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格林伯格和辛普森成为朋友并不是一个巧合，他们的性格相似。格林伯格谈到辛普森说，“他看得比我认识的任何一个人都远。这就像问毕加索为什么他画得这么好，他会解释原因，但你仍然无法在帆布上画出这样的画来。”
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巴菲特曾在1991年说凯恩斯“作为现实投资者所具有的才智和他在思想上的才智相匹配”。凯恩斯在他的《通论》中说，成功的投资非常依赖于投资者具有正确的性格：
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企图开展价值投资的投资者，与那些企图比其他人更准确地猜测人群行为的投资者相比，必须过着更辛劳的日子，承担着更大的风险，并且在其他条件相同的情况下，可能犯下更严重的错误。和“抢跑行为”（指通过猜测人群的行为并提前行动）相比，开展价值投资要求有更出众的智慧，来击败时间以及我们对于未来的忽视。此外，生命并非足够长久——人的本性是渴望速效，对快速赚钱有一种特别的热情，而遥远的收入会被普通人以很高的比率折现。对完全消除赌博本性的人来说，专业投资游戏无聊透顶而又过于严苛；而拥有赌博本性的人又必须为这个习性付出一定代价。
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好的性格的表现——能够忽略“投资利润的日常波动，这些波动都是短暂和不显著的特征”，凯恩斯说这些波动易于“对市场造成总体上过度、甚至荒谬的影响”。 ——在于能够进行长远考虑。
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巴菲特说过，他最喜欢的持有期是“永远”：
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事实上，当我们持有杰出管理层管理着的好公司时，我们最喜欢的持有期是永远。我们和那些赶着在股票表现好时卖出锁定利润、在股票表现不好时顽固持有的人正相反。彼得·林奇（Peter Lynch）对此有一个适当的比喻：砍掉花朵，浇灌杂草。
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克里斯蒂安·西姆把他的长持有期看作他成功的关键：
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实业，究其本质来讲，是一种长期活动；而基金管理业务，究其本质而言，是一项短期业务。金融投资者不断进出市场：他们可以在任何一天进行买卖。而实业资本投资家就没有那样的奢侈待遇了。他们不得不进行长期的规划安排。我确确实实地觉得，实业投资的成功是因为那些投资者总是能够想得很远，即使有时类似兼并、收购这样的突发事件会让你短期退出，但在长期投资中，即使发生了这些事情，你也可以把自己视为永久的所有权人，进而做出长期决策。这对实业投资而言是很有裨益的，对于股东也是如此。我想这是我们业务经营的成功之处。
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凯恩斯明确表示喜欢长期持有，因为这使他得以忽略短期波动：
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应该说，很少有投资者，能比我更早地摒弃了获取资本利得的企图。我将自己置于争议和讨论之下，因为总的来讲，我开始尝试看向更远的未来，并且准备忽视短期的波动。
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格林伯格通常预期持有在两到三年的时间，但也会随着公司发展重新估计：
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我们不是要永远持有。我们的时间范围是两年或三年。如果公司持续增长而估值没有提高，投资最终会达到10年。
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如果损失别人钱时还要保持镇静并且要关注长期对你来说那么难，为什么还要专注？在试图解释自己的投资哲学时，巴菲特引用了一封凯恩斯在1934年8月15日写给一位公司同事——省级保险公司的主席弗朗西斯·斯科特的信。巴菲特认为凯恩斯的信“说明了一切”：
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随着时间的流逝，我越来越坚信，正确的投资之道是将大笔资金投入你认为自己了解，并且对其管理信心十足的企业中。认为一个人可以通过在许多自己不了解而又没有特别自信的公司间分散投资来控制风险，这种想法是错误的……一个人的知识和经历毫无疑问是有限的，我很少能一次在超过两到三个的企业上同时感到完全自信。
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凯恩斯认为投资的另一端——完全多样化——只适合那些没有价值投资技巧的投资者：
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将投资分散在尽可能多的领域，这在完全无知的假设上可能是最聪明的计划。很有可能没有比这个更安全的假设了。
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巴菲特同意凯恩斯的观点，认为一些投资者——那些完全无知的投资者——应该分散化投资：
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当一个投资者不知道某个行业的经济情况就需要广泛的分散化投资。这位投资者应该持有大量股票同时使自己买的股票种类分开。例如，通过定期投资指数基金，这位一无所知的投资者实际上能比大部分专业投资者做得更好。这多少有些自相矛盾，当“无知”的资金承认自己的能力有限时，反而变得不那么无知了。
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学者们将投资分散化问题解释为寻求市场平均收益。现代投资组合理论认为，由于除偶然外不可能打败市场，投资者最好的选择就是广泛分散组合，可以是基于市场指数的组合。在构建组合以实现这个目的时，他们试图在持有尽可能少的头寸以最小化交易费和管理费，与持有尽可能多的头寸以分散非系统性风险之间达到平衡，非系统性风险是指单一持仓发生问题的风险。在一篇1977年的论文中，埃尔顿和格鲁伯指出分散投资所带来的收益大部分来自持有20到30只证券。超过30只以上的证券带来的附加收益很小，而买入和管理这些证券的成本可能会超过任何风险降低所带来的收益。
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芒格持有少量股票的原因更多是基于实际考虑——“要持有一个包含150只证券的流动组合并且超过平均表现，一个人怎么能了解那么多？这是一个相当大的难题。”他只部分相信学术。他相信大部分证券基本上估值正确，但这个想法被放大到了没有根据的极限：
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想出有效市场假说的人并没有完全疯掉，但他们想得太过了。这个理论只是大致正确，还有一些例外存在。
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当巴菲特在2008年被商科学生问到他对投资组合分散和仓位规模的看法时，他回答说他“对分散投资有两种看法”：
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如果你是一名专业的投资人，而且充满自信，那么我主张更多地进行集中投资。对剩下的人群而言，如果你玩不来这个游戏，那就去参与完全分散化的投资。如果你玩得来，那么分散化毫无意义。把钱分散着投进你的20个选择而非你的第一选择实在是荒唐……查理·芒格（伯克希尔公司副主席）和我基本上操作着5只股票。如果我运作着5000万美元、1亿美元或者2亿美元，我会将80%的资金分散投资在5只股票上，并在仓位最重的那只股票身上投进25%的资金。1964年，我发现了一个投资机会，并愿意将配置在其上的资金比重提高到40%。我告诉投资人们，他们可以把自己的钱撤出去，但是没有人这么做。这只股票就是色拉油丑闻事件后的美国运通公司的股份。
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巴菲特对投资组合分散化的观点可以看成一个事物的两个端点，一端是市场组合，另一端是集中的、由凯利公式决定大小的组合。有效市场假说认为，由于不可能打败市场，市场组合——用低成本的指数基金代替——是更好的选择。巴菲特得出了相同的结论，但有一些细微差别，他认为低成本的指数对那些没有足够时间研究市场的投资者来说是最好的。而对于那些有时间并且有能力识别出定价错误的证券——这些证券的市场并不有效——的人来说，集中投资更有意义。这样的证券存在吗？注意巴菲特在1988年的致投资者的信中写道：
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市场经常是有效的，这个观察是正确的。但是，学术界、投资专家和公司经理们进一步认定市场总是有效的，这是错误的。这两个命题的差别就像白天和黑夜一样明显。
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