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格林伯格通常预期持有在两到三年的时间，但也会随着公司发展重新估计：
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我们不是要永远持有。我们的时间范围是两年或三年。如果公司持续增长而估值没有提高，投资最终会达到10年。
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如果损失别人钱时还要保持镇静并且要关注长期对你来说那么难，为什么还要专注？在试图解释自己的投资哲学时，巴菲特引用了一封凯恩斯在1934年8月15日写给一位公司同事——省级保险公司的主席弗朗西斯·斯科特的信。巴菲特认为凯恩斯的信“说明了一切”：
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随着时间的流逝，我越来越坚信，正确的投资之道是将大笔资金投入你认为自己了解，并且对其管理信心十足的企业中。认为一个人可以通过在许多自己不了解而又没有特别自信的公司间分散投资来控制风险，这种想法是错误的……一个人的知识和经历毫无疑问是有限的，我很少能一次在超过两到三个的企业上同时感到完全自信。
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凯恩斯认为投资的另一端——完全多样化——只适合那些没有价值投资技巧的投资者：
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将投资分散在尽可能多的领域，这在完全无知的假设上可能是最聪明的计划。很有可能没有比这个更安全的假设了。
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巴菲特同意凯恩斯的观点，认为一些投资者——那些完全无知的投资者——应该分散化投资：
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当一个投资者不知道某个行业的经济情况就需要广泛的分散化投资。这位投资者应该持有大量股票同时使自己买的股票种类分开。例如，通过定期投资指数基金，这位一无所知的投资者实际上能比大部分专业投资者做得更好。这多少有些自相矛盾，当“无知”的资金承认自己的能力有限时，反而变得不那么无知了。
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学者们将投资分散化问题解释为寻求市场平均收益。现代投资组合理论认为，由于除偶然外不可能打败市场，投资者最好的选择就是广泛分散组合，可以是基于市场指数的组合。在构建组合以实现这个目的时，他们试图在持有尽可能少的头寸以最小化交易费和管理费，与持有尽可能多的头寸以分散非系统性风险之间达到平衡，非系统性风险是指单一持仓发生问题的风险。在一篇1977年的论文中，埃尔顿和格鲁伯指出分散投资所带来的收益大部分来自持有20到30只证券。超过30只以上的证券带来的附加收益很小，而买入和管理这些证券的成本可能会超过任何风险降低所带来的收益。
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芒格持有少量股票的原因更多是基于实际考虑——“要持有一个包含150只证券的流动组合并且超过平均表现，一个人怎么能了解那么多？这是一个相当大的难题。”他只部分相信学术。他相信大部分证券基本上估值正确，但这个想法被放大到了没有根据的极限：
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想出有效市场假说的人并没有完全疯掉，但他们想得太过了。这个理论只是大致正确，还有一些例外存在。
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当巴菲特在2008年被商科学生问到他对投资组合分散和仓位规模的看法时，他回答说他“对分散投资有两种看法”：
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如果你是一名专业的投资人，而且充满自信，那么我主张更多地进行集中投资。对剩下的人群而言，如果你玩不来这个游戏，那就去参与完全分散化的投资。如果你玩得来，那么分散化毫无意义。把钱分散着投进你的20个选择而非你的第一选择实在是荒唐……查理·芒格（伯克希尔公司副主席）和我基本上操作着5只股票。如果我运作着5000万美元、1亿美元或者2亿美元，我会将80%的资金分散投资在5只股票上，并在仓位最重的那只股票身上投进25%的资金。1964年，我发现了一个投资机会，并愿意将配置在其上的资金比重提高到40%。我告诉投资人们，他们可以把自己的钱撤出去，但是没有人这么做。这只股票就是色拉油丑闻事件后的美国运通公司的股份。
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巴菲特对投资组合分散化的观点可以看成一个事物的两个端点，一端是市场组合，另一端是集中的、由凯利公式决定大小的组合。有效市场假说认为，由于不可能打败市场，市场组合——用低成本的指数基金代替——是更好的选择。巴菲特得出了相同的结论，但有一些细微差别，他认为低成本的指数对那些没有足够时间研究市场的投资者来说是最好的。而对于那些有时间并且有能力识别出定价错误的证券——这些证券的市场并不有效——的人来说，集中投资更有意义。这样的证券存在吗？注意巴菲特在1988年的致投资者的信中写道：
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市场经常是有效的，这个观察是正确的。但是，学术界、投资专家和公司经理们进一步认定市场总是有效的，这是错误的。这两个命题的差别就像白天和黑夜一样明显。
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不熟练的投资者可以通过控制投资组合的风险来最大化其长期收益。为此他们可以将投资分散为市场组合，并通过投资于追踪市场指数的基金来最小化成本。熟练的投资者可以通过最大化组合中每只股票的安全边际，也就是说通过集中投资于最好的标的，来最大化长期表现。要做到“熟练”，投资者要能识别出哪只股票比其他股票更被低估，然后构建一个只包含最被低估的股票的组合。这样一来，投资者承担了不可预见事件导致单一股票内在价值不可恢复损失的风险，这种风险也许会是财务危机或财务造假。这种内在价值的不可恢复的减少在价值投资文献中被称为资本的永久减值，这是价值投资者最需要考虑的事。价值投资者要区分公司潜在价值的部分或全部缩减和仅仅股价上的下跌，不管下跌得多明显，前者是需要考虑的风险，后者是可以忽略或利用的事件。经历资本永久减值的组合对整个投资组合价值的影响视其在整个组合价值中所占比例而定——持有比例越大，对整个组合的影响就越大。因此一个投资者越是集中，就越需要理解单个持仓。巴菲特如此评论“了解事情”的投资者：
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如果你是一位了解事情的投资者，能够理解商业经济并找到5到10只定价合理长期竞争优势的企业，传统的分散投资对你来说毫无意义。它只会影响你的结果并增加你的风险。我不能理解为什么这样的投资者把钱投入他的第二十只喜欢的股票而不是集中投在他最喜欢的股票，他最喜欢的股票就是他理解最多、拥有最低风险和最大盈利潜力的公司。用先知梅·韦斯特的话说：“拥有许多的好东西总是不错的。”
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凯恩斯可能也会同意：
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我的风险理论是持有大量自己相信的股票比分散持有自己不那么确定的股票更好。
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芒格用赌马比喻投资，他指出，尽管赛马的结果不可预测，但一些赌徒总是能赢钱：
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所有赢得赌马的赌客们的共同点其实很简单。那就是他们赌得很少。上帝没有给予人类总是无所不知的天赋。但上帝给予那些努力工作的人——那些仔细研究，寻找错误定价赌注的人们——偶尔发现的机会。聪明的人会在这些机会上狠狠下注。他们有胜算把握就下一大笔注。其他时间里他们不下注。就这么简单。
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约翰·凯利将芒格“拥有优势时就大笔下注；没有优势时就不下注”的箴言精简为一个简单的数学公式，那就是凯利公式。这个公式可以简化为优势/赔率，当概率有利于投资者时就最大化收益率，否则就避免损失，公式在这两者之间达到平衡。了不起的是，凯利公式从未面临毁灭的风险。按凯利公式确定头寸大小，意味着有利的机会和高成功机率会导致大笔与总投资额成比例的赌注，如果这些赌注没有成功，它的下跌会使投资者承担太多损失。对这些投资者而言，解决办法是“分数凯利下注法”，或者“半数凯利下注法”，它在一半波动率的情况下提供四分之三的收益率。在这种情况下，凯利头寸被看作是最大赌注。超过凯利头寸的部分不会增加可能的收益率，但会增加损失的风险。所有这些凯利公式的性质都和我们对如何下注的直觉相符。凯利通过发明精确的数学公式改进了下注理论。他表明，在相当长的时间里，按凯利规则下注的投资者的总投资额最终会超过任何采用其他策略的投资者的总投资额。
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爱德华·索普赌博时第一次应用凯利公式，之后又将之应用于可转换债券的套利。 2011年，他检验了凯利公式在价值投资上的应用。他发现价值投资者使用凯利公式时可能会投资过多，因为凯利公式本来是用于序列投资——每次下一次注的，而不是平行投资——每次在一个组合中多次下注的。他指出这种情况是由于价值投资者可能忽视了每个头寸的机会成本。索普举了一个有两个投资机会组合的例子，这里每个机会所要求的本金都超过组合总资本的50%，这样两个头寸的总投资就超过100%了。但这是不可能的。凯利不会允许两个投资都超过50%，因为这样会有全部损失的风险，这是凯利一惯避免的。在这个情况下最优的本金必须少于总资本的50%。索普认为同样的道理也适用于其他两个或两个以上的投资机会，因此，“我们需要知道组合中当前存在的其他投资、备选的新投资以及他们的总资产，以求得凯利准则下每笔新投资的最优比例和已有投资可能的调整。”索普暗示这是使用凯利公式时最有可能出现的疏忽之一：计算最优本金时不考虑其他可选的投资。
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并不一定要使用凯利公式成为“凯利型赌徒”。例如，凯恩斯就拥有这种见识，但尽管如此，如果凯利公式在他那个时代就已存在的话，他也不会尝试如此精确的数学计算，因为“我们现有的知识不足以为计算数学期望提供足够的基础”。凯利公式计算最优头寸大小的精美之处在于他准确衡量了风险。理解了这一点后，许多价值投资者都或明或暗地提倡专注和有限的分散化相平衡，因为即使是买入价格已经在内在价值上打折后的相对安全的投资也有一些下部风险概率。投资者塞思·卡拉曼在他的《安全边际》一书中写道：
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不可能事件的有害影响可以通过审慎的分散投资得到很好的缓解。但是，为了将投资组合风险降低到可接受水平所需要持有的股票数目也不多，通常情况下，持有10至15只股票就足够了。
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