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1994年早期的101天里，这个团队利用初始的5万美元累计获得12.3万美元利润。他们通过一个叫作小凯撒的破旧体育博彩区，几乎榨干了一家银行的全部资金。在试验进行过程中，这家银行倒闭，索普怀疑他们的取胜也是导致其倒闭的一个因素。
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团队就此收手，因为这个系统要求必须有人去拉斯维加斯下注。赌博者必须要运输大量现金，这让每个人都很紧张。
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玩21点和体育博彩时获胜导致的一个问题就是，迟早会有一个穿西装的大块头过来叫你离开。因为成功的玩家赢走的是赌场的钱。
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20世纪70年代，艾伦·伍兹（Alan Woods）就是应付这类事件的专业21点玩家。他读过索普写的关于21点的书，而且好奇是否可能采用相似的方法赌马。赛马赢的钱来自广大赌徒的腰包。马场总能获得自己的收益分成，因此没有理由介意是谁赢了钱。
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1984年，经济学家威廉T.津巴（William T.Ziemba）和唐纳德B.豪施（Donald B.Hausch）出版了一本书，受索普启发，他们给书起名为《战胜马场》（Beat the Racetrack）。在这本书和其他出版物里，作者们阐述了如何在赛马场发现套利机会并以赌马的名义利用凯利系统。
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津巴和豪施的经历主要来源于北美的赛马场。到1984年，伍兹已经确定赌马的最佳地点是香港。赌马在香港是唯一的合法赌博形式，而且一家官方网站称其为“迄今为止最受欢迎的娱乐形式”。每年在香港有大约100亿美元的资金用于赌马。平均下来，相当于包括男人、女人和小孩儿在内的每个人的赌金为1400美元。几次香港马赛的赌资比美国和欧洲马场全年的赌资还要多，通过电话或者互联网也可以下注。
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香港的赛马比赛由香港赛马俱乐部（Jockey Club）负责，这是一家非营利组织，每年收入20亿美元左右。该俱乐部拥有无可指摘的声誉，如果比赛场次过少，会影响俱乐部的收入。赛马俱乐部经营两家赛马场，一个是跑马地赛马场（Happy Valley），另一个是比较新的高科技的沙田赛马场（Sha Tin）。香港的赛马场地是相对孤立的。赛马和骑师几乎没有理由到其他地方去比赛。这对于计算机系统也是一件好事，因为没有成绩记录的“未知”赛马很少。
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伍兹与比尔·本特（Bill Benter）和沃尔特·西蒙斯（Walter Simmons）在“香港辛迪加”合作。本特负责编写软件，西蒙斯负责收集赛马和骑师的历史数据，伍兹提供15万美元种子资金。他们付出了数年的辛苦劳动才让这个系统开始运行。本特的计算机模型采用部分凯利系统来决定最佳的赌博组合方式。
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凯利的胜率/赔率公式忽略了赌徒自己对派利分成赔率所产生的影响。下大赌注的人——相对于已经押注在赛马上的赌金而言较大的赌注——将会降低赔率和潜在的盈利。本特不得不利用更加复杂的凯利公式将这一点考虑进去。成功的赌博操作本身对赔率所产生的影响比正常的超额赌博更加不利于获利。这就是青睐香港及其大型赌池的一个原因。
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计算机赌博团队的经营属于劳动密集型工作。需要多达数百人挤到下注窗口去连续不断地更新模型的数据库。本特的模型不仅利用公开的骑师和重点位置等数据，还利用了大约130个变量。这个辛迪加雇人查看每场比赛的视频资料，四处搜集像一匹赛马是否在拐弯时撞到了或者赛马恢复得如何这样的数据信息。
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第一个获胜季在1986～1987年。几乎是在资金刚开始流入时，本特和伍兹就开始为利润分配而争吵。辛迪加分崩离析，每位合伙人获得了一份软件副本。几年内，本特、伍兹和西蒙斯都成了千万富翁。
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伍兹具有科学赌博者的一个悲剧性弱点：他爱谈论自己的丰功伟绩。他曾告诉一名记者：“如果对此事保密，我本可以从中获利——这样也不会泄露来这里后成为百万富翁的其他计算机团队的秘密。但是这是极难做到的事情，我就是没办法守住秘密。”
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威廉·津巴估计，一流的香港计算机团队可以在好的赛季里赚到1亿美元，其中大约一半收益都归团队领导所有。伍兹自己说已经赚了1.5亿美元。对津巴而言，赛马只是证券市场的一个启发性模型。为技术股票设定价格的人和展示赌博目标的人都是同样容易犯错的人。这两种活动的投机者都受到获利欲望的驱使，这并不能保证完美的市场有效性。
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伍兹过着像《007》电影中的反派间谍一样的生活，只是不及他们那样风流。他在马尼拉安家，离香港足够近，用光纤电缆传送象征着金钱的消息。现在年近60岁的伍兹是个白发苍苍的隐士，几乎很少离开他那奢华的超高层公寓和他那婀娜多姿的女伴。如果他需要什么东西，他会让他的女仆或者菲律宾女友去帮他拿。
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伍兹常常夸耀说在过去的18年里他从未亲身观看过赛马比赛。他认为赛马比赛没那么有趣。他安排在赛马场的代理人会在第一时间将比赛结果传给他，信息中通常带有适当的笑容或者皱眉的表情符号。
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在20世纪90年代股市泡沫处于顶峰时期，伍兹卖空了纳兹达克指数股份。这完全是一场赌博，赌股市泡沫会破裂，但时机不对。伍兹说他损失了1亿美元。他说：“当你看到我从1987年开始从赛马身上连续赚了多少钱的时候，再对比一下我在股市的表现，你会发现，赌马似乎比投资股票安全得多。”
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赌神数学家：战胜拉斯维加斯和金融市场的财富公式 无穷数的阴暗面
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克劳德·香农于2001年2月24日去世，与电影《2001：太空漫游》中的电脑HAL同年。数百则讣告中有一些提到了香农对人们思考赌博与投资问题产生的影响。埃尔温·伯利坎普写道：“也许华尔街上积极招聘数学家和信息理论学家的公司的数量和质量才是现在衡量香农和凯利对金融界产生的影响的最好方式。”
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可悲的是，香农几乎没有看到20世纪90年代数学金融的发展以及同样令人印象深刻的信息理论的发展。他的记忆衰退加重，被诊断为患了阿尔茨海默症。有时候香农开着车却忘记了要去哪里。电气与电子工程师协会要将香农的毕生科研作品出版为一本著作，在整理这些科研作品时，香农发现他完全不记得很多文件放在了哪里。当他真的找到论文时，他常常不记得自己曾写过这样的论文。
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香农的体力仍然很充沛，他常常外出，但是找不到回家的路。他连自己的孩子都不认得。到1993年时，贝蒂别无选择，只好把她的丈夫送到马萨诸塞州梅德福市的一家养老院。她每天都去看他。香农自始至终都是一个爱捣鼓小器具的人，他为其他病人定制轮椅，还把养老院的传真机拆了。
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爱德华·索普在2002年10月关闭了山脊线合伙公司，他似乎表现得正合时机。自2002年起，大多数时候统计套利操作的收益都很一般。也许市场已经开始适应——或者只是在等待某个人的新改良软件的出现。
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索普夫妇最近为加州大学尔湾分校数学系捐助了一笔100万美元的资金，这笔钱将全部用来投资股市，而大学方面每年可以收到利润的2%。除去通货膨胀的因素，这笔资金有望呈指数复合增长。最终索普希望它能够成为世界上最有实力的大学捐赠基金，这将帮助加州大学尔湾分校吸引杰出的数学天才。
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除了管理其他基金和他自己的投资，索普还在探索新的投资和赌博机会。他谨慎地描述了他最近发现的一个机会。他告诉我这是一种普遍的赌博形式，“在东半球可以找到”，可以接受100万美元赌金。“你可以在1小时内赚到2000美元，但这只是为了工作。如果我能找到从中获利更高的方法，那就会很有趣。我已经设计了一整套理论，没人知道这个理论。操作这项赌博的人对此也一无所知。”
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