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到1989年，百慕大之星游轮股份有限公司已经售出了其主要资产，即游轮业务。尽管曾被这家公司的母公司——共同兄弟公司的传奇名号所吸引，西姆还是觉得共同兄弟公司的运营情况实在太差了，公司名字的彩头早已荡然无存。他把共同兄弟公司更名为诺莱克斯有限公司，并将在美国证券交易所上市的百慕大之星游轮股份有限公司更名为诺莱克斯美洲股份有限公司。诺莱克斯公司依旧拥有钻石龙号钻井船。尽管已经偿清了收购时背负的债务，这艘钻井船也已经没有什么剩余的价值了。正如西姆之前担心的那样，海上石油钻探行业已经崩溃，这使得时运不济的钻石龙号钻井船更加价值无几。西姆四处奔走，最终将共同兄弟公司一团乱麻的资产出售完毕，但只有在自己从零开始一手拉扯起来的游轮业务上，他才收回了耗费的时间所对应的全部价值。公司现在主要的资产就是通过出售游轮业务所得的现金。西姆不断地寻找新的投资方向。
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1990年，西姆注意到，尽管海上石油钻探行业已经经历了10年寒冬，但这一行业还是会幸存下来。这一行业需要不断进入更深的海域进行石油钻探，这就意味着石油钻探行业的收益将会提高。西姆告知诺莱克斯美洲股份有限公司的董事会：
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海上石油钻探是一个激动人心的领域，而且我们很熟悉这个行业。我们已经很久没有新建任何钻井平台，因此这个市场中的供给可能已经达到平衡。我们应该重新回到这一领域，但是我们应该收购现有的公司，而非建造新的。
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董事会赞同了他的提议，因此西姆开始动手制定诺莱克斯美洲公司的战略规划。当时大多数石油钻探合同要么在挪威，要么在美国，西姆不能确定诺莱克斯应当收购挪威的还是美国的石油公司。西姆认定，对于海上石油钻探来说，最重要的一环就是和石油公司拉近关系。由于大多数石油公司都在美国，相较于挪威的公司，美国的石油钻探公司与石油公司关系更为密切，因此诺莱克斯公司打算寻找一家美国石油钻探企业。西姆分析了几家企业，最终锁定了全球海事系统有限公司——就是这家公司曾企图通过加快钻井平台的建造进程来避免破产——该公司最近刚刚免于《破产法》第11章规定的破产程序。西姆对这家公司高度重视，不仅仅因为其市场营销能力，更因为其技术作业能力。很重要的一点是，西姆觉得这家公司很适合诺莱克斯美洲公司。作为公司重组的一部分，加拿大、法国及美国的政府持有了这家公司的股权和债权。其中债务按照发行面值的60%进行交易。全球海事系统有限公司发行的债券所附票息是每年9%，实际年化有效收益率达到了16%。西姆与一家叫作杜莱克斯·伯汉姆·兰伯特（Drexel Burnham Lambert）的投资银行洽谈，想要收购市场上流通的全球海事系统有限公司的债券。西姆打算将这些债权转换为股权，并成为公司的第一大股东。杜莱克斯银行开展了相关工作，不久就为诺莱克斯美洲公司及其各家独立联合公司购买了全球海事系统有限公司三分之二的未偿债务，总耗资达2.2亿美元。
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在试图推行债转股的时候，西姆招致了全球海事系统有限公司管理层的关注。他们坚决反对西姆的提议，并且辩驳称，如果控股权发生变化，公司就不能继续享有重组带来的税收减免优惠。公司之前蒙受了巨大的损失，这可以被用来为公司将来的收入进行减税。西姆觉得这家公司管理层的辩驳似乎有理，但还是觉得他们是拿这个当借口，目的仅仅在于避免公司里出现控股股东：
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我认为管理层十分渴望保有公司的控制权，而且更倾向于公司股份由一群不打算进入并控制董事会的机构投资人持有。
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西姆告诉诺莱克斯美洲公司的董事会，自己持有债券到期也并无不可。如果全球海事系统有限公司到期偿还债务，那么当他们偿债时，诺莱克斯可以收到当初按照35%的折价率购买到的债券的面值，而且期间还会收到利息。西姆告诉董事会：
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我们现在正处于石油钻探行业，但是这次改成以财务投资的方式参与进来，而非以实业投资的方式。现在顺其自然吧。我们现在只需要静观其变。
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到了1992年，海上石油钻探行业开始复苏， 1992年9月，全球海事系统有限公司开展了再融资，并且赎回了公司债券。诺莱克斯美洲公司持有的债券大约收到了1亿美元的款项，收益达到3370万美元，回报率接近50%。 1993年6月30日，也就是又一财年结束之际，公司的净股东权益已经从1987财年收官的530万美元增长到超过8000万美元。通过持有全球海事系统有限公司的债券并收取回报，公司现在现金流充沛，西姆开始涉足一些其他投资，他买进了挪威跨洋石油公司 （Transocean Norway） 10%的股权，买进的股份不多，这是一笔不算重大的生意。西姆在猎寻新的大笔生意。
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1993年后期，刚刚过完43岁生日的西姆发现了一个投资威尔瑞格（Wilrig） ——威尔海尔姆森集团钻井公司（Willhelmsen Group Drilling Company）的机会。老虎基金的朱利安·罗伯逊（Julian Robertson）和创始人威尔海尔姆森家族持有公司大量股权。威尔海尔姆森家族想退出公司，因而并没有将全部精力放在公司经营上。威尔海尔姆森家族的一名成员进入了董事会，并提出了一项战略规划，但是老虎基金和董事会反对其提议。最终他们只在一件事上达成共识：那就是他们需要任命一名新的董事长，而且这名董事长需要由西姆来担任。由于在支付利息上遇到了困难，威尔瑞格当时和其主要贷款行——花旗银行关系紧张。在注入投资，并担任董事长一职之前，西姆造访了伦敦的花旗银行。他告诉花旗银行：
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威尔瑞格的债务接近违约。鉴于你们是主要债权人，如果你们不支持援救计划，那我接下这份工作毫无意义，这里是针对公司的援救计划。我需要确认我们可以同心协力，共渡难关。
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花旗银行不愿给出正式的支持表态，但是他们向西姆提供了非正式的承诺，表示愿意与西姆合作，参与援救计划。援救计划的第一步是注入资本。威尔瑞格需要发行大约1.1亿美元的债券，但在它完成债券发行之前，还需要进行更多的股权融资。西姆提出由诺莱克斯美洲公司承销发行的股票，由所罗门兄弟公司承销发行的债券。但是即使股票承销工作完成了，所罗门兄弟公司在债券融资工作中还是遇到了困难。于是诺莱克斯美洲公司也帮忙承销了过半的发行债券，价值达6000万美元。债券发行工作取得了进展，由于西姆工业集团承担了大部分的工作，因此债券承销得很快。通过在公共市场和股票承销过程中购买股份，诺莱克斯美洲公司最终以低于威尔瑞格公司旗下钻井平台建造成本的价格持有了公司40%的股权。当时，西姆注意到钻探行业正值萧条，没人关注建造成本。一年之内，西姆为了腾出资金出售了一些闲置的钻井平台，威尔瑞格公司重回盈利状态。诺莱克斯美洲公司同样赚了一笔。截至1994年年末，其股东权益已经增长到9300万美元。
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1995年6月，诺莱克斯美洲公司持股10%的挪威跨洋石油公司找到西姆，提出将公司与发展更为健康的威尔瑞格公司合并。时任威尔瑞格公司董事长的西姆认为这笔交易是个不错的主意，因此两家公司开展了有关合并的讨论。合并后的公司将沿用跨洋石油公司这个名字，因为它是挪威最大的也近乎是唯一的钻井承包商。西姆发现这两家公司兼容性很好，在合并后将产生很好的协同效应。他觉得公司已经达到了合适的规模，公司已经大到足以在世界市场上开展竞争，但是却承受了来自美国机构投资者的压力。这些人目睹了西姆从公司合并中获取的协同效应。他们强烈希望西姆能继续推进公司进行进一步的合并重组，并且告诉西姆：“如果你找不到其他的兼并伙伴，那么就由我们来负责寻找。”西姆明白自己唯一的选择就是继续推进合并工作，于是启动了和索尼特海上石油钻探股份有限公司（Sonat Offshore Drilling, Inc.）的合并谈判程序。 1996年4月，索尼特公司同意收购跨洋石油公司的全部流通股权。合并之后的公司取名跨洋海上石油钻探股份有限公司。西姆卸任了董事长一职，但仍然继续在董事会中担任了16年的非常务董事一职。尽管任职董事期间，西姆工作得专心致志，而且也很热爱这个行业，并对自己身为创建世界最大钻井承包公司团队的一员深感自豪，但他还是觉得经营这家公司再也不是自己一个人的责任了。由于缺少这种他自称的“所有者的责任感”，西姆选择了退出。 2007年，西姆工业集团股份有限公司，就是当时的诺莱克斯美洲公司，最终以3000万美元的价格出售了持有的跨洋海上钻探公司的股份。在回顾出售跨洋海上钻探公司股份这笔交易的时候，西姆说这证明自己在20世纪90年代早期做出的重回钻探行业的决定是正确的：
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我对此颇感自豪，因为我们真的坐下来进行了深入的思考。如果你坚持了正确的原则，那么就很可能在承担较小风险的情况下不断前进。
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1995年6月，通过一系列交易，西姆工业集团收购了其在伦敦证券交易所上市的母公司——诺莱克斯公共有限公司以及西姆家族控制的位于百慕大的诺莱克斯有限公司。诺莱克斯有限公司于1994年竞价收购了诺莱克斯公共有限公司的全部流通股份。之后，西姆工业集团以300万股集团股份作为对价，收购了诺莱克斯公司。与此同时，诺莱克斯公共有限公司持有的西姆工业集团的股份被注销，之后该公共有限公司停业清算，由西姆家族信托基金取得对西姆工业集团的控制权。截至1996年年末，西姆工业集团的股东权益已经爆炸性地增长到1.93亿美元。
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拯救挪威游轮公司
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1995年，挪威游轮公司陷入了财务困境。公司借入的巨额债务发生了违约。公司要想存续下来，就需要立即得到2000万美元的资金注入。这起事务由公司的主要贷款人，邓·诺斯克银行负责处理，他将违约的贷款以银团贷款的形式出售给其他众多贷款人，包括法国政府和一些国际银行。这些贷款人担心挪威游轮公司的一大竞争对手，嘉年华公司（Carnival Corporation）会以十分低廉的价格进场买下公司的债务，这会让银团中的许多银行陷入困境。这些人找到西姆，希望他能进行一笔2000万美元的投资。西姆电话联系了西姆工业集团的董事会，并向他们解释了目前的事态。一名董事说：
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这件事情太复杂了，我们难以介入。如果你想投资2000万美元，我们会支持你的。我们不打算阻止你这么做，但是在拍板做决定这件事上，我们帮不上你的忙。
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西姆告诉邓·诺斯克银行自己无法做出决定，但是邓·诺斯克银行不愿接受这样一个否定式的答复。西姆和邓·诺斯克银行航运分部的主管安妮·奥恩（Anne Oian）在同一所商学院上过课，而且彼此颇为了解。安妮·奥恩和挪威游轮公司这个客户已经扯皮了很长一段时间。信贷委员会和邓·诺斯克银行董事会的信心正迅速地被消磨。最后，奥恩说服西姆支持一项避免挪威游轮公司破产的计划，西姆工业集团承诺投资2000万美元。这些钱给了挪威游轮公司喘息之机，但是效果有限。由于背负着8.7亿美元的巨额未偿债务，公司的收入甚至不足以支付债务的利息，公司已经濒临破产。
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西姆看到挪威游轮公司现任的董事会疲软无力，他对即将到来的破产忧心忡忡。西姆明白自己需要介入其中，以挽救西姆工业集团已经投资的2000万美元。公司的董事会欣然让位给西姆。不到一个月，西姆就被提名担任董事长一职，两个月后的股东大会上，他正式当选。公司的主要问题在于发行的债券票息率高达13%，日益枯竭的现金流使得公司饱受煎熬。之前的管理层为了解决公司的短期流动性问题发行了这些票息率高达13%的债券，对于任何一个行业来说，这一融资成本都太过高昂。现在让人苦恼的是，这些债券在市场上大幅折价出售，而公司缺乏必需的财务资金买回这些债券。为了解决债务问题，西姆跑遍了美国去会见债券持有人。西姆告诉这些人，公司债券以大幅折价率进行成交，说明了挪威游轮公司财务的脆弱性。西姆说：
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我把公司的实际状况告诉了他们。公司债券折价出售是市场的正常反应。现在我需要开展再融资以同样的折价率买回这些债券，价格可以高于市场水平，但是不会按照债券的面值购买。这轮回购迫在眉睫。
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西姆建议债券持有人接受4%的票息率，而非他们买进时债券上载明的13%的票息率。他在美国四处奔波了两趟，同那些债券持有人会谈，希望推行自己的计划。但是西姆讲得越多，这些人越是坚信自己应当得到全额支付。他们知道西姆在之前扭亏为盈的几次操作中处理得都很成功，而且也知道西姆手头上有闲置的资金。他们不相信西姆会放任挪威游轮公司破产，因此不愿意让西姆以较低的票息率回购债券。
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与此同时，西姆也在寻求开展股权融资。其中，有一笔股权投资来自沙特阿拉伯利雅得市的阿尔瓦利德·本·塔拉勒（Alwaleed bin Talal）王子。在一个周日，西姆飞往利雅得市，参加晚上八点同阿尔瓦利德王子的会面。会议伊始，阿尔瓦利德王子就说，“很抱歉由于我们决定不投资，使你们大老远地飞过来。但是既然你们来了，那我愿意听听这个公司的情况。”于是西姆花了两个小时向阿尔瓦利德王子介绍挪威游轮公司的情况。西姆的介绍结束后，阿尔瓦利德王子表示对投资挪威游轮公司的前景很看好。他说，“我们明天会给你答复，告知是否投资。”西姆搭乘当夜的航班返回了伦敦。由于背负着沉重的债务负担，西姆十分焦躁紧张。周一早上，在西姆前往办公室之前，阿尔瓦利德王子已经决定进行投资，到了周二，阿尔瓦利德王子旗下的机构就支付了投资资金，就私募来说，这次定向增发用时极短。
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正如贷款银行所担心的，嘉年华公司突然大肆收购挪威航运公司的贱售债券，他们打算复制西姆对全球海事系统有限公司采取的行动。在几周的时间里，嘉年华公司所持有的挪威游轮公司的债券数量达到了可以控制公司的程度，这迫使西姆坐上了谈判桌。在一次马拉松会议上，嘉年华公司的首席执行官，同时也是公司创始人的儿子，米奇·艾利森（Micky Arison）转向西姆，对他说：
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你如今坐在那边和我们谈判。你手里根本没有底牌，可你还要跟我们谈。你们完全被我们掌控，所以我们还有什么可谈的呢？
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