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但马云在权衡利弊之后，毅然选择了高盛公司。马云选择高盛，一方面，是因为它是世界知名的投资银行，这对阿里巴巴未来的融资和在媒体上的知名度都有帮助；另一方面，谈判时高盛也表现出了对阿里巴巴的长远信心。马云说：“不光是资本在挑选目标企业，我们也有自己的取舍。对那些不能与公司战略兼容的资金，我们一般不接受，而和聪明人在一起，你不用说什么废话，他就能听懂你的业务模式。”
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经过谈判，高盛偕同富达投资（Fidelity Capital）和新加坡政府科技发展基金、Investor AB等向阿里巴巴注资500万美元，给这个创始资金仅50万元的新创公司注入了新血。高盛当时的500万美元可谓帮助阿里巴巴度过了创业初期的寒冬。据媒体报道，此轮投资人共获得阿里巴巴40%的股权。阿里巴巴获得了其历史上第一笔“天使基金”。
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阿里巴巴与高盛的合作是顺利愉快的。在高盛投资阿里巴巴4个月后，阿里巴巴又拿到了第二笔投资——软银进入阿里巴巴。从软银投资时阿里巴巴的估值来看，在短短的4个月里，高盛的投资就增值了4倍。在1999年底，阿里巴巴会员数达到8.9万。
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在2001年的厦门会员见面会上，马云聊起了如何取舍融资：“融资，我们也走得不错，那时候互联网融资还比较容易，有些人为了钱，可能放弃一些条件。阿里巴巴那时很坚持，我们挑选投资者，不是投资者挑选我们，我拒绝了38家投资者。我现在还记得很清楚，第一家来找我的投资者，是家国有企业，他跟我说：‘你们要风险投资，我给你们100万，明年你给我120万怎么样？’我跟他说：‘我给你100万，你明年给我120万怎么样？’那时国有企业对风险投资的意识还没有建立起来。有些风险资本进来，他们考问我很多，你们现在怎么做，将来怎么做……等他们考问完我以后，轮到我问他们：‘你倒说说看，除了钱以外，你还能给我带来什么东西？’他们如果说不出来，我就会把他们拒绝掉。”
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穿布鞋的马云：决定阿里巴巴生死的27个节点 蔡崇信的加入为投资打下了基础
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1999年正是互联网泡沫最高潮时，也就是说是最容易找到投资者的时候。此时马云和蔡崇信来到旧金山硅谷融资，一周时间与几十位投资人见面却一无所获。马云在前三次创业中，并没有与国际投资者打交道的经验，此时的阿里巴巴一是不知道怎么赚钱，二是获取用户的难度极大，此时的蔡崇信就更显重要。最终第一笔融资是蔡崇信与一位在高盛的熟人接洽后促成的，阿里巴巴获得了500万美元的风险投资。我们看到在投资机构中还有蔡崇信原来的老东家瑞典Investor AB，我们可以想象蔡崇信的背书起了多大的作用。
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穿布鞋的马云：决定阿里巴巴生死的27个节点 第一笔投资的重要性
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第一笔投资通常会为创业公司的起飞打下重要基础。从第一笔投资开始，就决定了阿里巴巴的国际化，加上做的业务又是中小企业的贸易，马云本人又是英语教师出身，自己会讲英语，阿里巴巴注定会在一个国际化的舞台上跳舞。从某种意义上说，投资机构的进入，也在某种程度上决定着阿里巴巴的基因。有意思的是这两家机构在获利10多倍时就退出了阿里巴巴，也许是基金的年限要求所致，在今天阿里巴巴上市之日这两家机构不知道该作何感想。
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穿布鞋的马云：决定阿里巴巴生死的27个节点 阵容豪华的投资人
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1999年10月，阿里巴巴获得了第一笔500万美元的投资。这笔投资在今天看来数额并不大，投资者的阵容却堪称豪华。这笔投资由高盛领投，参与者有富达投资、新加坡政府科技发展基金和Investor AB。其中，高盛集团是全世界著名的投资银行之一，富达投资集团是全球最大的基金公司。
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我们现在所能看到的资料显示，阿里巴巴会对风险投资表现出挑剔的眼光。马云总是在强调他不仅仅想要拿钱——这种语调马云直到今天也没有改变。在谈到融资时，他的观点总是：世界上最不缺的就是钱，缺的是能用资本创造价值的企业家和企业家精神。
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阿里巴巴成立不久就拿到第一笔投资，融资速度其实并不慢。而且，投资第一笔钱的投资机构名单，也可以佐证关于马云挑选投资者的论调。不会有人怀疑高盛集团和富达投资是短视的投资者。这两个名字本身就可以说是资本市场的符号。
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这个名单很容易传递给媒体和公众这种印象：它们太过强大，以至于当然不会短视；接下来的逻辑自然是它们看好阿里巴巴的长期发展。这是阿里巴巴为自己找到的背书。
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不过，今天我们在阿里巴巴的股东名单中，已经找不到高盛的名字了。《纽约时报》的一篇报道说，2003年时，高盛的私募部门开始对中国的创业公司失去信心，开始出售手中持有的阿里巴巴的股份，“当时不可能想到阿里巴巴会变得像现在这么成功。很多像阿里巴巴这样的公司，经过很长时间也没能成功。”《纽约时报》的一个消息源这样说道。
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但是，即便高盛未能对阿里巴巴持有长远的信心，它最初的加入仍然使阿里巴巴可以对媒体讲述一个好故事：全世界最好的投资银行看好阿里巴巴的长期发展。它让外界对这家初创公司刮目相看。
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穿布鞋的马云：决定阿里巴巴生死的27个节点 节点7 2000年1月，软银孙正义投资阿里巴巴
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永远不要让资本说话，让资本赚钱。让资本说话的企业家不会有出息，最重要的是你让资本赚钱，让股东赚钱。如果有一天你拿到很多钱，你坚持今天的原则，做你认为可以赚钱的，我相信有一天资本一定会听你的。
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