。肯尼迪通过内幕交易挖到了第一桶金，又通过走私赚了第二笔。肯尼迪认为只有一个人有能力完成这次抢劫，那就是他的主要竞争对手隆吉·茨威尔曼。
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据茨威尔曼的一个合伙人说，肯尼迪“说在他死之前他一定会找隆吉算账”。直到他死的那天，茨威尔曼还发誓说自己对那批失踪的苏格兰威士忌一无所知。
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茨威尔曼认为后来美国政府多次找他麻烦都是因为这次宿怨。肯尼迪让自己的孩子们进入政界。他的儿子罗伯特是参议员的一名小助理，负责协助基福弗听证会。茨威尔曼告诉朋友们说，鲍比·肯尼迪（罗伯特的小名）是在为自己的父亲报仇。
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参议员听证会仅仅是个开始。基福弗后续的执法风浪对茨威尔曼的私彩、漂浮扑克、赌场和老虎机等业务也施加压力。1952年6月10日，美国国税局（IRS）寄信给茨威尔曼、科斯特洛、阿多尼斯和已故的威利·莫雷蒂。国税局正在调查他们的所得税情况。茨威尔曼够聪明，之前一些比较合法的收入都缴纳了所得税。即便如此，美国联邦检察官格罗弗·里奇曼（Grover Richman）对茨威尔曼及其家人近100万美元财产实施了税务留置。里奇曼想要冻结茨威尔曼的资产，由此让其破产，与此同时国税局立案起诉他。但茨威尔曼的代理律师申诉称政府在没有审判前就对他的客户进行处罚的做法是不合法的，因此里奇曼并未如愿。
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1954年，乔·阿多尼斯因诈骗受审。阿多尼斯并不是他的本名。他认为自己长得太帅，出生时起的名字（约瑟夫·多托）与他不相配。判决之后，阿多尼斯又认为自己太帅，不适合坐牢，于是选择被驱逐出境回到意大利。这使得茨威尔曼团伙在纽约只剩下一个实力微弱的伙伴。
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几年之后，他们又失去了弗兰克·科斯特洛。一部分原因是很久之前的一次侮辱事件。在联盟的一次会议上，科斯特洛递交了一份要加入组织的犯罪分子名单，其中大部分人都是犹太人。维多·吉诺维斯抱怨称科斯特洛正试图吸纳一群“犹太佬”进入组织。
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这话被茨威尔曼和梅耶·兰斯基听到。吉诺维斯是卢西安诺的雇员，本该由他命令其闭嘴。但科斯特洛却说道：“别着急，黑手党维多。”然后又用新闻报道的语气说道：“你他妈的自己本身就是个外国佬。”他指的是吉诺维斯来自那不勒斯而非西西里岛。“黑手党维多”也是一种侮辱性的说法。吉诺维斯并不是黑手党，他在那只是给卢西安诺拿外套的。
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吉诺维斯从未忘记过这件事。1957年，吉诺维斯雇人刺杀科斯特洛。5月2日，一个肥胖的枪手从一台并列停着的凯迪拉克轿车上下来，在科斯特洛公寓楼的门厅处伏击了他。公寓楼位于第七十二大道和中央公园西路上。杀手扣动扳机时说道：“这是你活该应得的，弗兰克！”
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科斯特洛中弹，但没死。他意识到江湖险恶，于是决定提前退休。这使得厌恶犹太人的维多·吉诺维斯势力得到巩固。中央公园西路的刺杀案过后，罗斯福医院的医生们为科斯特洛的头部伤口进行包扎时，警察检查了他的私人物品。他们在科斯特洛的西装口袋里发现了一张手写的纸条，上面写着“截至1957年4月27日，赌场获利总值”。提到的是拉斯维加斯的热带花园酒店。酒店的博彩许可证是颁给与有组织犯罪无关联的合法商人的。科斯特洛告诉警察说，他不知道这纸条为什么会在他的口袋里。
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