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不过，自古“英雄难过美人关”，姑娘成了雷曼的软肋。“然而，他只会与那些不干涉他早睡早起生活习惯的姑娘约会。”亚历克斯说。
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不打网球的时候，雷曼经常在里约热内卢南区的海滩冲浪。他有时吹牛说自己是“全里约热内卢最牛的冲浪手之一”。正是冲浪，让他体验到了人生中最大的恐惧之一。有一天，在一个巨大的风暴过后，他和一群伙伴决定到科帕卡瓦纳（Copacabana）海滩征服一下汹涌的波浪。当时他对自己的冲浪技术异常自信，根本没把比平时大三倍的浪放在眼里。2011年，在由艾斯特达教育基金会（Fundação Estudar）[12]资助的巴西学生组织的活动上，雷曼曾提到过这段经历。
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“那些浪特别大……几乎不可能从它们下面游过去……我当时感受到血液冲向自己的脚跟……我钻进一个扬起的浪头，在我要被困住之前设法划了出来……我朋友说应该再试一次，但我觉得一次就够了。我的肾上腺素达到了最高点……我喜欢那种感觉，但是我再也不想尝试了……在生活中你会遇到很多风险，而你必须面对……我在海浪里、在网球场上，后来又在生意场上冒过无数次险……我经常会想起科帕卡瓦纳海滩上的那个浪头，它比我在大学里学到的东西更让我刻骨铭心。”
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14岁那年，雷曼的父亲突然离世了。那是在博塔福古（Botafogo），一辆有轨电车从他父亲身上碾了过去。而就在那一刹那，这个尚未成人的少年成了家中的顶梁柱。比他大十岁的姐姐莉亚（Lya，现已离世）当时已经迁居美国，嫁给了一位医药行业的公司高管。随后，雷曼开始跟比自己大六岁的表哥亚历克斯越走越近。亚历克斯最后去了哈佛大学学习，并成为哈佛校网球队的队长。雷曼在美国学校曾被同学选为“最有可能成功的学员”，这使得他决定追随表哥的步伐，去哈佛大学攻读经济学。这个决定后来永远地改变了他看待世界的方式。
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“淬火”哈佛大学，改变看待世界的方式
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哈佛大学有着350年历史，是常青藤联盟中的一员，它与耶鲁、普林斯顿等名校一起成为造就社会精英的大学系统。约翰·亚当斯（John Adams）、约翰·昆西·亚当斯（John Quincy Adams）、拉瑟福德·海斯（Rutherford B.Hayes）、西奥多·罗斯福（Theodore Roosevelt）、富兰克林·罗斯福（Franklin D.Roosevelt）、约翰·肯尼迪（John F.Kennedy）、乔治·布什（George W.Bush）和巴拉克·奥巴马（Barack Obama），这8位美国总统都曾就读于此。哈佛还培养出40多位诺贝尔奖得主。这座著名学府坐落于马萨诸塞州生活着超过10万名居民的剑桥市，校园面积超过5平方公里。有来自全世界的2.1万名学生在此就读。蜚声国际的麻省理工学院（MIT）距此不远。在查尔斯河对岸的波士顿，就是美国独立战争打响第一枪的地方。
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想进入哈佛大学，学生必须跨越两个门槛。首先，他们要被哈佛录取，只有7%的申请者能获此殊荣。其次，他们得能付得起本科生每年的费用，包括学费、生活费和住宿费。2012年，这笔费用大概为8万美元。
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1957年9月，当雷曼前往哈佛大学攻读学士学位时，他根本没有仔细考虑过这些。如今，每年大概有100位来自巴西的学生在哈佛大学学习，而在雷曼那个时代，巴西学生平均一年只有一位。他在哈佛大学的首秀简直可以用近乎灾难来形容：这个沙滩男孩刚到美国就差点被冻死，而且无比想念里约热内卢的沙滩和海浪。他的反叛个性加深了自己的思乡之情，这让他不仅成绩平平，甚至差点儿毁掉了自己的学业。
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在大一学年快要结束的时候，他在哈佛大学的主广场中央点燃了一些烟花。这个玩笑让学生们异常兴奋，但是惹得学校领导勃然大怒。等他回到里约热内卢后不久，就收到了学校的来信，“建议”他休学一年，以便让自己更“成熟一些”。
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雷曼本来就对哈佛大学心生厌恶，因此一开始打算借此放弃。不过，最终他还是在开学时如期而归，因为那封信只是“建议”他休学，而不是“强制”他休学。
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雷曼既想顺利毕业，又想摆脱无聊的校园，于是他决定用三年的时间念完四年的大学课程。这可不是一件轻而易举的事情，但是雷曼设计了一套有效的学习系统保证完成这个目标。他向前辈和老师请教自己所选课程的作业和时间安排。通过其中一次谈话，他了解到以前的所有考试题在图书馆都有存档，于是他又找到了捷径。
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没多久雷曼就注意到，每年的考试题只有少许改动，所以他要做的就是把以前考到的知识点学好即可。很快雷曼的成绩就突飞猛进，他也从一个问题学生变成了院长眼中的爱徒。最终他在20岁就完成了学业，这也是他给自己设定的目标。
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在最近的一个活动上，雷曼谈到了哈佛大学如何改变了他对世界的看法：
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“我以前是一个从未离开过里约热内卢的冲浪手和网球手，突然有一天，我来到了一个充满了伟大思想的地方。大一的时候我们有一门必修的哲学课，我开始读柏拉图、苏格拉底等从没想过要去读的东西。我曾经的梦想只是拿网球冠军或征服更大的海浪，而哈佛让我有了更大的梦想。与我相熟的朋友应该都知道，我常说‘实现一个大梦想和实现一个小梦想要付出的努力是一样多的……’我在哈佛学到的另外一个东西现在已经成为我的一部分，那就是选择人才的重要性。在哈佛大学，围绕在我身边的是全世界最优秀的一群人。这深刻影响了我选人的方式，而且这也是我职业生涯中的一个重要特点。”
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“哈佛也教会了我专注于能让我获得成果的那些事。为了能在截止日期前完成任务，我必须设计一个让我可以集中所有精力的学习方法……我总是尝试着简化自己的生活，只做那些最重要的事情，这对我后来创建企业助益颇多。我们的大部分公司和员工都有五个目标[13]……因此，用最简单的方法去做事总比用复杂的方法做事强得多。”
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影子市场，靠天赋破除垄断
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尽管成绩非常优秀且富于创造力，雷曼和其他毕业生一样也加入了求职大军。他希望在巴西金融界找到一席之地，这样的工作能保证他衣食无忧。在一家1946年于里约热内卢创办的名叫德尔特克（Deltec）的公司，雷曼找到了一份在南美市场销售股票的工作。这家公司的老板是一个美国人，名叫小克拉伦斯·道菲诺特（Clarence Dauphinot Jr.）。道菲诺特也是乡村俱乐部网球会员，因此他雇了英语流利的雷曼做他的实习生。雷曼的第一位上司是在金融界已颇负盛名的罗伯托·特谢拉·科斯塔（Roberto Teixeira da Costa）。1976年，巴西证券交易委员会（CVM, Brazilian securities and exchange commission）成立时，科斯塔成了首任主席。
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那个年代的所谓“资本市场”可谓徒有虚名。整个市场基本没有什么客户，而准备披露盈亏状况的公司也极为稀少。甚至到了1966年，巴西都没有一家投资银行。阿根廷布宜诺斯艾利斯的股票交易市场比里约热内卢的那家更大，而圣保罗当时在金融方面甚至更没有存在感。因此，巴西可谓资本市场的处女地。德尔特克当时有大约300名销售员，销售着寥寥几家企业的股票，其中的两家分别是里斯塔斯电信（Listas Telefônicas）和美国汽车制造商威利斯奥佛兰（Willys Overland）的巴西分公司。这些销售员在全国各地一家接一家地敲门，寻找新客户。
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“在20世纪50年代末期和60年代初的那几年，国内根本没有专家可以应付投资人并提供信息。”科斯塔在他的书《资本市场的50年历史》（Mercado de capitais-umatrajetória de 50 anos）中写道，“年报里对股东至关重要的信息写得无比简单，资产负债表和财务报表信息也都仅限于法定的最低限度。另外，这些年报都未经审计，究竟采用什么标准我们也不清楚。”
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看到还处在胚胎阶段的巴西资本市场，雷曼觉得在这么艰苦的条件下想要飞黄腾达有点不切实际，于是他决定去国外积攒一些经验。他的计划是四处巡游，从最优秀的人才那里汲取养分后，再回巴西。因为他父亲的缘故，雷曼有着巴西和瑞士的双重国籍，因此他决定去瑞士碰碰运气，并在日内瓦的瑞士信贷集团（Credit Suisse）获得了一份实习工作。
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看似绝佳的机会最终却成了雷曼的小小噩梦。这是他第一次给这么大的机构工作。这里等级森严、办事流程严谨，他一点都不喜欢。他觉得一切都特别缓慢、死板、中规中矩，七个月后便辞职离开了。
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这次来瑞士也并非一无所获。这位时间管理大师并没有放弃自己在职业网球领域取得成功的梦想。他依旧保持着运动员式的生活习惯。在瑞士打了几场锦标赛后，他加入了国家队去征战戴维斯杯。
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不过，在1962年5月的首秀中，雷曼表现得并不理想，连败三局输掉了比赛。在接受一家体育杂志采访的时候，他找借口说道：“我从来都不喜欢草地球场。”不过他还是当了一年半的职业网球选手，在四大满贯赛中，他打进了温布尔顿和法国网球公开赛的正赛。
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最终，他客观地评估了一下自己，认为自己并非一位顶尖的网球运动员，更何况，此时他心目中奋斗的目标已不在此了。
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“我参加的比赛越多，越觉得自己不可能成为世界前十的顶级球员，”他说，“所以我放弃了，因为成不了明星。”
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