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在1990年左右房地美成为一个议题时，我们买入了成千上万的股票。乔说，“买入房地美。”这是他在我进入董事会前做的一件正确的事，或者是和我进董事会同时。他说，“我们应该为格林奈尔买入它。”
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罗森菲尔德的一个投资哲学是把买股票当成一项长期投入的工作：
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乔会说，“将其放入安全的存款箱，然后忘了你拥有它。”他是一位长期价值投资者。
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罗森菲尔德和戈登持有在20世纪90年代处于上涨期的房地美，然后在1999年罗森菲尔德离开董事会前将其卖掉。戈登回忆，大概在20世纪90年代后期巴菲特和伯克希尔将房地美全部卖出的同时，他开始卖出：
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幸运的是，我并没有（一直持有房地美）。格林奈尔最终收获了几亿美元，如果将那些股票一直持有到现在，它们将一文不值。我们并没有将所有股票一次性都卖出，因为我不想错过一大堆上涨的机会。我们间歇性地卖出不同部分的股票，以降低投资组合中的集中度风险。
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格林奈尔总共从2500万美元的房地美股份中获利1.3亿美元，并在21世纪10年代中期房地美陷入危机前退出了。
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戈登的专长在于私募股权投资，他为格林奈尔进行了几项私募股权投资。格林奈尔已经在买入电视台的投资中打破了捐款基金的投资惯例，戈登还一直在寻找其他直接私募股权投资的机会。格林奈尔从创建弗莱明公司（Flemings Company）的家庭手中买入了它，这是得梅因一个从事表演生意的公司。与典型的通过举债融资的私募股权交易相异，格林奈尔公司在直接私募股权投资中很少借债。他还为格林奈尔寻找其他不寻常的投资：
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我甚至会做一些首次公开发行（IPO），并在第二天就把它抛出。我是通过我和承销商的联系来做IPO的，我们也做了几起IPO，包括堪萨斯城南部公司（Kansas City Southern）的分拆公司、财务分拆公司、 DSL、道尼储蓄贷款公司（Downey Savings and Loan）。从以上这些到富国银行以及摩根士丹利，我们无所不做。我们曾在15美元时买入摩根士丹利，然后在100美元时卖出。我们把任何东西都考虑成价值游戏，如果它能以一个小的倍数进行买卖。
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我们曾经做过这样一件事，任何时候高盛推荐一只股票，我们就卖出这只股票，而每次他们建议卖出某只股票，我们就买入它。我知道如果他们公开说要卖，他们其实希望价格能降下来，这样他们就能买入，而一旦他们推荐买入，价格就会下降，因为他们其实想卖出。这总能奏效。而人们却为这种服务支付费用。
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在罗森菲尔德和戈登的任期内，格林奈尔只有一个长期的外部经理——红杉基金。在戈登的任期内，格林奈尔考虑过其他资金管理方，甚至还向他们中的一部分投资过，但从未达到向红杉基金投资的程度。其中一位是科技投资者，戈登评价说：
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他声名鹊起的原因是，他是最初发现微软的投资者。他在自己的主要基金中加了杠杆，而我们有一个没加杠杆的专门托管账户。我们将投资的股票限制在20种以内，而他的主要基金可能投资了40种股票。我们的投资组合远比他的主要基金集中，显然杠杆也小。他显然是个活跃的基金管理人。他为我们做的工作很好，尽管最终他的基金爆仓了。我们在爆仓前退出了。
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除了持有红杉基金以及和一位科技投资者的简短关系，格林奈尔也直接持有8到10只其他股票，但很少持有现金和固定收益证券。罗森菲尔德和戈登有意缩小格林奈尔在固定收益证券上的头寸：
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我们并不真正喜欢固定收益证券。我们的哲学是现金和拥有足够多的好标的是相反的关系。我们没有资产配置，没有顾问。如果我们有足够多的好点子，我们就不会持有现金。
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然而，董事会希望戈登持有更多的固定收益证券，这样捐款基金就不用靠卖股票来支付学校的运营费用了。董事会说：“你这样是在侵占捐款基金”：
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如果我们将钱全部投资出去的话，董事会会说，“你要卖出股票来支付我们的5% （的费用）”。而我会说，“你从债券组合中获得3%的收益，而我们从股票组合中获得10%的收益。比起3%的利息，卖出一些持有会让你的境地好很多。”但董事会很难理解这一点。我在那儿的时候董事会有90%的成员是律师。对此我感觉非常惊奇。
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戈登说他们常常难以想到好主意，总是倾向于持有比理想状况下更多的现金：
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现金和好主意是相反的关系。所以，如果我们持有现金，这意味着我们缺少好主意。这不是因为资产配置的需要。有时我们没有任何现金，需要用资本利得来应付学校每年对基金4.75%的提取。
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罗森菲尔德和戈登让格林奈尔的投资费用持续削减。格林奈尔没有投资职员，没有顾问，也没有首席投资官。戈登说：
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我负责选股票，我们没有职员。零职员，所以零费用。当我退休时，我们在1年、 3年、 5年和10年记录中都是第一名，这非常好。但是若论考虑费用后的净额，没有人比得上我们，包括哈佛捐款基金办公室和杜克捐款基金。
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捐款基金的快速增长导致了基金自身的一些问题。随着投资资本从1.5亿美元膨胀到11亿美元，学校为运营费用而每年提取的4.75%的款项也成比例地增长。学校开始依赖于这些收入。戈登说：
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总体上来说，人们变懒了。发展办公室不再带来新的捐赠金，食品服务商也不提出有竞争性的报价等。他们全都变懒了。
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例如，他们开始建设这栋新建筑。他们没有获得有竞争力的报价，也没有筹集资金来建造它。我认为他们接受的报价高得离谱。为此我说，“你必须获得一个有竞争力的报价。”而学校校长说，“我没有时间去获得有竞争力的报价。如果大楼不在明年秋天前建好，所有的科学教授都将罢工。”我常说，这像是一群犯人在管理着监狱。
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戈登希望学校努力保持效率。他担心如果股票市场衰退，经营预算也会相应下降，这可能会影响到学校的运营：
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我们向他们展示了这样一种可能的情况，如果市场像20世纪70年代那样下跌，学校最终会破产。这就像药物一样。他们不仅日益依赖于这个资金来源，而且所需数目年年增加。我们必须有点节制，为困难时期积蓄资金。
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戈登的解决方案是改变学校每年提取过去12个季度平均资产价值4.75%的运营费用的做法，取而代之的是每个部门每年提取的数额由上一年度提取数加上教育的居民消费价格指数（CPI）决定。戈登回忆道，那时教育CPI等于CPI加1：
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