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克劳德·香农和爱德华·索普
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1960年11月, 作为博士后研究员的爱德华·索普在麻省理工学院工作。在美国数学学会的年度会议上，他提交了一份讲话的摘要，《财富公式：二十一点的游戏》。这份摘要描述了在二十一点游戏中打败对手的方法，但是选拔委员会准备将这篇摘要拒之门外。因为每年美国数学学会都会收到 “无数异想天开的人”的报告，他们都宣称自己解决了不可能完成的数学谜团。他们很喜欢提交关于“如何在长期看来会赔钱的负值期望的赌博系统中获胜”的方法理论。要不是该委员会的成员，数论学家约翰·塞尔弗里奇（John Selfridge）求情，索普的报告就已经和其余这类报告一样被该协会的评选委员会拒绝了。塞尔弗里奇极力说服怀疑者们，声称自己了解加州大学洛杉矶分校的索普，他自己也是在那里获得数学博士学位的。塞尔弗里奇告诉这些人，索普没有说胡话。委员会纠正了错误，随后，索普于1961年1月在美国数学学会上发表了他的报告。这份报告就是《打败庄家》一书的雏形，众多书籍和数以百计的技术文章从这本书中获得了灵感，该书现在被视为赌博著作领域的经典。
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在自己那本精彩的著作《财富公式》中，威廉·庞德斯通（William Poundstone）重述了索普的主要观点——赌场里玩的二十一点只使用一副纸牌，而且没有经过洗牌。在像索普这样的数学家看来，这意味着二十一点的上下家的牌之间不是彼此“独立”的。没洗牌的情况下，上家牌的信息可以用于推测下家的手牌。所以，赌客们需要做的是跟踪那些已经废弃的牌，并在心中做好记录。当记录指出将发的牌是有利抑或是不利的时候，玩家据此调整他们的下注。玩家需要耐心等待，直到记录表明将发的牌对其有利时，就大手笔下注。当然，这种情况也会有上下波动，但在经过多轮之后，妥善利用这种优势，将有很大的可能性战胜对手。但当玩家持有优势时应该下多大的赌注？牌面对玩家不利时又该如何下注？
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索普与麻省理工学院的同事克劳德·香农（Claude Shannon）讨论了他对于二十一点游戏的发现。克劳德·香农是杰出的数学家，他那篇1948年的硕士论文一手创立了信息理论，并迎来了数字电路和计算机的时代。香农的论文解决的是如何在有噪声干扰的情况下传输信号。问题是，增强信号的同时也增强了噪声。那么，怎样才能在传输消息时，即使听错或者没有听到信号，也不会丢失它的信息？为了解决这个问题，香农的论文提出了使用二进制数字，或者称作比特，来作为信息的基本单元。这篇论文被描述为“可能是20世纪最重要的，也是最有名的的硕士论文”。一个比特只有两个值：0或者1，这可以解释为真或假、是或否、开或闭，从而允许在布尔代数中进行应用，以解决任何逻辑关系。香农的论文的一个内在含义是，电气开关可以执行逻辑功能，从而奠定了所有的数字电路和计算机科学的实用基础。在学术工作之外，香农会参与一些不寻常的消遣活动，包括杂耍、独轮车和摆弄电气装置。对于任何吸引了他的注意的东西，香农都会用异常旺盛的精力去研究它，直到对它了解透彻，然后去寻找下一个目标。 1960年，当索普和他讨论二十一点游戏中的赌注大小调整问题时，香农对此很感兴趣，并像往常一样竭尽全力解决问题。他回忆起了一篇5年前的文章，文章是贝尔实验室的同事参考其1948年的硕士论文写的，正好是关于这个问题的。
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在20世纪50年代后期，香农就已经开始深入地研究股市。他想知道他的信息理论是否会帮助他解析市场的随机变化。为了开展研究，他浏览了众多书籍（多到能装满3个图书馆书架）， 包括亚当·斯密的《国富论》、冯·诺依曼与奥斯卡·摩根施特恩合著的《博弈论与经济行为》、保罗·萨缪尔森的《经济学》和弗瑞德·史瓦德（Fred Schwed）的《客户的游艇在哪里》。在一个笔记本上，香农记录了众多思想家的名单，包括法国数学家路易斯巴施里叶（Louis Bachelier）、本杰明·格雷厄姆和本华·曼德博（Benoit Mandelbrot）。他把有关保证金交易、卖空、止损指令、市场恐慌的影响、资本收益税和交易成本的情况都记录了下来。香农唯一保存下来的研究文件是1956年他在麻省理工学院春季学期一个名为“信息理论研讨会”的课上演讲时的油印讲义。根据讲义，这个名为“投资组合问题”的演讲，涵盖了“64000美元问题”，关于赌马提示的有线服务以及凯利准则。遗憾的是，除了这些没有任何其他资料留下来。
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演讲的题目、有关“64000美元问题”的内容以及有线服务，使得这个演讲听上去很有可能是关于赌注大小的。“64000美元问题”是1955—1958年在美国播出的一档游戏节目。在这个节目中，选手回答他们选择的自己精通领域的问题。如果答对了问题他们就会赢到钱。 第一个问题答对时，选手将得到1美元的奖励。答对了第二个问题，选手能得到双倍的奖励即2美元，第三个问题的奖励再翻一倍到4美元，以此类推，答对问题的奖励分别为16美元、 32美元直到64000美元的最终大奖。一个参赛者可以在已经赢得了512美元或者更多奖励的情况下拿着他们的奖金退出比赛。不过，如果他们选择继续答题，他们就有可能失去他们之前赢得的所有奖金。每个接下来的问题都会比上一个更难。错误的答案意味着损失所有奖金，但是如果参赛选手已经赢得了512美元，那么依旧会给他一个安慰奖——512美元，这样一来，选手最终将只获得这么多奖金。如果选手已经赢得了4000美元，那么他们可以得到一辆凯迪拉克。这档节目取得了巨大的成功，当它播出时，竟然有高达85％的收视率。“64000美元问题”是连本带利赌博策略的代表——每一轮下注，投注者将所有的钱都押上，如果赢了就意味着获得根据赔率计算的奖励（在“64000美元问题”中赔率是1∶1）； 如果输了就意味着失去所有的钱经。
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约翰·凯利是和香农一起在贝尔实验室工作的物理学家。凯利是得克萨斯人，喜欢射击，而且酷爱吸烟。他发现了节目中隐匿的骗局。这档节目在纽约拍摄，并且在东海岸现场直播，三小时后，节目在西海岸重播。西海岸的一个赌客能够通过电话得知获奖者的人选，并于节目在西海岸播出之前将赌注押到结果上。凯利对西海岸赌客这种针对内幕信息进行下注的行为的获利概率很感兴趣。他想知道赌客在这种情况下会下多少赌注。这种情况诱惑赌客赌上一切，但凯利经验老道，他知道在现实中“确定的事情”有时并不那么千真万确，并且一个赌客赌上一切就会有失去一切的风险。一个小的赌注将避免灾难性的损失，但也会失去利用难得的优势获得大量回报的机会。使得赌客回报最大化的最佳下注规模是多少呢？凯利想知道是否可以利用香农的信息理论来解决这个问题。在和香农讨论完这个问题后，香农劝他将研究成果发表出来。1956年，凯利的论文在《贝尔系统技术》杂志上发表，论文的题目很普通：《信息率的一种新解释》。凯利本来想给论文起名《信息理论与赌博》，但一些AT＆T公司的高管担心这个标题和关于“私人电话”的讨论，会让读者联想到公司曾经将电话出租给犯罪团伙——这些人利用电话通信设施将赛马结果报告给赌注登记经纪人。在AT＆T公司的压力下，凯利更改了题目。
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在他的论文中，凯利举的例子是赌客投注棒球比赛——而不是赛马，就像经常报道的那样——通过“无噪声”私人电报，这些赌客在比赛结果公开之前得到完全准确的比赛结果。 如果球队旗鼓相当, 赌客就能够获得赌注——赔率是1∶1——即使他知道游戏的结局。在这个假设的例子中，赌客获得了完美的信息，那么他可以赢得多少就只取决于他选择下多大赌注。他将会下多少赌注呢？如果他赌上他的一切，其资本就会呈指数型增长， n次投注后，他拥有的资金就是原有资金的2n倍。举个例子，如果他开始有100美元，然后就会增加一倍达到200美元，接着就是400美元、 800美元、 1600美元、 3200美元，以此类推。 10轮下注之后，原有的赌注就会有100×210美元，即102400美元。 要注意的是，在经济学中，资本的指数增长并不少见。 凯利认为赌客的资本如果按周衡量，就相当于一个按周计算复利且每周收益率为百分之百的投资。这让他得出一个关于数量G的方程，凯利把G叫作赌客资金的指数增长率。
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现在凯利假想有一个“嘈杂”的私人电报线路，并用它来给赌客传递棒球比赛的结果。传递的信息错误的概率为p，正确的概率为q。现在，如果赌客仍然每次都把他的所有资金全部下注，那么同样的公式仍然会使其资本的预期值最大化，但他也很有可能会破产。在传输过程中的任何错误都将会导致破产，并且，如果他总是用电报来搜集信息，那么他肯定会收到错误的传输结果。现在凯利考虑的是，如果赌客只将他资金的一小部分下注，结果又会怎样呢？他应该下多少注？最佳的赌注规模应该能够让赌客资金的指数增长率G最大。凯利采用香农信息理论论文里的传输速度定律，将之简化如下：
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其中：f*是当前资金用来下注的比例；
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b为下注净赚到的钱（形式为“b比1”）；也就是说下1美元的赌注可以赢得 b美元（并且返还你的1美元的赌注）；
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p是获胜的概率；
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q是失败的概率，也就是1－p。
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也许这个方程显得比较复杂，它可以进一步简化成“预期获益／赔率”，这是在实际中可以凭经验直观得到的。如果凯利赌客参与一个胜负概率均等且不具备预期收益的赌博——例如抛硬币，投注者不管怎么下注，他可能得到双倍赌注，或者失去赌注——那么，最佳赌注是零。在没有任何优势的情况下，凯利公式不会让赌客参与赌局。如果结果是确定的，凯利公式就会建议把所有资金都压上。考虑到可控的因素，公式根据所提供的赔率、优势以及赢的概率发生变化。拥有更有利的赔率或更大的优势时就增加赌注规模。当赔率较为不利或者优势较小时就减小赌注规模。“凯利”式赌客遵循着与传统赌客不同的标准。每一次赌博中，假定是重复投注的话，“凯利”式赌客寻求资本对数期望值——复利回报——最大化。在他的论文中，凯利认为这个模型也可以适用于某些其他的经济状况。此时，公式只需要知道利润再投资的概率和当事人变更投资或下注的资金数量的能力。
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让我们套用凯利公式计算我们需要下注的规模。有一个势均力敌的赌局，赔率为1∶1，获胜的概率为51%。凯利公式建议的的最佳赌注大小为2%，或者说有100美元就下注2美元。
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f = （bp - q）/b
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f = （1×0.51 - 0.49）/1
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f = 0.02或2%
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我们也可以重新利用凯利公式，来确定“64000美元问题”中的选手继续回答后续问题所需要的自信程度。如果我们被迫把所有资金都押在势均力敌的赌局中，凯利的理论指出，我们需要确保必胜，才能进行下注。如果下注次数足够多，只要赢的机会小于100％，选手最终总会输掉全部资金。在这种情况下，“64000美元问题”的参赛选手确实需要掂量好自己的能力。有趣的是，当选手已经赢取了至少512美元后，安慰奖显著地改变了赔率。把这些因素都考虑到公式中，将导致游戏的玩法发生显著的变化。奖金额度达到512美元之后的每个后续问题都是真正意义上的势均力敌的赌局。当奖金正好为512美元时，下一个问题将提供毫无损失风险的机会，使得资金可以从512美元增加一倍到1024美元。凯利公式建议选手参与这个赌注。下一个赌局中，选手冒着损失1024美元中的512美元（1024－512）的风险，来赢取976美元（2000－1024），如果参赛者估计她或他有67%或者更高的答对的概率，也就是说，如果他们认为三次机会中会有两次猜对，那么凯利公式建议选手参与这个赌局。再接下来的一个赌局中，选手冒着损失2000美元中的1488美元（2000－512）的风险，来赢取2000美元（4000－2000）。但同时它也在接下来的问题中给选手提供了一个机会：如果他/她继续回答问题正确，就一共赢取了8000美元，如果答错了，也可以获取价值约4000美元价值的凯迪拉克。后续问题中的这个机会极大提高了本次赌局中对他们有利的几率。剔除赢取凯迪拉克或者8000美元的机会，凯利公式建议选手只有在认为自己有85％或更高的概率回答对问题时继续参与问答。而将赢取凯迪拉克或8000美元的机会考虑进来后，这个概率则会被小幅下调到81%或者略高，大概相当于5题答对4题即可。这需要选手的自信，而不是十足的把握，以及改变游戏的动态机制使之足以鼓励参赛者继续往下答题，这使得游戏变得更精彩。
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在他的有生之年中，凯利晦涩的论文没有得到承认。 1965年，他在人行道上突发中风，医治无效死亡，年仅41岁。他从来没有用自己的公式参与赌局，不得不说，这是个传奇。然而，他一定已经知道，凯利公式正被应用于赌博之中——不是棒球比赛或者赛马，而是二十一点。 1960年，索普想出了如何结合他的纸牌记录系统和凯利公式来击败庄家的方法——不只击败一个庄家，而是许多庄家。他和香农去了赌场，有时为了避免被发现，他们会戴上假胡须或者太阳镜，然后不断地参与二十一点的游戏。庞德斯通说，索普在拉斯维加斯成绩斐然，以至于赌场开始采取“反制措施”对付他，这些措施包括增加纸牌数量，更加频繁地洗牌，选用能通过操纵纸牌进行作假的庄家，对索普进行人身威胁，最后直接粗暴地禁止他进入赌场。很快，索普发现二十一点趣味不再，也难以盈利，他开始专注于股票市场。索普把二十一点游戏看作资本市场的效率的典范，他写道，“那些拥有最好的信息或有最高超技巧的人总能够最大限度地利用资源。”为了验证这个重要理论是正确的，他开始投身于股票市场。
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对于索普来说，将相同的赌博准则应用于确定投资规模而非赌注大小是很轻松的。毕竟，凯利是使用计算复利的公式推导出了他的公式，这就为该公式应用于其他经济情形留下了可能性。在这里，运用凯利准则的唯一要求是，允许利润再投资和投资的金额可变。埃尔温·伯莱坎普 （Elwyn Berlekamp）是加州大学伯克利分校的数学教授，曾经在1960年和1962年担任凯利研究助理，并且和香农在1967年合作写下有关信息理论的最后一篇论文。 2005年，他写下了关于凯利公式应用于投资的情况：
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在理想化的模型中，投资组合经理拥有所有潜在投资项目各项资产未来收益情况的精确概率分布。凯利的方法提供了关于在各个备选资产上配置多大规模资金的定量规范。意料之中的是，投资者的投资组合中，投资预期回报率为负的资产的那部分，资金配置将会变为零。大多数有正的预期回报率的资产，才值得成为投资组合的一部分。在期望收益率类似的资产中，回报比较稳定的资产将比那些未来收益有重大损失风险的资产占有更大权重，即使这些风险投资也有机会获得大的收益。
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当索普开始他在股市的调查研究时，他又一次找香农进行了探讨。香农在20世纪60年代中期已成为其在20世纪50年代末深入研究的学科领域的大师。香农在股市第一次取得的成功是投资了一家麻省理工学院和贝尔实验室共同领导的刚起步的高科技公司。他的第一个巨大成功源于投资了哈里森实验室公司（Harrison Laboratories, Inc）的股权，该公司于1954年由贝尔实验室的前任科学家查尔斯·威廉·哈里斯（Charles William “Bill” Harrison）和他的妻子格温（Gwen）共同创建。公司生产的零部件用于制造彩色电视摄像头这一新兴领域。当惠普在1962年收购这家公司时，香农在并购中收到部分股权，并且被收益的规模所震惊。香农还投资了达因公司（Teledyne, Inc.），这个公司是由他在麻省理工研究生院的好朋友亨利·辛格尔顿（Henry Singleton）创建的。香农于1960年以1美元的首次公开招股价买进该公司的部分股权。到1967年，股票成交价是24美元一股。不是别人，正是巴菲特后来形容辛格尔顿是“管理巨星”，并称他创造了“美国商业最好的运营和资本配置记录”。香农继续留任达因公司的董事会，并在辛格尔顿的领导下，对潜在的并购提供技术和业务运作指导。 1963年，香农开始支持来自麻省理工学院的另一个科技公司，科德斯公司（Codex Corporation） ——这是一家制造调制解调器的公司。公司最终发展成了摩托罗拉，这是他的另一个取得巨大成功的投资。香农还投资了施乐公司（Xerox）的股权，但卖出太早，只赚取了很少的利润。