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在麻省理工学院，索普和部门的其他人共同拥有6名秘书。索普因为这篇关于21点的论文所收到的邮件比其他所有数学老师因发表的论文收到的邮件总数还要多。校方告知索普，他们不再允许秘书处理任何关于赌博的信件。索普收到的信件总计多达数千封。
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索普与香农讨论了这种情况。索普打算接受信中的一个提议——去赌场中尝试实践21点系统，这将会是非常有趣的。香农建议索普运用凯利的公式决定下注金额。索普阅读了凯利1956年的文章并立即对其相关性表示认同。论文明确指出，下注金额多少取决于整副牌的有利程度。尽管凯利公式从理论上保护赌博者免于破产，但香农和索普都意识到在赌场赌博过程中还是存在很多变量。他们一致认为需要确定经济支持者是否输得起，因为有些人只想孤注一掷赚上一大笔。
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索普最终决定与提供资金最多的人合作。两个富有的纽约人提出联合为其在内华达州的赌场提供10万美元赌资。索普拨通了信上的电话号码，要求与伊曼纽尔·基梅尔通话。
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1961年2月的一个星期日，一辆深蓝色凯迪拉克轿车在索普位于坎布里奇的公寓前停下。开车的是一位身穿貂皮大衣，年轻而妖娆的金发女郎。她旁边坐着另外一位金发女郎，身上也穿着貂皮大衣。若不是两位女郎从车上下来，居然看不出在这两人中间还坐着另外一个人。这个人就是“曼尼”·基梅尔。
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基梅尔是位年迈的老人，身高约1.65米，模样有点像土地佬。他身穿一件长羊绒外套，面色红润，满头白发。他介绍称这两位金发女郎是他的侄女，看起来不像是在开玩笑。
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寒冷的天气证明貂皮大衣和羊绒外套很有必要。基梅尔抱怨说，纽约的大雪已经让他花费了150万美元。被问到怎么花的，他解释说他拥有64座停车场，已经被大雪覆盖两天了。
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基梅尔说希望索普一直在练习。索普给了肯定答案。基梅尔拿出一副牌开始给索普发牌。
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21点的最终目的是让手中牌的点数超过庄家手中的点数却又不超过21点。点数超过21者视为输。
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在每场赌博中可以有1～6人参加。押注后给每个人发两张暗牌（牌面朝下）。发牌员也给自己发一手牌，其中一张是明牌（牌面朝上）。10以下数字的牌依据牌面的数字计算点数。10和所有带人脸的牌点数都计为10。“A”牌可根据持有者意愿计为1或者11。如果首轮你获得的牌是一张10点牌和一张A牌，那就代表你获得了“黑杰克”，即21点。获得21点的人获胜——除非发牌员也获得21点与你打成平手。获胜者可以获得1.5倍赌金。
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只要牌面点数不到21点，玩家就可以继续要牌，每次一张。继续发牌发的都是明牌。只要玩家手里的牌没到21点，就可以一直“冲刺”。一旦手里的牌点数超过21，他就输了。窍门就是要知道何时需停止要牌。与玩家不同，发牌员必须遵循固定的规律。他必须一直抓牌直到总点数等于或者超过17点。
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假设你拿到了一张皇后牌和一张6，那么总点数就是16。这个总数就不太好。如果再要一张牌，你就有爆掉的风险（有那么多10点的牌，只要再来一张10点牌，你的总点数就达到了26点）。计算机研究已经告诉你如何根据发牌员的明牌判断总点数增加的可能性。如果发牌员的明牌是一张7，那么你最好用手中的16点再赌一把，赢了可以获得双倍收益。
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基梅尔似乎只对索普的系统是否管用感兴趣，而对索普的论文没有兴趣。根据索普所说，数学对于基梅尔来说就像“希腊语”一样一窍不通。基梅尔要求和索普玩一局。
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索普采用的是“10点”策略，与文章中说的“5点”策略不同。尽管每个5比每个10对赔率的影响更大，但一副牌里共有16个“10点”（包括人脸牌在内），更容易确定条件是否有利。当天他们剩下的时间都在玩牌，第二天又玩了一天。
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基梅尔说他可以资助索普，但前提条件是他和他的合伙人必须要分得获利的90%。
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索普同意了这个条件。比起赚钱，他对证实自己的概念更感兴趣。索普还担心有人作弊。他曾得出结论称，发牌员作弊是唯一可能推翻他系统的因素。基梅尔这个资深赌徒向索普保证说自己非常擅长抓作弊。
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为了达成协议，基梅尔从羊绒大衣深深的口袋里掏出一些珠宝。他从中选了一条珍珠项链送给薇薇安。
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索普每周三都乘飞机去纽约与基梅尔玩牌。通常他都会赢，这让基梅尔对他的牌技和点数系统的价值深信不疑。基梅尔偶尔还会送意大利腊肠给索普做礼物。
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在与基梅尔的一次会面时，索普还见到了他的另一位资助者——埃迪·汉德（Eddie Hand）。汉德50来岁，头发乌黑，体格魁梧，身高大约5英尺9英寸，喜欢穿浮夸而艳丽的休闲装。他拥有一家货运公司，为克莱斯勒汽车公司运输轿车和卡车。他经常和卡车司机们谈判，说话的嗓音总显得愤怒而暴躁，但对女人却毫无抵抗力。
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汉德的妻子是20世纪40年代被称为“华丽的格西”的网球明星莫伦（Moran），曾因在比赛时大秀内裤的蕾丝花边而震惊温布尔登。汉德自己也是很好的网球运动员。
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有一次坐飞机，索普看到汉德正快速翻阅《时代》杂志，突然因为看到一条有关智利铜业大亨女继承人再婚的消息而哽咽。汉德曾与她约会过。
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关于曼尼·基梅尔，索普还有很多不知道的事情。基梅尔是当时纽约市最大的外围下注庄家之一。埃迪·汉德在一次采访中说道：“他都做哪些外围下注？他什么都做！赌场、足球和赛马都做。曼尼非常擅长劝别人下注，他总是能找到愿意上当的人。”
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基梅尔的业务范围覆盖东海岸的赛马场和拉斯维加斯牧场酒店（El Rancho Hotel）的体育赛事下注活动。汉德解释称：“过去在萨拉托加时，他曾摆平了赛马骑师。”“摆平赛马骑师”就意味着内定了赛马。
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20世纪60年代，基梅尔曾接受过有史以来最爱狂赌的人之一，得州石油大亨H.L.亨特的赌注。亨特曾在一场扑克游戏中赢了一座油田。身为亿万富翁，他酷爱冒险，据说曾在一场足球赛中下注多达100万美元。
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联邦调查局多年来一直在调查基梅尔的业务。1965年联邦调查局的一份档案中记载：“据悉，基梅尔是好几个国际知名暴徒的终身合作伙伴。他是公认的赌徒，与美国很多知名赌徒混在一起。”
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基梅尔比表现的更加了解算牌规则。基梅尔有一个叫乔·伯恩斯坦（Joe Bernstein）的赌博好友。1960年，伯恩斯坦发现自己进了洛杉矶一家黑帮经营的俱乐部。伯恩斯坦欠庄家3000美元，但他兜里只有1500美元。在决定怎么办的时候，他看了一场21点游戏，他注意到整副牌的3/4已经发完却一张A牌都没出现。伯恩斯坦下注玩了两场，每场押500美元。他两场皆赢（其中一场获得黑杰克），赚的钱足够还清欠庄家的债。
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