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对于期限较长的免税债券，最重要的问题可能与未来税率和免税期限的不确定性有关。如果税率改变，则市政债券的免税价值也随之改变。税率降低就减少了免税的价值，反之亦然。如果美国国会限制或取消了免税，市政债券的价值将会减少。立法的不确定性使得长期免税收益高于预期。
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一般情况里总会包含特例，有时，市场力量就不能在收益曲线的末端发挥作用。让我们来看一下先锋集团在货币市场上发行的产品。2004年9月，免税的货币基金收益超过了应税的货币基金收益，边际税率最高的纳税人选择免税基金可以在税后获利0.4％。9月份早期初的收益并不只是一次偶然的机遇。在2004年8月31日之前的1年里，先锋集团的免税基金创造了0.9％的收益，高于应课税基金的0.8％的收益。当然，投资者在考虑免税的优点之前就已经赚得了更高一筹的免税收益。在很少的情况下，市场会使有效市场假说的拥护者大惑不解，为人们提供轻松赚钱的机会。
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表3.2 先锋集团的货币市场应课税投资者错失机遇
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来源：先锋集团。
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由于应课税债券和免税债券的税后收益往往趋于相同，那么，拥有免税债券的最大好处在于释放了投资者的递延税账户吸纳非固定收益资产的能力。当投资者使用递延税账户管理非固定资产并从中获得了明显的短期经济收益时，这种短期内的收益是以牺牲投资组合的长期特性为代价的。投资者如果用免税债券来代替核心投资产品美国长期国库券，就把回购风险和信用风险引到债券投资组合中，从而冲淡了固定收益在增强多样化威力方面的价值。
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认购期权
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市政债券的购买者缺乏经验，他们要求得到的收益升水过少，甚至不足以补偿固定价格认购期权的价值。虽然不存在认购期权方面的综合数据，但简略了解一下AAA级免税债券发行者的期权定价特点，就可以说明市政债券投资者所面临的不利因素。
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2004年7月底，AAA级、30年期、免税、不可回购证券的借款成本达到4.8％。由于这种债券不能回购，发行者就承担起了在这30年中每年支付约定利率的责任，不管将来利率如何变化都是如此。如果发行者在5年后按票面价值回购债券，则借款成本将升至5％，回购条款的成本是不可回购带来的收益与可回购带来的收益之间0.2％的差异。债券发行者支付5％的收益升水就可以获得以固定价格回购债券的权利，这样就可以在利率下降的情况下进行有利可图的再融资交易。
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虽然从收益来看，认购期权0.2％的成本就像是一个小土豆，但在一只债券的30年寿命里，小土豆也会慢慢长大。如果把收益差别转换成以美元计算的价格差别，我们就可以得出一个结论，即市场对认购期权的估值是债券发行价的3.6％。
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有许多模型可以用来对认购期权进行估值。许多学术概念对实际情况的洞察力极少，与此不同的是期权定价模型每天都在证券市场上发挥着重要作用。市场做市商和市场参与者都依赖期权定价模型来决定期权相关产品的公平价值，使用由模型得出的公平价值计算方法来做出买进和卖出的决策。
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把认购期权的估计成本和理论价值做个比较，结果表明借款人的获利是以牺牲放款人的利益为代价的。根据彭博资讯的计算结果，在5年内按面值进行认购的期权价值达到发行价的5％，高出发行者的估计成本1.4％，换句话说，债券持有人要给予发行者相当于债券价格1.4％的补贴。按照莱曼兄弟公司发明的交易模型，在5年内按面值进行认购的期权价值为发行价的6.3％，意味着要高出借款人成本的2.7％。如表3.3所示，对于在5年和10年内按面值进行认购的期权，期权价值都超过了发行者的成本。理论价值和市场价值（即发行者的成本）之间的差别明显有利于债券发行者。
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表3.3 市政债券认购期权的市场价值与理论价值不一致
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注释：数据由莱曼兄弟公司提供。布莱克·德曼·托伊（Black-Derman-Toy）模型使用了Bloomberg的软件。莱曼兄弟公司的估值来源于公司专用的估值模型。数据截至2004年7月。
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考查某一时点上的期权价值，只能对期权的错误定价提供有限的证据。然而，事实证明，估值的不一致和证券买卖双方的势力不均衡是一致的。在回购期权定价的角逐中，市政债券投资者落败。
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交易成本
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当个人投资者试图直接买卖免税债券时，市政债券投资的问题会加剧。在已发行的1.9万亿美元市政债券中，个人直接持有的大约占1/3，这就意味着市场结构问题将会影响大量的参与者。意识到个人投资者的利益有可能遭到损害，美国政府为免税债券市场制定了一个监管框架。
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1975年国会通过一项议案授权市政证券规则委员会（Municipal Securities Rulemaking Board，简称MSRB）监督市政债券的发行与交易，目的是“保护投资者和公众的利益”。可具有讽刺意味的是，MSRB监督的是一个对交易商友好，却对投资者不利的投资领域。评价一下MSRB的成员就会清楚地发现它偏向于华尔街。根据《华尔街日报》的报道，在2004年初，MSRB的成员中有2/3在银行或经纪公司工作。由于狐狸控制着鸡笼，市政债券投资者在黑暗中进行操作也就不足为奇了。
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信息不对称是免税债券领域最重要的问题之一。相比华尔街的机构投资者，中产阶级个人投资者是在严重的信息劣势下进行操作。直到2004年末，投资者受到的债券交易数据都是滞后一天的。缺乏实时公开的信息直接伤害了较小的市场参与者，因为交易团体能够得到此时此地的信息，而小交易者却只知道一些彼时彼地的信息。
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市场缺乏透明度导致投资者付出更高成本，而交易商却获得更高利润。美国证券交易委员会的两名经济学家进行了一项研究，结论是：“个人投资者如果对享有税赋优惠的市政债券进行交易，要支付相当于证券价格2％的‘有效价差’。”两位作者指出，市政债券的价差超过股市交易的平均价差，这是一个令人惊讶的结果，因为风险更高的股票资产理应比风险较小的债券花费更多的成本。市政债券交易商的贪婪遭到谴责，较小规模交易的成本相应地高于较大规模的交易，这就颠倒了人们预期中规模和成本之间的关系。作者的结论坦率而简单，他们指出：“我们把这些结果都归因于债券市场上的价格普遍缺乏透明度。大机构交易者对市政债券的价值有清醒的认识，而小交易者却没有。”市政债券的做市商利用小投资者的弱点来获利。因此，理智的投资者避免和华尔街的内行人做交易。
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利益一致性
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免税债券的投资者与所有非国库券持有人一样，面临一系列的利益不一致。债券的发行价极具进攻性，对借款人有利，却不能对放款人进行补偿。华尔街的交易商就像骗子一样，在债券发行和随后的交易中都对中产阶级的个人投资者进行盘剥。谨慎的投资者在应对市政债券时会特别谨慎。
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市场特征