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虞洽卿与清廷诸多大臣关系密切，特别是跟皇亲爱新觉罗·载洙、南洋大臣端方私交甚笃。他曾为北洋新军采购军装，很是赚了一笔。1909年，他通过端方向清政府建议筹组“南洋劝业会”，以提倡实业。此会系官商合办性质，是中国第一次国货展览会，经过一年多的筹备，次年在南京开幕。劝业会分设农业、医药、教育、武备、机械和通航等分馆，还专门为外国物品设了三个参考馆，会期三个月，观摩人数达20万之众，各地机巧商品让国人大开眼界，可谓盛况空前。筹办人虞洽卿因此得到朝廷的褒奖，端方甚至保荐他出任正三品的劝业道。
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不过同时，虞洽卿又跟革命党人走动十分频繁，尤其是与上海同盟会首领陈其美称兄道弟。便是在这时，他结识了陈其美的结拜兄弟蒋志清。蒋志清比虞洽卿小20岁，因为是宁波同乡，所以很是能谈到一起。此人日后更名蒋中正，字介石。
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虞洽卿在1905年前后的种种活动，泄露了两个“线头”：其一，企业家阶层日渐以自觉的姿态，成为新市民社会的主流，在执政机构疲软消极的情形下，他们部分地担负了行政主管的责任；其二，他们游走于各种政治势力之间，在立宪与革命之间摇摆。
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在这一阶段，企业家集团的参政意识已经普遍苏醒，甚至得到了理论上的论证。郑观应便认为：“欧美政治革命，商人得参与政权，于是人民利益扩张，实业发达。”早在1904年，上海的《商务报》上便刊文公开宣言：“商兴则民富，民富则国强，富强之基础，我商人宜肩其责。”商人势力的积聚，则与商会组织的兴起密切相关，这一特征在上海、武汉和广州等大城市表现得最为显著。
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晚清的上海
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据史料显示，晚清最早的商业组织是成立于1902年的上海商业会议公所。1904年，《商会简明章程》颁布后，各地商会如雨后春笋般冒了出来。在朝廷的鼓励下，全国各省会和商业繁荣地区设立了商务总会，中小城市设立商务分会，村镇设立商务公所。商会有处理商务诉讼的职权，负责调查商情，处理破产和倒骗，受理设立公所、申请专利、进行文契债券的公证等职责，部分地承担了政府的经济管理功能。随着各地、各市镇商会的组建，商业势力得以聚集，并从此成为一股不容忽视的公共力量。1907年，全国80个重要的城市商会代表聚集上海，倡议成立了华商联合会，全国商会呼吸相关，连成一体。到1911年，全国各种商人组织近2000个，会董2.3万人，会员达20万人以上，这几乎是当时中产阶级的全部。㉓
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在一些开放的大城市，商会实际上不同程度地控制了城市的市政建设和管理大权。1905年，上海组建“城厢内外总工程局”，一经创立即以一个初具规模、较为完备的地方自治团体面貌出现。它承担了包括学务、卫生、治安、户籍管理、道路工程、城市建设、农工商务、公用事业、慈善赈济、财政税收以及其他例归地方政府的各项事务，比较全面地担当和掌握了市政建设与管理的责任和权力。在总工程局、上海商会、自治公所以及市政厅这一脉相承的自治组织经营管理下，上海城市面貌发生了较大变化，展现出类似西欧早期自治城市与市民阶层的某些特点，东方大都市初显宏伟气势。
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商会组织除了在维护自身利益以及承担市政管理职能之外，在国家命运上的选择也引人注目。
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作为既得利益集团的一部分，企业家阶层是保守而反对动荡的，非万不得已，他们是绝不会选择革命的。这从他们与革命党人的交往便可见一斑。到1905年，孙中山从事革命活动已经10年。该年8月，他在日本东京创建中国同盟会，确定了“驱除鞑虏，恢复中华，建立民国，平均地权”的革命政纲。多年以来，他一直秘密辗转于东京、伦敦和纽约之间，为革命筹措经费。为他提供资金支持的绝大多数是海外华侨，国内著名的大商人或有同情，却很少有实际的资助。唯一稍有知名度的资助者是浙江的张静江（1877～1950），他是南浔“四象”之一张家后代。自胡雪岩豪赌失败之后，与之结盟的南浔巨豪再无神气。张家当时在国内少有实业，张静江的财富来自他在法国巴黎的贸易公司，其主要生意是把中国的珍贵文物私贩到国外销售。
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1905年冬天，28岁的张静江在一艘海轮上邂逅孙中山。民国元老、一直追随孙中山左右的胡汉民回忆了这段很富戏剧性的故事。当时，孙中山有戒心，回避他。不意张静江在甲板上拦住孙中山，说：“你不要瞒我，我知道你是孙文，你不要以为我是反对你的，我却是最赞成你的人！”会谈之后双方有了了解，两人约定，将来如果革命起事需要钱的话，孙中山可拍电报给张静江，并约定暗号，如拍“A”字即是1万元；如拍“B”字即2万元；“C”字则3万元，依此类推即是。孙中山将张静江的地址记在了小本子上，当时并未很在意。两年后，孙中山在河内计划发动起义时，经费没有保障，他忽然想起了张静江，于是对胡汉民说：“我上次在船上碰到一个怪人，脚微跷，说要帮助革命，约定三个字，第一字即1万元，第二字为2万元，我怕此人是清廷的侦探。”胡汉民听了则说：“反正横竖不亏本，拍个电报试试又有何妨？”于是孙中山按张静江留下的地址拍第一个字的电报，不多时果真1万元汇到了。之后，张静江成了孙中山最重要的“金主”之一。他后来当过国民政府建设委员会委员长、浙江省省长等要职，在国民党第一次全国代表大会上，孙中山亲自提名他为中央执行委员候选人，“全场报以经久不息的掌声”。
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张静江
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除了张静江这样的戏剧性故事外，我们再难找到国内大商人对革命的资助事迹。《纽约时报》曾经披露过一封孙中山写给伦敦金融家的私人信函，孙中山在信中恳请他“积极寻求愿为我们提供资金的金融家”。他还透露说：“我已找到了一家愿意提供担保的中国钱庄、三家在曼谷的米厂、一些新加坡商人以及马来西亚的三个煤矿主，他们的资产合计2000万美元，折合400万英镑……为了确保成功，我们需要50万英镑贷款以完善我们的组织，使我们能够在第一次突然行动中就夺取至少两个富裕的省份。”
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共产党元老、早年的同盟会会员吴玉章在自己的回忆类著作《辛亥革命》中，曾经讲述了一个很有代表性的故事。1903年，农民出身的吴玉章去日本学习明治维新的经验，在轮船上结识了同为四川人的邓孝可，邓父邓徽绩是全国最大火柴公司之一重庆森昌火柴厂的老板。吴玉章记录道：“由于思想上有许多相同之点，我们一路上倒也谈得颇为投契，他约我到日本后，一定和他一起去横滨拜访梁启超，我也就答应了。但是我们自从在轮船上分手后，他一直沿着改革主义的道路走下去，后来一到日本就拜在梁启超的门下，终于成了反对革命的立宪党人，而我却与他分道扬镳，走上了革命道路。”
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吴玉章、邓孝可都是有志的热血爱国青年，因阶层身份迥异，而对国家前途有了不同的抉择。无产者选择革命，有产者选择改良，这就是当年中国的现实。事实上，企业家集团对革命党人的靠拢是在立宪运动失败之后。
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从1905年到1910年，企业家阶层一直是立宪运动中最活跃的一个群体。
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推动清廷立宪，虽是时代大势，却也要冒无穷的风险。朝中洋务派出身的大员往往顾忌身份，对喜怒无常的慈禧颇有忌惮，不敢出头领衔。维新派的康梁诸人，虽然名望很高，有极大的舆论引导能力，但是在地方上则没有根基，而且缺乏资金，不能形成大规模的实际行动。于是，多金而理念超前的企业家集团成了唯一的可能。
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代表清朝政府政权的衙门
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当时最热烈的立宪运动发生在民营经济发达的上海、江浙一带，而领袖就是“状元企业家”张謇。
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随着纱厂的成功，张謇的声望已达顶点。1903年商部成立后，他被任命为“商部头等顾问官”，俨然就是官方认可的商界最高领袖。1904年，张謇为张之洞起草了《拟请立宪奏稿》，同时，他主持刻印《日本宪法》，意在为中国变法提供范例，一时间“奏请立宪之说，喧传于道路”。连袁世凯也写信给张謇，用十分自谦的口吻说：“各国立宪之初，必有英绝领袖者作为学说，倡导国民，公凤学高才，义无多让，鄙人不敏，愿为前驱。”
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在朝野的共同推动下，1906年9月1日，慈禧终于下达了“预备立宪诏书”。同年11月，张謇等人在上海成立预备立宪公会，入会者都是一时精英，东南工商界、出版界、教育界、报界的重要人物几乎囊括其中，比如高梦旦、张元济、狄平子、孟昭常、孟森等，有一半会员都曾投资办企业，包括荣家兄弟、李平书、虞洽卿、朱葆三、周金箴、王一亭、王清穆等。2007年，历史学者傅国涌在南通档案馆看到当年预备立宪公会交纳会费的一张收据，印制漂亮，绿色边框，红色印章，百多年后仍光鲜如初。张謇对立宪的前景十分向往，他认定：“立宪大本在政府，人民则宜各任实业教育为自治基础；与其多言，不如人人实行，得尺则尺，得寸则寸。”
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学者侯宜杰在《二十世纪初中国政治改革风潮：清末立宪运动史》一书中用大量的事实证明，企业家阶层是立宪运动最强大的推动力。在推动立宪过程中，各级商会形成网络，并逐渐学会英国式商会的自治和民主管理。在预备立宪公会等组织中，商人占明显优势。如侯宜杰所言，企业家们认识到“今日中国之政治现象，则与股份公司之性质最不相容者也。而股份公司非在完全法治国之下未由发达，故振兴实业之关键在于通过立宪确立法治，限制政权，保障民权来改良政治环境与政治组织”。