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沃伦·巴菲特曾说过，辛格尔顿在美国商业圈保有最佳的操作和资本配置纪录。至少香农的判断对辛格尔顿的成功产生了积极的影响，这一点毋庸置疑。
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香农是第一批下载股票价格的投资者之一。到1981年时，他一直订阅一项早期的股票价格服务，将价格报价下载到他的苹果Ⅱ电脑，并输入电子表格中。电子表格会计算出年度收益。
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在1981年1月22日的一张计算机输出表格中，香农的投资组合如表7-1所示。
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表7-1 财富公式
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这个清单可能不够全面，因为香农曾说过当时他还至少拥有另外一家公司的股票（海洋数据公司）。投资组合的价值相对较少，仅582717.50美元。根据2004年美元的价值，香农还算不上百万富翁，但值得注意的是他的复合收益。
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表7-1中的“购买价格”似乎是按照平均费用计算的。有些股票是以不同的价格通过合并以及/或者购买得来的。此处，香农投资组合的平均增值约为60倍。
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香农的投资组合应该会让哈里·马科维茨（或者任何金融顾问）都为之震惊。到此时为止，几乎81%的投资组合都押在了特利丹这一只股票上。持股最多的三只股票占了投资组合总数的98%。香农告诉赫什伯格：“在过去30年的任何时刻我们都不曾尝试去平衡我们的投资组合，如果不是出于税费考虑，我应该会想要这样做的。”70岁时，香农全身心投入股票中。他发誓说：“如果必要的话，我宁愿借钱投资，也不愿抛售我们手里的股票并将其转化成计息的工具。”
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香农对赫什伯格说，当时他持有的股票中表现最差的就是海洋数据国际公司（Datamarine International）。他在1971年时购买了该公司的股票，经过这么长时间，它的平均收益仅为13%！他打算继续持有，因为他欣赏该公司的收购计划。
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香农挑选了一些与数字技术无关的盈利企业。一个是马斯科，这是一家家具建材制造商。在20世纪80年代早期，香农夫妇购买了两家印刷支票的公司的股票（约翰H.哈兰德和得利时）。这两只股票定价合理，很显然是因为个人电脑已经开始流行，人人都在讨论无纸化交易。贝蒂质疑纸质支票会如此迅速地被淘汰，两家公司都有良好的收益增长。从1981年到1986年，哈兰德公司的复合收益是34%，得利时的复合收益为40%。
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至于总体表现，香农对赫什伯格是这样说的：
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我们已经在股市中摸爬滚打了35年。刚开始的几年是学习阶段——我们进行了大量交易，但收入甚微。转为长期持股后，我们的整体年收益增长率已经达到28％。
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很显然香农在宣称这28%的收益率时并没有把早期学习阶段算进去。他没说他如何或者说是否把他不再持有的股票获得的收益算进去，这对于积极管理的投资组合收益意义重大。然而，香农夫妇很显然从未在新股票上投入太多钱，而且在20世纪60年代后，他们几乎很少抛售手里的股票。实际上，所有的利润都来源于特利丹、摩托罗拉和惠普这三只股票。
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香农以88美分/股的价格购买了特利丹股票，这是股票拆分后的调整价格。25年后，每股价值约为300美元，相当于年收益率25%。当初香农以50美分/股的价格购买Codex的股票；到1986年，股票以1：1兑换为摩托罗拉的股票，每股价值40美元，收益率达20%。如果加上股息，这个数据还会提高。
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香农最好的长线投资就是哈里森实验室，后来并入惠普。在32年时间里，这项投资让他获得了29%的年收益。在最初购买哈里森实验室的股票时，香农支付的价格相当于每股1.28美分，后来到1986年全部都转化成每股45美元的惠普股份。这是高达3500倍的收益增值。最初的投资已经翻番超过11次。香农黑板上的计划已经实现：211=2048。
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很多人可能会认为，香农的远见卓识让他在挑选技术股票时占据优势。在20世纪五六十年代，香农站在历史的前沿。他预见到数字革命的发生，并把钱押在这上面。普通的华尔街分析师都根本无法像香农一样预测未来，更不用说普通的投资者了。
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这不可能会让顽固笃信市场有效性的人信服。香农的几乎全部收益都来自其聪明地（或幸运地）挑选出的3只股票。3个数据点并不具备太大的统计显著性，科学依据需要重复性。
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重复性一直都是学术文献中对有效市场理论假说（EMH）进行广泛重新评估的要点。从20世纪80年代开始，计算机和数据库让金融学者们可以根据投资者的偏见挑选出历史数据，而这些偏见可能展现出市场的无效性。他们发现了大量令人印象深刻的偏差数据，足以在期刊上发表一篇相关文章。
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学界讨论的“不合理”效应包括：P/E效应（低价格——收益比率的“价值股”，据推测应该比其他股票表现更好）、规模效应（小公司比大公司收益更高）、元月效应（股票市场1月份公布的收益更高）、星期一效应（星期一的收益低），甚至还讨论了天气效应（市场收益与晴天有关联）。
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报告中的偏见几乎没有能通过重复性测试的。一旦某种“效应”被曝出，立即就会出现另外一种数据更多或者含有更现实假设的研究表明之前的效应并没有报告的那么具有统计显著性，或者根本不存在，或者第一次出版后就已经消失，很可能是因为人们开始试图利用这种效应。
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经济学家和投资组合经理人理查德·罗尔（Richard Roll）在1992年抱怨称：“我本人曾用学者们研究出来的每一种异常的预见性策略为我自己和客户做投资，我一定要在这些所谓的市场无效性中赚一笔……如果日复一日投资者们都无法通过系统的方式有所收获的话，那么很难说信息没有被恰当地嵌入股票价格中。”
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大多数信奉有效市场假说的经济学家们都承认，确实存在一些市场异常无效的情况，但他们不屑理睬。那些看起来似乎战胜了市场的交易员或者对冲基金只是运气好罢了，最终都会像长期资本管理公司或者永福基金一样走向破产。没有人真正获得了超额的风险调整后收益。