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索普购买了AMC发行的可转换债券并卖空AMC股票。那么可能出现的问题是什么呢？就是这家公司可能会破产。如果真发生这样的事情，索普将会赚到更多钱。因为公司一旦破产就会被迫清理债务，获得的收入将优先分配给债券持有者。但很可能不够清偿全部债券，这就意味着股票持有者将什么也得不到。这样，AMC股票将变得一文不值。因此，公司破产会对债券持有者造成伤害，但对股票持有者的伤害要大得多。但对于持有债券又卖空股票的人来说，却是件好事。
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就股票而言，真正最糟糕的情况就是价格原地不动。但即使在这种情况下，索普仍然能够获得可观的收益。AMC债券的利率是8.33%，而索普以8%的利率借钱购买股票，净赚0.33%。由于索普卖空了AMC的股票，所以资金已经在他手上，他还可以把这笔钱以6%的利率借给别人。如此一来，即使股票价格保持不变，他也能净赚6.33%。
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因为这次交易稳赢不输，而且没有破产风险，所以根据凯利系统，使用杠杆是可行的。为了增加收益，索普增加了借贷资金。索普曾说：“这种简单明了的情况少之又少，但从这类交易中赚到的钱却占我们生计的一大部分。”
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夏普对此并不信服。每个科学理论的提出都会受到一些反常现象的挑战。要了解哪些现象应该认真对待、哪些现象应该不予理睬是很难的。
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有效市场理论学家们认为市场表现可以比很多市场参与者的表现更理性。其中一个机制就是套利者——比如索普——每当价格偏离正常轨道时，他们就会进入市场获取利润。
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信奉有效市场理论的人们通常认为利用套利机会赚钱太容易，因此价格不会大幅度偏离正常轨道太久。但索普的经验表明并非如此。他了解到套利者通常会受到交易成本、错误定价证券的供应、凯利公式以及其他因素的制约。错误定价回归正常需要经历几周、几个月甚至更长时间，而索普可以利用这段时间以数学上的最高速度从中获利。
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夏普提出了反对观点。他说可以把世界的投资者分为积极投资者和消极投资者。消极投资者是那些足够敏感的认识到无法战胜市场的人。消极投资者把所有资金都投入到市场上存在的所有股票的组合（大致就是一种“指数基金”）。
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积极投资者指的是那些幻想可以战胜市场的人。积极投资者把资金投资到除市场投资组合之外的任何投资中。
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根据夏普的术语定义，积极投资者不必是那些“积极地”进行交易的人。买了2股AT&T公司股票并将其保存在梳妆台抽屉里并不进行交易的退休教师也算是积极投资者。因为她的做法实际上是假设AT&T股票比所有市场指数基金更值得拥有。积极投资者包括任何试图挑选“优良”股票而避开“不良”股票的人，或者那些把钱投入主动管理型互惠基金或者投资合伙公司由他人帮忙打理的人。
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夏普问哪种投资者做得更好：积极投资者还是消极投资者？如果世界上的投资者共同拥有世界上的全部股票（外星人没份），那就意味着世界上所有投资者的平均收益必须和股票市场整体的平均收益相等——不考虑管理费、经纪人佣金和税。一定是这样的。
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更确切地说，所有消极投资者的平均收益应该和股票市场的平均收益相等。那是因为这些投资者把钱投在了指数基金或者组合投资中，而这些基金或组合投资的收益与整个市场的收益是相符的。
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把消极投资者的收益从总数中减去，剩下的就是积极投资者的收益。由于消极投资者作为一个整体获得的收益与积极投资者相等，那么同样，积极投资者作为整体的平均收益应该与市场的平均收益相等。这就得出了一个惊人的结论。整体来看，积极投资者的表现和消极投资者差不多（缴纳费用和税之前）。
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众所周知，有些积极投资者的表现比其他人好，每个积极投资者都希望比其他人表现更好。但有一点是确定的，那就是不可能每个人的表现都“高于平均值”。
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因此，积极投资实际上是一种零和游戏。如果某个积极投资者的表现高于平均值，那么必然有其他积极投资者的表现低于平均值。不要认为积极投资者获得的收益是来自那些懦弱的满足于平均收益的消极投资者，从而逃避这个结论。消极投资者的平均收益与积极投资者的平均收益完全相同，原因上文已经做过解释。
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现在把费用算进来。消极投资者的经纪人佣金、管理费或者资本收益税极低，甚至没有（因为他们很少会出售）。而积极交易者的各项费用各有不同。费用这个词适用于包括从当日交易者和对冲基金合伙人到购买并持有几股股票的人在内的所有积极投资者。大多数情况下，积极投资者要支付1%或2%的手续费，佣金和税费则更高（当基金表现特别好的时候，对冲基金投资者支付的费用更高）。这就相当于每年缴纳资金总额的2%，计算收益时必须要从中扣除这笔费用。
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2%并不是小数目。在20世纪，股票市场的平均收益率才比零风险利率高5%左右。那么，积极投资者的收益必须要高出平均收益2个百分点才能与消极投资者收益持平。
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有积极投资者能做到吗？当然有。那些聪明或者幸运的极少数人获得了较高的收益。但是，大多数积极投资者并没有达到持平点。认为能够战胜市场的大多数人的表现都逊于市场。夏普说这个结论无可辩驳，而且这个结论并不是建立在花哨的经济学理论基础上的，而是遵循了算数法则。
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赌神数学家：战胜拉斯维加斯和金融市场的财富公式 敌人名单
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20世纪70年代初，索普得知演员保罗·纽曼（Paul Newman）可能对投资感兴趣。纽曼刚刚完成电影《骗中骗》（The Sting）的拍摄（影片讲述的是一个骗子借用凯利的名字通过推迟电报信息的方式骗一个恶棍倾家荡产下大注的故事）。索普和纽曼曾在20世纪福克斯公司的摄影棚一起喝过酒。纽曼问索普如果当初他全职玩21点能够赢多少钱。索普的答案是一年能赢30万美元。
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纽曼接着问道：“那你为什么不去做呢？”
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索普答道：“你想吗？”
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索普估计纽曼当年大概赚了600万美元。索普和他赚的差不多。
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纽曼最终决定不在普林斯顿–纽波特合伙公司投资。他表示对该公司为了减少纳税而进行交易的方式持保留意见。纽曼解释说他是一个非常显眼的自由派活动家。他在理查德·尼克松总统的“敌人名单”上位列第19位。纽曼怀疑美国政府对他的纳税申报单进行额外审查。他不希望自己所做的任何事情与纳税牵涉在一起而引起哪怕一点怀疑。
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