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指控米尔肯的证据依然很不完善。在掌握有力证据之前，朱利安尼不想起诉米尔肯。10月份，政府让十分紧张的伊凡·博斯基佩戴藏在西装里面的“窃听器”与米尔肯在比弗利山庄酒店见面。博斯基告诉联邦政府工作人员说他害怕被发现，因为米尔肯在赌场有朋友，一旦被发现，他们会杀了他的。工作人员告诉博斯基，如果他的隐藏的窃听器被发现，他随时可以逃跑。
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博斯基的任务是让米尔肯谈论博斯基曾经支付530万美元向他购买内幕消息的事情。因为提到了美国证券交易委员会“正妨碍我工作”，于是博斯基告诉米尔肯他想要确保他们两个对支票的事口径一致。
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对此米尔肯说道：“噢，我的人什么都不记得。你的人呢？”
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博斯基明白这意味着毁灭证据。米尔肯在会面中没有提及任何明确显示有罪的事情，就好像他怀疑有人窃听一样。
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米尔肯告诉博斯基：“你要小心点，电子监控手段已经发展到非常复杂的程度了。”
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马丁·西格尔向政府详细叙述了1985年3月与罗伯特·弗里曼就斯托尔通信公司（Storer Communications）展开的对话。弗里曼告诉西格尔有一家叫科尼斯顿合伙公司（Coniston Partners）的私人投资公司正在收集斯托尔通信公司的股票，意图将其收购。西格尔问弗里曼如何得知这一消息，弗里曼答道：“我和为科尼斯顿购买股票的人很熟。”
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这让政府的列表又产生了悬念。因为这暗示除了西格尔，弗里曼还有其他的内幕消息来源。于是，朱利安尼的人开始着手调查为科尼斯顿公司购买股票的人是谁。他们发现这宗交易是通过奥克利–萨顿管理公司（Oakley-Sutton Management）进行的。
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政府揭露了另外一个六度分割理论的巧合。奥克利–萨顿公司的一个合伙人詹姆斯·里根曾是罗伯特·弗里曼在达特茅斯学院的室友。
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而且詹姆斯·里根和爱德华·索普还合伙经营一个对冲基金公司，叫作普林斯顿–纽波特合伙公司。联邦检察官办公室已经收集了普林斯顿–纽波特公司与弗里曼调查相关的一些交易记录。在审查这些记录时，他们锁定了普林斯顿–纽波特公司的威廉·黑尔（William Hale）进行的一些可疑交易。看起来黑尔好像通过内幕信息进行了一些交易。他们对黑尔展开了进一步调查，发现他已经被普林斯顿–纽波特合伙公司开除。
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查尔斯·卡伯里已经退休。他在证券欺诈部门的继任者布鲁斯·贝尔德（Bruce Baird）知道，搜集组织信息的一个好方法就是找对这个组织不满的前任员工谈谈。于是政府传唤了黑尔，但他拒绝沟通。政府部门向他提出了辩诉交易，但他仍然拒绝。
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最终，政府将黑尔传唤到大陪审团面前接受质询。他于1987年11月现身接受质询。他也是达特茅斯学院的毕业生，年轻、高挑、金发碧眼。政府授予他豁免权，这样就阻止了证人援引宪法第五修正案。
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在成果不太理想的质问过程中，贝尔德问黑尔为什么要离开普林斯顿-纽波特合伙公司。
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黑尔更正道：“不是我要离开，我是被开除的。”
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“为什么呢？”
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“因为我无法忍受他们所犯的一切罪行。”
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黑尔说普林斯顿–纽波特公司曾一直向米尔肯的公司亏本出售证券。这些销售情况被记录在账本上，每个字母“i”都标记上一个“.”。但他们之间有个口头协议，说明这些销售情况只是为了作秀。稍后普林斯顿–纽波特公司会从米尔肯处以近乎相同的价格回购这些证券，无论市场价格是多少。
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这种做法就叫作股票“置存”（parking）。之所以这么做是因为基金对冲有时候会产生特殊的税收情况。在典型的交易中，普林斯顿–纽波特公司会购买一只证券，然后同时卖空另一只。当基金公司进行卖空交易时，实际上是借用了证券，之后必须回购。因此在一次交易中，证券的购买时间是存在先后顺序的。这就意味着交易的一方可能获得短线资本收益，而另一方则遭受长线资本亏损。如果交易双方获得相同的损失或者收益的话，二者是无法互相抵销的。
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股票置存的做法实际上是假装出售股票以便将长线损失转化为短线损失。人为的短线损失可以抵销现有的短线收益，如此一来基金会就只需要为其净利润缴纳税款了。
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在偷税漏税的情况中，这并不是特别卑劣的做法。但根据大多数人对现行税法的理解，这种做法确实是违法的。黑尔了解了这一点，并对此感到不舒服。他的主管保罗·伯克曼（Paul Berkman）曾无视黑尔的不安。伯克曼说国税局“没有足够的人力对这类交易加以区分”。保险起见，伯克曼命令黑尔以稍稍不同的价格回购置存的证券来掩饰这类交易。
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维护置存交易清单是黑尔的工作职责，这个清单被称为“停车场”。由于帮助普林斯顿–纽波特公司削减了税费，米尔肯在德崇证券的下属会获得一笔利息费用，这笔费用都加在了回购价格中。作为既定安排的一部分，普林斯顿–纽波特公司要通过德崇证券进行交易并购买其垃圾债券。黑尔说普林斯顿–纽波特公司和美林证券公司之间也有类似的置存交易安排。
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黑尔曾明确表示自己不想参与这种置存交易，因此被解雇。
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黑尔能够确认米尔肯办公室两个直接参与普林斯顿–纽波特公司股票置存交易的人的身份。他们是布鲁斯·纽伯格（Bruce Newberg）和丽莎·安·琼斯（Lisa Ann Jones）。琼斯是黑尔的对接人，负责为德崇证券记录置存交易。纽伯格是琼斯的主管领导。黑尔说普林斯顿–纽波特公司通常会对交易员的电话进行录音，这是为了在将来出现争议时留作证据。
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