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辛普森的工作生活同样低调。他会很有规律地在工作前进行一会儿锻炼，并且在开市前，早早地到达办公室。对于自己感兴趣的公司，辛普森会阅读一切可以找到的关于公司的材料。他从不根据别人的分析报告，或者卖方研究员的言论来寻找投资机会。“华尔街的那些人通常口才一流，受过高等教育，聪明机智，说服力也很强”，辛普森说。“最好的对策就是离他们远一点。”辛普森在履职的前12年里，一直在位于华盛顿的GEICO办公室工作，而不是离华尔街更近的办公场所。“我一直觉得，如果自己能多多少少地避开市场中赌博的气氛，那么我能更好地为投资带来增值。”在GEICO，辛普森和只有一至三名分析师的小团队在一起工作。他们也会以个人的名义去参观考察GEICO投资的公司。有一次，辛普森秘密派遣一名助手前往万宝盛华的临时办事处，学习他们的培训方法。
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辛普森认为，投资组合应当由一系列已经合理估值的公司构成，并且投资者应当有信心地认为，这些公司在三至五年后，规模会变得更大，盈利能力会更强。他将自己描述为“自下而上的择股人”，一个对行业或部门分散化的不可知论者。当自己深信某些投资有价值基础时，辛普森才会做出投资决定。他回忆道， 20世纪80年代GEICO持有的投资组合中，有时候4成仓位都是食品类股票，或者其他消费产品公司的股票。原因很简单——自己评估认为这些公司提供了优秀的风险收益比。“辛普森比我认识的任何人都更有远见，”格林伯格说，“这就像是你问毕加索如何做到这一切的，他解释给你听，但是你还是无法在帆布上像他那样作画。”
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尽管辛普森从不遵循任何神奇的投资公式，认为投资者应当对估值抱以开放的态度，但他自己仍然有偏爱的度量标准，就是每股的价格/净现金流。他找出那些自己认为估值合理的公司，这些公司继续有增长的顶峰和低谷表现，但是公司的估值向上增值的可能比向下缩水的可能更大。尽管偏爱净现金流，辛普森却不喜欢局限于任何单一的度量标准。他坚持着自己长期以来精炼的一些交易原则——在公司内在价值基础上折价投资，公司品质要高，管理层质量要高。在评估管理层时，辛普森会考察他们的资本分配记录，诚信与否，企业是否在为股东运转，或者被雇佣的经理们是否只是在为自己挣钱。这一特质，会在公司股票被低估时，主执行官是否愿意回购股票中体现出来。
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辛普森认为公司应当在合适的时机回购股票，比如公司股票被低估时。他希望自己的投资组合能享有双重利益——部分来源于基础增长，部分来源于回购股票——后者将带来每股估值的增长。在辛普森任职GEICO的早期，巴菲特对他说，如果自己和CEO谈论股票回购及其对内在价值的影响，而这些人不能在两分钟内弄明白，那么他们永远不会弄明白了。辛普森发现，巴菲特的话是对的。无论是在自己担任外部主管的公司，还是自己是一名股东的公司，如果管理层不能迅速搞懂股票回购对于每股内在价值的重要影响，那他们永远都不会再明白。而有些公司宣布将回购股票，以期提振股价，但是之后，他们却不会付诸行动，买进自家股票。这一点让辛普森很恼火。在他履职GEICO期间，公司前后回购了超过一半的已发行股份。这些回购规模如此庞大，以至于推动伯克希尔公司持有的股份比例达到了临界点。在巴菲特收购未持有的GEICO剩余股份前，伯克希尔的持股比例由最初的1/3，增长到50%出头。辛普森建议巴菲特将部分股份通过荷兰式拍卖出售给投标人。 GEICO建议巴菲特相应地卖出伯克希尔的部分股份。巴菲特犹豫不决，但是又很喜欢GEICO回购股票这个主意，于是同意按比例进行招标，出售部分控股股份。在所有自己担任外部主管的公司里以及在GEICO任职的时候，辛普森都要求有长期的授权，准许回购公司10%的外部流通普通股。也就是说，如果公司股价跌到一定程度，使得股票回购成为明智之举时，前面的授权将会得到批准，并得以迅速推行。
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辛普森试图规避有政治风险的企业，而偏好公众关注范围下的、独立于政府决策的平常企业。同巴菲特一样，辛普森也倾向于避开科技企业。“科技的问题在于，当商业模式发生变化时，很难搞清楚它将如何影响企业。”这种情况下，他会选择退却，并说，“我不明白。”辛普森以美国捷运公司作为遭受科技变迁影响的典型案例，他认为越来越少的人会继续使用信用卡，人们会倾向于通过移动设备进行金融交易。美国捷运拥有很庞大的用户群，但是一旦用户群规模持续缩减，企业的经营“就会变得很艰难”。企业拥有特许经营权，辛普森也相信CEO干得不错，但是科技变化太迅速了。辛普森引用的另一个遭受科技和政治风险的例子是美国的有线电视企业。当股价低迷时，辛普森认为企业并没有在为非控股股东良性运作，他也搞不清楚这两大风险将会带来何种影响。科技的变迁日新月异。新的竞争正从网飞、亚马逊、苹果等流媒体服务企业中不断浮现。而且，政治风险还存在于政府可能会进行干预，“在一定程度上，政府已经进行了这样的尝试”。尽管政府的行动尚未成功，但他们可能继续尝试，而干预的结果无法预料。“由于政治风险的存在，尽管经济的大体面貌很吸引人，它终归无法预知。”
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他将美国捷运和总部靠近俄勒冈州比佛顿的运动鞋、服饰及装备制造商耐克做了对比。辛普森说自己和耐克渊源很深，并且通过投资耐克，“在一段时间内为GEICO赚了很多钱”。为了GEICO，辛普森买进耐克股份，然后卖掉。买回更多，再次卖掉。最后前所未有地大笔买进。他不相信耐克的产品正在过时，他认为耐克将不断地卖出更多的鞋子和服饰。能有多少呢？辛普森已经弄明白了并指出，耐克现在“甚至还没有发掘印度市场——这一市场有潜力发展得像中国市场一样庞大。此外，耐克在中国市场的业务依旧庞大，而且发展速度简直疯狂”。耐克的产品有时候比较便宜，因为在世界的其他地方，比如欧洲、美国这些更成熟的市场上，耐克还在艰难地对抗竞争。
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辛普森在20世纪90年代早期调研耐克的竞争对手——锐步，他在这时注意到了耐克公司。辛普森为GEICO买进锐步股份的时候，锐步的规模和耐克差不多，或者比耐克稍微大一点。他去了几次波士顿并会见将锐步引入美国的保罗·法尔曼。辛普森认为法尔曼目标涣散，将锐步作为时尚标签来经营。之后，辛普森开始阅览更多资料，对运动商品、运动鞋领域等做了田野调查。对他来说，耐克显然拥有更好的产品，而且通过将体育运动、业绩表现和迈克尔·乔丹进行关联，因而在市场的定位也更佳。辛普森相信，耐克有着“超级公司的专注力”，而且公司处在巨大的国际化市场中。辛普森后来认识了菲尔·耐特，耐克的创始人，后来两人甚至成了朋友。尽管辛普森觉得，耐克公司出于财务上的考虑，经营得比较谨慎，自己曾经也本可以买进更多的耐克公司股份，但让他感到慰藉的是，耐克公司没有卷入一系列愚蠢的收购案之中。
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在运动鞋市场上，耐克没有统治的一个领域是足球鞋。足球是世界第一大运动，因而也是一个巨大的市场。那时候，阿迪达斯在足球鞋市场力压耐克。现在，辛普森相信耐克在这一市场上稍稍领先阿迪达斯，而且耐克也签了一些更好的赞助合约。辛普森回想起几年前，巴菲特曾经在太阳谷问他，“哪个公司有更好的经营控制权，耐克还是可口可乐？”
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“耐克。”辛普森回应道。
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“你为什么这么说？”巴菲特问。
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“耐克发展的前景更加无限。可口可乐在全世界都已经很有影响力了，而耐克在美国之外的海外市场刚刚起步。可口可乐的产品销售已经不像耐克那样增长迅速了，而且它的主要产品也不是很健康。可口可乐有着很好的经营控制权，但是耐克有着更好的成长机遇。耐克可以收紧它的财务，可以做到更加自律，可以回购公司股份，或者增加股息红利，它也不需要开展很多并购。而且，在服装这一综合看来比鞋类市场更大的领域之中，耐克虽然市场份额不高，但是名声斐然。我的意思是，如今对耐克而言，中国是一个很庞大而且增长迅速的市场。它在拉美的业务开展得也很好。此外，正如我提到的那样，耐克还没有开拓印度市场。”
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辛普森指出，耐克的估值从来没有很低，但是也没有高得骇人。从净现金流的角度看，其息率保持在7%至7.5%。当辛普森买进耐克股份时，净现金流息率达到了8%。他很喜欢耐克发展的机遇以及耐克品牌享誉全球的现实。
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当你观看法网公开赛的时候，你会看到卓越的网球选手，比如费德勒和纳达尔。耐克的标志在他们身上到处都是。这就是世界上最好的广告。
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尽管曾交易过很多股票，辛普森却将买进的耐克股份视为长期持有的资产，但是也准备围绕一定的关键位置进行买卖。当耐克股价高昂，市盈率达到20，同时又有较为便宜的替代选择时，辛普森就会卖出一部分GEICO持有的耐克股份。但辛普森从来不清空全部的耐克股份，因为即使股价高昂，他还是对公司的持续增长抱有信心，他感觉耐克的股份适合长期持有。当股价下跌，市盈率达到13时，辛普森会再买进一些耐克的股份。将近20年的时间里， GEICO从来没有清空耐克的股份，有时候甚至持有的比重很大。在辛普森任职GEICO的尾声，耐克股份占比达到了GEICO持有的投资组合的16%，能达到这一比重也是因为耐克股价有所升值。辛普森注意到，对一般的公司来说，一个问题在于，随着公司规模越来越大，想要保持跟之前一样的增长速度越来越难，但是他将耐克公司视为能在长期中稳定增长的特例。辛普森继续将耐克保留在购买池中，但是对于买进价格依旧保持投资纪律。“随着时间的展开，”辛普森说，“关于一个好企业的好消息就是，它变得越来越值钱，所以你需要不断地评估你的目标。”在这一点上，他十分赞同巴菲特的观点——最重要的事情就是搞清楚一个企业未来的经济状况。这样可以得到近似的未来现金流价值的折现值。基于过往的记录进行估值很简单，弄清楚企业未来的经济状况就不那么容易了。但是对于一些企业而言，展望未来经济状况比其他企业更容易。比如，相较于那些受制于政府法规的公司来说，可口可乐公司的未来状况就更容易预期。虽然这些政府法规不会伤害企业，对于那些在海外具有很强的商业存在的公司来说更是如此，但是它们于事无益，对市场总体估值也非幸事。
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辛普森有一个经验法则——当所投资公司的资本总额小于投资人管理的资产规模时，投资就会变得很困难。他同样认为，在上市公司董事会任职的经历，使自己成为了一个更好的投资家。辛普森在来到GEICO之后不久，就在一家当地银行的董事会任职。他发现这个职位很有趣，但也果断认为这个组织运转不良，之后就辞职离开了董事会。四年后，这家银行就倒闭了。自那之后，辛普森先后在超过20家公司的董事会任过职。有一些是大的上市公司，比如美国电话电报公司、康卡斯特公司等，有些是比较小的上市公司，还有一些公司的董事会很有趣。所罗门兄弟公司上市的最后五六年里，辛普森在其董事会任职，并一直担任着其审计委员会的主席。这一经历相当于使他学习了财务复杂公司会计的研究生课程。董事会就职的经历帮助辛普森更好地理解了一个公司实际上是如何运作的。他也曾数次担任过伯克希尔公司的代表。有一次，巴菲特让辛普森作为伯克希尔公司的代表，在鲍里储蓄银行董事会任职。辛普森回应说，“我可以这么做，但是你必须按照你买进的价格，将你持有的部分鲍里股份出让给我，因为我想切身成为利益共同体的一部分。”
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在初次来到GEICO后，辛普森学到了很多关于企业经营的知识，也参与了他所描述的“经营监管基础”。他并不认为自己是保险行业的专家，但是另外又说，作为任职的结果，自己“理解了铸就成功的主要因素”。
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就任外部董事给了辛普森新的思维角度。他意识到，在许多公司里，都存在着分析师们忽略的功能失调，因为这些分析师们没有真正地理解一个企业的经营流程。许多企业都会有倾向性地讲故事。经营企业的经历使辛普森认识到许多外部董事“相当没有效果”。
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在今天，任职董事十分挣钱。如果这些薪酬对你十分重要，那么你需要感谢CEO，因为总的来说，是他负责选举你进入董事会并留任董事会。现在这种情况多少发生了一些变化，董事会变得越来越独立，股东们也变得越来越活跃，当事情开展得不顺利的时候，他们开始积极介入，但是，外部董事仍然倾向于支持管理层。
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就像巴菲特一样，辛普森似乎也相信商人身份和投资人身份相辅相成，互相助力。
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找到自己信心十足的证券
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巴菲特将辛普森的投资策略描述为“保守而集中”——和巴菲特自己在伯克希尔公司采取的策略如出一辙。辛普森能集中GEICO的投资组合，是因为保险浮存金提供了稳定的资本基础。浮存金是不属于保险公司所有，但由公司所持，能够进行投资，收益归保险公司的一笔资金。保单持有人预付保险费，而在之后的某个时间里才进行索赔。损失索赔必须先和保险公司进行沟通交涉，花费一段时间之后，索赔案件才能得以解决。在收讫保险费和支付索赔损失之间，保险公司持有大笔资金，这些资金可以用来投资，收益归公司所有。尽管个人的投保及索赔情况时有变动，但是相比庞大的保费体量，车险公司持有的保险浮存金数额通常保持稳定。在斯坦·罗公司和西部资产管理公司任职的时候，辛普森已经展现出集中投资的倾向，而到了GEICO，集中投资成了辛普森的日常。受巴菲特影响，并鉴于GEICO稳定的资本基础提供的灵活度，辛普森开始专注于手中的投资组合，将自己绝佳的投资想法付诸实施。
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托尼·奈斯利经营下的GEICO业务强劲，这给了辛普森很大的选择空间，可以将总资产的很大一部分比例用来投资股票，在当时的保险公司之中，这可不多见。与竞争对手相比的话， GEICO有着保守的经营杠杆——保单收入比总资产，但有着激进的投资杠杆——投资组合中的普通股持有量。当大多数其他的财产意外险保险公司仅将10%至15%，甚至更小比例的投资组合投向股票市场时，辛普森管理下的GEICO投资部门却将投资组合的35%至45%投向股票市场，而且这些投资还相当集中。这样高的集中度意味着GEICO的投资组合与其竞争对手的投资组合看起来颇有不同。保险公司在进行投资时，必须遵守“谨慎人”原则——这一法定原则排除了一些特定的投资种类，而且规定投资需要坚持应有的勤勉和分散化。大多数保险公司将这一规则解读为将投资组合尽量分散化。但是GEICO另辟蹊径，将之解读为尽量少分散投资，而是尽量集中投资。当评级机构对其做法进行询问时，辛普森回应道，“目前，我们的投资组合运转得很好，而且，它很有希望继续良好地运转下去。”尽管评级机构对GEICO投资组合中投资股票的比重以及投资的集中度感到多少有点不安，但是公司稳健的经营杠杆又让他们有所释怀。
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20世纪70年代，让GEICO陷入困境的不是公司的投资杠杆，而是保险浮存金的成本。 1951年，洛里默·戴维森告诉年轻的沃伦·巴菲特，对一个保险公司而言，最重要的指标，第一是它的保险浮存金，第二是浮存金的成本。就像巴菲特数次在致股东信中解释的那样，通常情况下，保险费并不能完全覆盖保险公司必须支付的索赔损失和开销费用。这一赤字被称为“承保损失”，这一损失就是浮存金的成本。如果保险费确实超过了索赔损失和开销费用的总额，那么差额就构成了“承保收益”，将增加浮存金带来的投资收益。如果保险公司能在大多数年份里保持承保收益，它就可以自由地运用闲置的浮存金——并因此取得投资收益——但这种事并不常见。巴菲特解释说，保险公司都企图实现承保收益，结果却带来激烈的竞争。大多数年份里，这种竞争都十分尖锐，最终造成整个保险行业都担负了承保损失。这一损失是保险公司持有浮存金需要付出的代价。
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在一段时间内，如果浮存金的成本低于公司获取资金的成本，那么保险公司将会受益，但如果浮存金的成本高于市场利率，保险公司将蒙受损失。大部分的年份里，保险行业的保费都不足以覆盖索赔损失和开销费用。结果，保险行业在有形证券上投资的综合回报，远低于美国其他行业实现的平均回报，巴菲特相信这一消极现象肯定会持续下去。如果保费和浮存金的投资收益不足以覆盖索赔损失和开销费用，那么保险公司将蒙受失败的风险。正如巴菲特在2004年致股东信中解释的那样，大多数美国企业都有“制度性强制力”来阻止交易量的不断下降。 CEO不想向股东报告说，企业交易量不仅去年下滑，而且将来可能继续下滑。在保险公司，力促签订保单的现象也很严重，因为定价失策的保单所带来的后果在一段时间里并非显而易见。如果一家保险公司对其储备很乐观，账面收益就会夸大其词，需要好几年的时间才能揭露出真正的损失成本。正是巴菲特描述的这种“自欺欺人”差点在20世纪70年代摧毁了GEICO。
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