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这与套利无关。香农是一个购买并持有的基础投资者。
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香农告诉赫什伯格说：“在某种程度上，这和我之前做过的有关通信和从‘噪音’中提取信号的一些研究很接近。”他说，一个聪明的投资者应该了解在哪里占有优势并只在这些机会中投资。
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20世纪60年代初期，香农曾使用过技术分析，但最终放弃了这种系统，他说：“我认为那些耗费很大精力研究价格图表的技术人员无非是在做我称为重要数据干扰重现的工作，意义不大。”
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香农强调：“我们能够根据对公司管理以及市场对公司产品的未来需求的评估推断出有关收益增长的信息……长期来看，股票价格将会跟从收益增长。”因此，他几乎不关注价格的走势或波动。他说：“我认为关键数据不是在过去的几年或者几个月里股票价格的变化程度，而是在过去的几年里收益的变化程度。”香农在对数坐标纸上绘制公司收益图，并试图绘制出未来的走势路线。当然，他还试图总结出引起指数增长趋势继续或者逐渐停息的因素。
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香农夫妇会拜访新创办的技术公司并和经营者交谈。只要有可能，他们都会尽力对卖给公众的企业产品进行检验。当他们考虑投资肯德基股票时，他们买来肯德基的鸡肉食品款待朋友并观察他们的反应。香农说：“如果我们尝试了公司的产品后发现并不喜欢，我们就不会考虑投资该公司。”
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香农成为特利丹公司的董事会成员。他不仅仅是年度报告中的一个突出的名字，而且在积极地为公司的首席执行官亨利·辛格尔顿（Henry Singleton）搜寻潜在的收购对象。比如在1978年，香农代表特利丹公司对感知技术公司（Perception Technology Corporation）进行了调查。感知技术公司是麻省理工的物理学家侯赛因·伊尔马兹（Huseyin Yilmaz）创办的，他的研究方向主要是广义相对论。在香农拜访期间，伊尔马兹热情地谈论物理学知识，并声称“爱因斯坦的光电方程中存在缺口”，还说自己已经填补了这一缺口。伊尔马兹的公司涉及语音识别业务。他们开发了一款秘密的“词探”（word spotter）软件，能够让情报机构自动听到录音对话中的像“导弹”或者“原子”这样的关键词。另外一个产品则能够让计算机说话。
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香农在言简意赅的报告中提醒辛格尔顿，语音合成“是一个非常难的研究领域。贝尔实验室花费数年时间和大量人力对此进行研究，最终几乎一无所获……我有种奇怪的感觉，好像这家公司在企业收益和广义相对论之间有点精神分裂。伊尔马兹、布里尔（Brill）和法伯（Ferber）三个人给我的印象就是对待科学非常尖锐而积极，但对产品开发、销售和收益似乎不那么感兴趣。”香农总结道：“我认为特利丹收购感知技术公司的意义将仅限于是一次对科研的长线赌博行为。我不建议进行这样的收购。”
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沃伦·巴菲特曾说过，辛格尔顿在美国商业圈保有最佳的操作和资本配置纪录。至少香农的判断对辛格尔顿的成功产生了积极的影响，这一点毋庸置疑。
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香农是第一批下载股票价格的投资者之一。到1981年时，他一直订阅一项早期的股票价格服务，将价格报价下载到他的苹果Ⅱ电脑，并输入电子表格中。电子表格会计算出年度收益。
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在1981年1月22日的一张计算机输出表格中，香农的投资组合如表7-1所示。
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表7-1 财富公式
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这个清单可能不够全面，因为香农曾说过当时他还至少拥有另外一家公司的股票（海洋数据公司）。投资组合的价值相对较少，仅582717.50美元。根据2004年美元的价值，香农还算不上百万富翁，但值得注意的是他的复合收益。
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表7-1中的“购买价格”似乎是按照平均费用计算的。有些股票是以不同的价格通过合并以及/或者购买得来的。此处，香农投资组合的平均增值约为60倍。
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香农的投资组合应该会让哈里·马科维茨（或者任何金融顾问）都为之震惊。到此时为止，几乎81%的投资组合都押在了特利丹这一只股票上。持股最多的三只股票占了投资组合总数的98%。香农告诉赫什伯格：“在过去30年的任何时刻我们都不曾尝试去平衡我们的投资组合，如果不是出于税费考虑，我应该会想要这样做的。”70岁时，香农全身心投入股票中。他发誓说：“如果必要的话，我宁愿借钱投资，也不愿抛售我们手里的股票并将其转化成计息的工具。”
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香农对赫什伯格说，当时他持有的股票中表现最差的就是海洋数据国际公司（Datamarine International）。他在1971年时购买了该公司的股票，经过这么长时间，它的平均收益仅为13%！他打算继续持有，因为他欣赏该公司的收购计划。
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香农挑选了一些与数字技术无关的盈利企业。一个是马斯科，这是一家家具建材制造商。在20世纪80年代早期，香农夫妇购买了两家印刷支票的公司的股票（约翰H.哈兰德和得利时）。这两只股票定价合理，很显然是因为个人电脑已经开始流行，人人都在讨论无纸化交易。贝蒂质疑纸质支票会如此迅速地被淘汰，两家公司都有良好的收益增长。从1981年到1986年，哈兰德公司的复合收益是34%，得利时的复合收益为40%。
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至于总体表现，香农对赫什伯格是这样说的：
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我们已经在股市中摸爬滚打了35年。刚开始的几年是学习阶段——我们进行了大量交易，但收入甚微。转为长期持股后，我们的整体年收益增长率已经达到28％。
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很显然香农在宣称这28%的收益率时并没有把早期学习阶段算进去。他没说他如何或者说是否把他不再持有的股票获得的收益算进去，这对于积极管理的投资组合收益意义重大。然而，香农夫妇很显然从未在新股票上投入太多钱，而且在20世纪60年代后，他们几乎很少抛售手里的股票。实际上，所有的利润都来源于特利丹、摩托罗拉和惠普这三只股票。
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香农以88美分/股的价格购买了特利丹股票，这是股票拆分后的调整价格。25年后，每股价值约为300美元，相当于年收益率25%。当初香农以50美分/股的价格购买Codex的股票；到1986年，股票以1：1兑换为摩托罗拉的股票，每股价值40美元，收益率达20%。如果加上股息，这个数据还会提高。
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香农最好的长线投资就是哈里森实验室，后来并入惠普。在32年时间里，这项投资让他获得了29%的年收益。在最初购买哈里森实验室的股票时，香农支付的价格相当于每股1.28美分，后来到1986年全部都转化成每股45美元的惠普股份。这是高达3500倍的收益增值。最初的投资已经翻番超过11次。香农黑板上的计划已经实现：211=2048。
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