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其实除了这两点，还有一点是孙正义的决断能力，这一点在2002年《对话》栏目采访他时，在贵宾间跟他相处的短暂时间内就有此感觉。当技术人员给他戴话筒时，他还在打电话，最后一句我听见好像是在决定一笔投资，他果断地说：“就是两个亿了。”他的神情非常坚决，没有犹豫，没有停顿，每一句话后面都是句号，没有省略号。话筒戴好后他的电话还没有结束，他的随行人员怕我认为他不礼貌，说了一句对不起，他正在处理一个重大投资。我当时很吃惊，难道这样大的投资项目不需要一个会议吗？这么随意？
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马云把他与孙正义的见面描述成一见钟情，他们是相互的灵魂伴侣。他说自己看起来聪明，其实不聪明，而孙正义看起来不聪明，其实是真聪明。马云说孙正义的谈判技巧极高，一般不讲话，一讲话就把你撂倒了。
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一个看清电子商务未来发展方向的人，一个极有决断能力的人——孙正义成为了阿里巴巴的投资人。这个意义的重大，我们在之后淘宝网的创立这个节点上将重点讲到。
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穿布鞋的马云：决定阿里巴巴生死的27个节点 蔡崇信的才能再次发挥巨大作用
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自见过孙正义后，马云与CFO蔡崇信赴日本与孙正义面对面做了一轮谈判，孙正义再次坚持4000万美元。马云听完出价后心潮澎湃，觉得应该是这样了，但蔡崇信说no，吓了孙正义一跳，最后调整到3000万美元。回来后马云进一步反悔只要2000万美元，不难想象这个调整中蔡崇信的意见起了主要的作用。如果那个时候要了4000万美元的话，阿里巴巴的股份会被稀释更多。不仅如此，蔡崇信调整融资额度对阿里巴巴的格局是有利的，这一点，作为创业者马云的经验肯定是不如资本市场有运作经验的人的。
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我们看到，许多创业者在创业找投资时都没有与投资人打交道的经验，更不懂平衡各个投资人之间的关系，掌握团队利益与投资人利益的比例。创业者不是全才，他需要找方向、建立团队、找盈利模式，会了这些，还会找钱的人基本没有，除了那些从投资机构出来，转行创业，或者CFO出身的人。可以说，极少的创业者在找钱上是擅长的，而这一缺陷常常带来创业公司犯重大的不可更改的错误，如果我不自己亲自创业的话，是完全读不出这点的重要性的。
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在写这段点评时，我把马云在《赢在中国》中的演讲看了好几次，他在这个演讲中有一句话夸赞了他的CFO，但一般的听众就像我原来听这段一样，不会注意这一句，但在今天，我深深懂得这一句话对马云的意义。像蔡崇信这样的人不可能在公司内部培养出来，只能从公司外部找，但多半公司找的时候已经是快要上市了，他们来的目的就是准备上市。而前期创业者把该犯的错误已全部犯过了，也付出了惨重的代价，而有些投资上的错误根本不可逆。1999年刚开始创业才几个月的马云就有一个在国际投资机构工作过的蔡崇信，这让马云的创业会少走很多弯路！
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穿布鞋的马云：决定阿里巴巴生死的27个节点 又一个媒体“神话”
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阿里巴巴拿到第二笔投资的过程今天已经被渲染为一个“神话”。一个创业投资的神话。就像硅谷流传着的著名的“餐巾纸”神话一样：创业者在咖啡馆的餐巾纸上涂涂抹抹，写下自己的创业想法和商业模式，然后拿到了风险投资。
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马云的这个“神话”是用6分钟赢得孙正义2000万美元的投资。
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“孙正义和我说的第一句话是：‘说说你的阿里巴巴吧！’于是我就开始讲公司的目标，本来准备讲一个小时，可是刚刚开始6分钟，孙正义就从办公室那头走过来：‘我决定投资你的公司，你要多少钱？’”
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如果你创办了一家互联网公司，而在2000年前后想要有一个最理想的互联网投资人，除了硅谷的风险投资大师约翰·杜尔和迈克尔·莫里茨（他们投资了雅虎和谷歌）之外，非孙正义莫属。
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马云曾被媒体称为“Crazy Jack”，疯狂的杰克，而孙正义的疯狂程度不亚于他。
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孙正义可能是当时全世界最知名也最疯狂的互联网投资人了。他的软件银行持有上百家互联网公司的股份，其中最知名的是雅虎。他讲述过自己在1995年投资雅虎的疯狂过程：“有一天，有个朋友找到我，说几位刚刚从美国留学归来的中国学生想见我，并想请我给他们一部分时间听听他们关于创业的想法。我尊重所有有斗志的年轻人，更尊重他们的智慧，我去了，30分钟，我只是聆听了30分钟，便做出了令所有人震惊的决定。我先后投资了3.6亿美元，给了这几位年轻人创办的还没有一分钱利润的互联网公司，所有人都说我疯了，其实我知道，这仅仅是我微笑的开始。”
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今天我们可以说，投资阿里巴巴也是孙正义微笑的开始。
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等到马云在1999年10月坐到孙正义面前时，孙正义已经是全世界最富有的人之一了——拜互联网繁荣或互联网泡沫所赐，孙正义的个人财富甚至一度短暂超过比尔·盖茨，成为世界首富。今天，已经有媒体在说，等到阿里巴巴集团上市之后，孙正义极有可能再次问鼎世界首富。
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当时和之后很长一段时间内，孙正义对阿里巴巴和马云的价值之巨大，无论如何描述都不为过。
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首先是孙正义的投资策略。马云自己说过：“从孙正义投资阿里巴巴至今，一直十分信任我，几乎没有干预过企业的相关事务。他和我的理念一样，就是要赢在未来，对阿里巴巴做长期的战略考虑。我常在电话中和他开玩笑，阿里巴巴如果缺钱，我第一个电话肯定打给你。他说，你当然应该打给我啊。”
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首先，他符合马云对理想投资人的要求：目光长远，关注公司长期发展；不差钱，因此不会在短期内要求套现。
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其次，孙正义在全世界范围内编织的互联网人脉，以及孙正义对互联网的理解，对阿里巴巴的发展都大有助益。此后淘宝的创办和雅虎投资阿里巴巴，都跟孙正义有很大关系。
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最后，孙正义的投资比高盛的投资还要有说服力：阿里巴巴会成为一家成功的互联网公司，尽管在当下它还没有盈利，还遭受着很多质疑。
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