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然而莱文并没有听信他们的话。
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莱文付出的所有努力都很快得到了回报，不枉他在深夜如饥似渴地学习计算机和股票交易技术。刚满17岁，他便通过了美国证券交易商协会的通用证券代表考试（Series 7 exam）。这个证书使他具有成为一个专业交易者的资格，并允许他从事自己一直十分鄙夷的经纪商业务（要击败系统，他不得不学习其规则）。然后，1987年，莱文离开罗索公司并建立了名为约书亚集团有限公司的咨询机构。他那时才19岁。
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在最极端的时候，莱文的办公室是位于曼哈顿市中心的华尔街站前面的一个邮政信箱。他穿着T恤、网球鞋和蓝色牛仔裤，他将自己对于计算机自动交易的愿景讲给了华尔街大量充满疑虑的高管。他告诉高管计算机可以有效地追踪他们的指令，减少大量的文书工作，并且节省数以百万计的成本。通常，他会在高管的嘲笑声中离开他们装修豪华的办公室，甚至有时当他路过门前时都要被嘲笑一番。
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但多多少少他还是收获了一些美誉，毕竟他是一个出色的程序员，而且收费非常便宜。在20岁出头的时候，莱文已经拥有了大量华尔街最优质的高端客户：雷曼兄弟公司的前身——希尔森雷曼赫顿集团；美国最大的对冲基金之一——斯坦哈特集团；最大的场外股票经销商之一——赫尔佐格海恩哥达尔德经纪行（场外股票经销商是指那些不在像纽交所这种大型证券交易所上市交易的股票的经销商）。他为王氏财务——一个使用私人电话来为财富管理者提供市场数据的公司，设计了叫作鲨鱼市场链接的计算机接口来下载并展示实时的市场信息。到了20世纪80年代后期，该软件已经部署在数百个全国各地的办公室里。
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莱文部署这样的客户端的能力已经充分说明了他作为一个程序员所具有的超群技艺——事实上他已经几乎没有对手了。当时在华尔街几乎没人肯相信计算机可以大有所为。人们当时使用计算机不过是用它来记账并把报价展示在屏幕上，这时的计算机只是一个帮助人们电话或者面对面进行交易的辅助工具。那个年代的生意是建立在餐桌之上的。
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莱文可不是这么想的。
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他曾短暂地参加了在匹兹堡的卡内基·梅隆大学精英电气工程项目。但是他的业余工作有点过于成功以至于没多久他就退学了。莱文对上学的厌恶倒并不是因为他缺乏雄心或者学习的能力，他只是远远地超过了他的同学，甚至他的老师，所以他没有必要再去拿学位证了。读书对他来说是种浪费，因为他本来就能够从事实际的工作，赚取真金白银。莱文的正式教育生涯在1988年2月就宣告结束了，当时他只拿到了一个纽约州高中同等学力的文凭。
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他的当务之急就是为他的约书亚集团兜售软件。他所设计的一个妙计就是为老虎基金——由传奇交易员朱利安·罗宾逊管理的对冲基金巨头公司，提供一项编写代码的咨询服务。这个项目在老虎基金的内部被称为“乔希报价”，目的是通过计算机将股票报价显示在交易柜台并促进交易成交。莱文还设计了乔希DOT这个程序，乔希DOT可以使交易公司快速地将指令发送到纽交所的指定订单周转系统（简称DOT），这个系统会以电子的方式发送订单给交易大厅的特约经销商（然而讽刺的是，这些指令是发给打字员的，这些打字员再使用一种指定的打字机推算出交易的过程，这种简陋的系统居然一直使用到21世纪）。
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由于他对交易所的运作方式了如指掌，莱文越来越坚信他在与一个仍处于石器时代的机构打交道。然而这种落后的局面不会持续很久。这种在交易大厅面对面讨价还价的落后方式迟早要被淘汰。虽然他还不确定这种落后的方式是在未来10年，还是30年之内消失，但是那一天迟早会到来。这种落后的运作方式只有简单的数学运算。但在未来，纽交所的股票交易数量将会超出手工计算所能承受的负载。自从20世纪80年代经济腾飞之时起，交易量便在急速上升，并且很有可能继续保持这种上升趋势。人工交易的方式将会铩羽而归。
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由几个交易员操作的电脑就可以搞定不计其数的股票交易，其效率远远高于交易大厅那些疯狂的填写买单和挥舞着手势的小丑。未来是自动化的天下，这是显而易见的。
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随后莱文又察觉到了另外一个问题：差价。他始终无法理解为什么股票在报价时的差价会高达1/8美元，甚至1/4美元。为什么对于股票的定价不可以像美国其他东西那样以分来计算？人们可以用2.45美元购买一箱谷物，然而相同的价格却买不到任何的股票。
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这一切仿佛又回到18世纪——西班牙人征服美洲并将西班牙币作为世界货币的那个年代。西班牙客商经常将达布隆金币切成8块来进行付款——所以称为八片。因此，美国股票交易以1/8美元进行计价像极了几个世纪前西班牙征服者埃尔南·科尔特斯和皮萨罗等对美洲大陆进行野蛮掠夺的行为。
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莱文认为这种惯例已经不仅仅是过时，而是赤裸裸的偷窃。这种规定人为地扩大了差价，并给做市商和特许经纪人带来丰厚的利润。这好比一个汽车商以30000美元的价格购买的一台福特野马汽车，只能以35000美元的价格卖出。一个竞争者想要以32500美元的价格卖出，却被这条街上持续了数世纪的老旧规矩所限制。这丰厚的利润就相当于是车身防锈涂层，不管买方乐不乐意都不得不掏腰包来买它。
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做市商当然有他们自己的说辞。他们辩驳称1美分的增量无法给所有的上市公司股票定价。而采用1/4或1/8的分数就很容易了。莱文反驳他们说电脑就可以轻松地用分来给股票定价。
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为什么不换这种方式呢？
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一个原因：贪婪。那些控制着纽交所和纳斯达克的做市商和特许经纪人都会被这种以分定价的方式击溃。指望他们或者交易所来主动改变定价方式的可能性几乎为零。
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莱文知道，想要改变这种现状必须借助来自交易所外部的力量。有太多的资金正在被他们所吞噬。这个改变或许需要花费大量的时间，但却是必然的。而当它真正到来的时候，那些做市商和特许经纪人就要失业了。
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如果莱文能够以某种方式让它来得更快些那就更好了。
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1987年，雪莱·马斯库勒离开了罗索证券并去了布鲁克林一家叫作德泰克证券的小经纪商。和罗索证券一样，德泰克证券也是主要靠低价股盈利，因为大的投行往往忽略这些低价股。但是这家公司的创始人亚伦·埃伯格，他曾是马斯库勒在布鲁克林年轻时的朋友，却想扩张他的业务到交易量很大的纳斯达克股票。他问马斯库勒是否愿意在曼哈顿的市中心负责一个德泰克的营业处，马斯库勒同意了。1987年，他在布罗德街50号，一座建立于1915年20层高的马蹄形的建筑里开设了一个营业部。这座大厦老鼠猖獗，由于多年无人管理已经快要荒废了。然而它的位置却是极佳的，距离纽交所、高盛以及摩根大通只有几步之遥。
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德泰克证券创建于1971年，相比于马斯库勒之前待过的第一泽西证券和罗索证券，它的交易量非常小——每天只为它的少量客户进行大概100笔左右的交易。为了改善经营状况，马斯库勒将一群与自己共事多年的老道的交易员一并带来。在他们来之后不久，德泰克的交易量便开始疯涨。马斯库勒跟他无拘无束的交易团队一起开始碾入低价股交易的市场，业务量从每天的几百笔迅速增加到了上千笔。
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一切都运行正常。马斯库勒激进的策略运行得很好，就如同1987年夏秋之交一路上涨的市场一样。
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然后，灾难发生了。美国证券史上最黑暗的一天到来了，1987年10月19日，这天被人们称为黑色星期一。许多像德泰克这样的公司随着股价的跳水都在这场风暴中倒闭了。随着市场的崩溃，马斯库勒和他的交易团队想要挽救他们的损失，不断地给纳斯达克的做市商打电话出手股票。但是电话始终没有接通，做市商把他们置于绝境。市场已经彻底崩溃，导致了难以置信的损失。直到收盘，道琼斯工业指数下跌了惊人的23%。
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像其他每一个交易者一样，马斯库勒受到当头一击，尽管他并没有损失任何东西。但马斯库勒一个叫作哈维·侯特肯的生意伙伴就没这么走运了，他是新泽西的一个小型经销商。
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