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博斯基对强式有效市场假说不抱任何幻想。他的业务计划是将内幕消息转化成资本增值。这种方法由来已久，其中有些做法还很受人尊崇。亚当·斯密时代的股票经纪人自由地交易秘密消息，并根据这些消息用自己的钱及时进行买卖。这种体系对任何不知内情的人来说都是不公平的，尽管很显然并没有多少人这样认为。在电子通信时代之前，这种不公平性是非常明显的，因为消息到达英国乡村地区需要好几天时间。
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瞬时通信给经纪人带来的改变肯定与给赌马庄家带来的改变一样。电报和爱迪生的自动收报机加快了信息的流速。但要说曼哈顿的人了解的财经信息不比边境地区的人多，估计也没人相信。正如和市场相关的很多事情一样，分水岭就是1929年的股市崩盘。财富在几小时内流逝。华尔街的一些人及早在崩盘中出手手中的股票，挽救了自己的财产。这些内部人士的及早抛售使价格进一步走低。现在看来这对全国范围内迟迟了解崩盘信息的投资者是不公平的。
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国会成立了证券交易委员会来回应此事。委员会的一个目标就是确保小型投资者不会被最先收到消息的内部人士所利用。美国证券法划定了私人信息和公共信息的界限（这种专制是不可避免的），通过未发布的企业信息获利是违法的。这项法律中包含了上千个灰色地带，但对于期待从普通民众那里募集大笔资金的经济来说却至关重要。
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像很多冒险者一样，博斯基似乎以冒险为生，并一直否认是在冒险。当他获得并购信息时，他会尽力通过独立渠道确认这一消息。他开发了很多信息渠道，当信息吻合时，博斯基常常会表现得像十分确定一样，借钱购买股票以增加利润。1982年，博斯基得知海湾石油公司（Gulf Oil）将以每股63美元的价格收购城市服务公司（Cities Service）。于是，博斯基购买了价值7000万美元的城市服务公司股票，这几乎相当于博斯基交易公司的资产净值。
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博斯基得到的海湾石油公司意图收购的消息是正确的。但不幸的是，海湾石油公司担心此次收购会招来反垄断的麻烦，于是撤回了交易。城市服务公司股价大跌，博斯基几乎破产。
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像约翰·凯利一样，博斯基必须确定信息流的精确价值。博斯基最重要的一个情报提供者是一位在基德尔·皮博迪公司工作的投资银行家，名叫马丁·西格尔（Martin Siegel）。博斯基和西格尔达成交易，博斯基一次性支付西格尔一整年的信息提供费，费用具体数目每年商定一次。交易的第一年，西格尔向博斯基透漏了本迪克斯公司（Bendix）恶意收购马丁·玛丽埃塔（Martin Marietta）公司的消息。基德尔·皮博迪公司一直在帮助马丁·玛丽埃塔公司抵制收购。博斯基利用这及时的独家消息赚了一大笔钱——西格尔并不知道具体数额。他要求博斯基支付15万美元现金，博斯基计划了一次接头行动。
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1983年1月，西格尔来到广场酒店大厅。一个肌肉发达的伊朗人靠近他并说道：“红灯。”
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西格尔答道：“绿灯。”
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送信人递给西格尔一个手提包。他把手提包带回位于东72街的公寓。手提包里装着一摞摞用丝带捆着的百元大钞，丝带上有“凯撒宫”字样。
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博斯基告诉西格尔自己曾在伊朗做中央情报局特工，所以才想到用这种方式接头。第二年，西格尔为他提供了有关纳托玛斯和盖蒂石油公司的交易情报，为此要价25万美元。博斯基再次同意，没有任何讨价还价。西格尔来到广场酒店，见到了同一个送信人，互相交换了暗号。当他再次打开手提包时看到，钞票还是用同样带有凯撒宫字样的丝带捆着。
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这一次，有一些钞票是一元的，而不全是百元大钞。西格尔认真数了一下，共计21万美元。
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西格尔告诉博斯基付款少了4万美元，他婉转地暗示说可能是被送信人偷偷拿走了。博斯基坚持说不可能，因为送信人是个性格完美的人，绝不会偷钱。博斯基并不打算继续纠缠下去。
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西格尔暗下决定，明年要价时将一些可能出现的缩减情况纳入考虑当中。
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但下一年与以往年不同。西格尔一直受良心的困扰，他想退出。他总是回避给博斯基打电话，即使打电话时他也避免给博斯基提供任何机密信息。一段时间之后，曾经每天都打电话的博斯基渐渐减少了给他打电话的次数。
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1984年的账还没有结清。同年早些时候，西格尔曾向博斯基透露过康乃馨公司与雀巢公司的并购信息，此信息价值丰厚。西格尔虽然心存内疚，但却不会忘记自己的利益。1985年1月，西格尔要求博斯基支付给他40万美元。
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博斯基说再使用广场酒店作为交易地点太过冒险。他指挥西格尔去55大街与第一大道交汇处的公用电话亭见他的送信人。西格尔要假装在打电话，送信人假装在等着用电话。他会把手提包放在西格尔左腿边上，然后送信人就离开。
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西格尔早早到达那里，并躲进一家咖啡馆取暖。当他喝咖啡时，透过窗户看到了送信人。那是一个深色皮肤的中东人，拎着一个手提包，在电话亭附近徘徊。
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在他进去打电话之前，西格尔又看到了另外一个男人。他在监视第一个人。博斯基从未提过会有两个接头人。西格尔半严肃半戏谑地怀疑博斯基是否在密谋暗杀他。凭什么付钱给已经失去利用价值的人呢？这个人可能会从背后射杀他……
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于是西格尔离开了那里，没有进行交易。
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第二天在办公室的时候，博斯基给他打来电话，询问怎么回事。西格尔解释了当时发生的情况。博斯基说当然会有两个人，他总是会派另外一个人去监视第一个（那个性格完美的人）。博斯基催促西格尔再次接头。西格尔拒绝了，但博斯基一直纠缠他。几周之后，一切似乎都很可笑，西格尔居然同意了他的要求。
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交易按计划进行。西格尔数了数钱，还是比既定金额少了一些。
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这次他没有费心告诉博斯基，他也不再给博斯基打电话。当博斯基打电话给他时，西格尔总是假装太忙不方便通话。
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在一次通话中博斯基问道：“出什么事了，马丁？你总是不想和我说话，你也不再给我打电话，我总也看不到你。难道你不爱我了吗？”
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