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像约翰·凯利一样，博斯基必须确定信息流的精确价值。博斯基最重要的一个情报提供者是一位在基德尔·皮博迪公司工作的投资银行家，名叫马丁·西格尔（Martin Siegel）。博斯基和西格尔达成交易，博斯基一次性支付西格尔一整年的信息提供费，费用具体数目每年商定一次。交易的第一年，西格尔向博斯基透漏了本迪克斯公司（Bendix）恶意收购马丁·玛丽埃塔（Martin Marietta）公司的消息。基德尔·皮博迪公司一直在帮助马丁·玛丽埃塔公司抵制收购。博斯基利用这及时的独家消息赚了一大笔钱——西格尔并不知道具体数额。他要求博斯基支付15万美元现金，博斯基计划了一次接头行动。
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1983年1月，西格尔来到广场酒店大厅。一个肌肉发达的伊朗人靠近他并说道：“红灯。”
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西格尔答道：“绿灯。”
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送信人递给西格尔一个手提包。他把手提包带回位于东72街的公寓。手提包里装着一摞摞用丝带捆着的百元大钞，丝带上有“凯撒宫”字样。
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博斯基告诉西格尔自己曾在伊朗做中央情报局特工，所以才想到用这种方式接头。第二年，西格尔为他提供了有关纳托玛斯和盖蒂石油公司的交易情报，为此要价25万美元。博斯基再次同意，没有任何讨价还价。西格尔来到广场酒店，见到了同一个送信人，互相交换了暗号。当他再次打开手提包时看到，钞票还是用同样带有凯撒宫字样的丝带捆着。
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这一次，有一些钞票是一元的，而不全是百元大钞。西格尔认真数了一下，共计21万美元。
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西格尔告诉博斯基付款少了4万美元，他婉转地暗示说可能是被送信人偷偷拿走了。博斯基坚持说不可能，因为送信人是个性格完美的人，绝不会偷钱。博斯基并不打算继续纠缠下去。
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西格尔暗下决定，明年要价时将一些可能出现的缩减情况纳入考虑当中。
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但下一年与以往年不同。西格尔一直受良心的困扰，他想退出。他总是回避给博斯基打电话，即使打电话时他也避免给博斯基提供任何机密信息。一段时间之后，曾经每天都打电话的博斯基渐渐减少了给他打电话的次数。
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1984年的账还没有结清。同年早些时候，西格尔曾向博斯基透露过康乃馨公司与雀巢公司的并购信息，此信息价值丰厚。西格尔虽然心存内疚，但却不会忘记自己的利益。1985年1月，西格尔要求博斯基支付给他40万美元。
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博斯基说再使用广场酒店作为交易地点太过冒险。他指挥西格尔去55大街与第一大道交汇处的公用电话亭见他的送信人。西格尔要假装在打电话，送信人假装在等着用电话。他会把手提包放在西格尔左腿边上，然后送信人就离开。
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西格尔早早到达那里，并躲进一家咖啡馆取暖。当他喝咖啡时，透过窗户看到了送信人。那是一个深色皮肤的中东人，拎着一个手提包，在电话亭附近徘徊。
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在他进去打电话之前，西格尔又看到了另外一个男人。他在监视第一个人。博斯基从未提过会有两个接头人。西格尔半严肃半戏谑地怀疑博斯基是否在密谋暗杀他。凭什么付钱给已经失去利用价值的人呢？这个人可能会从背后射杀他……
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于是西格尔离开了那里，没有进行交易。
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第二天在办公室的时候，博斯基给他打来电话，询问怎么回事。西格尔解释了当时发生的情况。博斯基说当然会有两个人，他总是会派另外一个人去监视第一个（那个性格完美的人）。博斯基催促西格尔再次接头。西格尔拒绝了，但博斯基一直纠缠他。几周之后，一切似乎都很可笑，西格尔居然同意了他的要求。
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交易按计划进行。西格尔数了数钱，还是比既定金额少了一些。
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这次他没有费心告诉博斯基，他也不再给博斯基打电话。当博斯基打电话给他时，西格尔总是假装太忙不方便通话。
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在一次通话中博斯基问道：“出什么事了，马丁？你总是不想和我说话，你也不再给我打电话，我总也看不到你。难道你不爱我了吗？”
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赌神数学家：战胜拉斯维加斯和金融市场的财富公式 鲁道夫·朱利安尼
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1984年《财富》杂志的一篇文章曾报道：“博斯基的竞争者们都在暗地里讨论他那恰到好处的时机选择，传言他在寻找基德尔·皮博迪和第一波士顿的交易信息。博斯基激烈地否认使用了内幕消息。”
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媒体对博斯基犯罪行为的报道引起了新任的纽约南区联邦检察长鲁道夫·朱利安尼的注意。朱利安尼迅速赢得了犯罪斗士的声誉，尤其针对有组织犯罪。
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朱利安尼本身就来自一个与犯罪组织有关联的家族。他有个叔叔是赌博庄家，还为黑帮放高利贷。他的父亲哈罗德为放高利贷的人做打手。哈罗德·朱利安尼是个身材高大、性格好斗的人，戴着厚厚的眼镜，皮肤溃疡严重。他成年时正赶上经济大萧条，因此从未有幸找到或者说坚持一份工作。1934年4月2日，经济萧条驱使哈罗德和一名同伙持枪抢劫了一名牛奶商。哈罗德为此在纽约州新新监狱坐了一年牢。
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1948年，哈罗德的姐夫里奥·达万佐（Leo D’Avanzo）在布鲁克林的弗拉特布什区开了一家餐厅酒吧，实际上是为放高利贷和赌博活动作掩护。这个地方后面有一间秘密电讯室，赌博庄家和彩票赌博兜揽人在这里工作。里奥为哈罗德提供了人生中第一份真正收入稳定的工作。哈罗德要抚养4岁的儿子，因此他接受了这份工作。他成了这间酒吧的酒保以及高利贷业务的打手。债务人会偷偷溜到酒吧把装满现金的信封交给哈罗德。他们支付的高额利息——利滚利——高达150%及以上。如果他们没能缴纳每周的还款，哈罗德就负责去找到他们。他因用棒球棒殴打拖欠债务的人而出名。
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