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雷曼既想顺利毕业，又想摆脱无聊的校园，于是他决定用三年的时间念完四年的大学课程。这可不是一件轻而易举的事情，但是雷曼设计了一套有效的学习系统保证完成这个目标。他向前辈和老师请教自己所选课程的作业和时间安排。通过其中一次谈话，他了解到以前的所有考试题在图书馆都有存档，于是他又找到了捷径。
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没多久雷曼就注意到，每年的考试题只有少许改动，所以他要做的就是把以前考到的知识点学好即可。很快雷曼的成绩就突飞猛进，他也从一个问题学生变成了院长眼中的爱徒。最终他在20岁就完成了学业，这也是他给自己设定的目标。
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在最近的一个活动上，雷曼谈到了哈佛大学如何改变了他对世界的看法：
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“我以前是一个从未离开过里约热内卢的冲浪手和网球手，突然有一天，我来到了一个充满了伟大思想的地方。大一的时候我们有一门必修的哲学课，我开始读柏拉图、苏格拉底等从没想过要去读的东西。我曾经的梦想只是拿网球冠军或征服更大的海浪，而哈佛让我有了更大的梦想。与我相熟的朋友应该都知道，我常说‘实现一个大梦想和实现一个小梦想要付出的努力是一样多的……’我在哈佛学到的另外一个东西现在已经成为我的一部分，那就是选择人才的重要性。在哈佛大学，围绕在我身边的是全世界最优秀的一群人。这深刻影响了我选人的方式，而且这也是我职业生涯中的一个重要特点。”
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“哈佛也教会了我专注于能让我获得成果的那些事。为了能在截止日期前完成任务，我必须设计一个让我可以集中所有精力的学习方法……我总是尝试着简化自己的生活，只做那些最重要的事情，这对我后来创建企业助益颇多。我们的大部分公司和员工都有五个目标[13]……因此，用最简单的方法去做事总比用复杂的方法做事强得多。”
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影子市场，靠天赋破除垄断
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尽管成绩非常优秀且富于创造力，雷曼和其他毕业生一样也加入了求职大军。他希望在巴西金融界找到一席之地，这样的工作能保证他衣食无忧。在一家1946年于里约热内卢创办的名叫德尔特克（Deltec）的公司，雷曼找到了一份在南美市场销售股票的工作。这家公司的老板是一个美国人，名叫小克拉伦斯·道菲诺特（Clarence Dauphinot Jr.）。道菲诺特也是乡村俱乐部网球会员，因此他雇了英语流利的雷曼做他的实习生。雷曼的第一位上司是在金融界已颇负盛名的罗伯托·特谢拉·科斯塔（Roberto Teixeira da Costa）。1976年，巴西证券交易委员会（CVM, Brazilian securities and exchange commission）成立时，科斯塔成了首任主席。
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那个年代的所谓“资本市场”可谓徒有虚名。整个市场基本没有什么客户，而准备披露盈亏状况的公司也极为稀少。甚至到了1966年，巴西都没有一家投资银行。阿根廷布宜诺斯艾利斯的股票交易市场比里约热内卢的那家更大，而圣保罗当时在金融方面甚至更没有存在感。因此，巴西可谓资本市场的处女地。德尔特克当时有大约300名销售员，销售着寥寥几家企业的股票，其中的两家分别是里斯塔斯电信（Listas Telefônicas）和美国汽车制造商威利斯奥佛兰（Willys Overland）的巴西分公司。这些销售员在全国各地一家接一家地敲门，寻找新客户。
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“在20世纪50年代末期和60年代初的那几年，国内根本没有专家可以应付投资人并提供信息。”科斯塔在他的书《资本市场的50年历史》（Mercado de capitais-umatrajetória de 50 anos）中写道，“年报里对股东至关重要的信息写得无比简单，资产负债表和财务报表信息也都仅限于法定的最低限度。另外，这些年报都未经审计，究竟采用什么标准我们也不清楚。”
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看到还处在胚胎阶段的巴西资本市场，雷曼觉得在这么艰苦的条件下想要飞黄腾达有点不切实际，于是他决定去国外积攒一些经验。他的计划是四处巡游，从最优秀的人才那里汲取养分后，再回巴西。因为他父亲的缘故，雷曼有着巴西和瑞士的双重国籍，因此他决定去瑞士碰碰运气，并在日内瓦的瑞士信贷集团（Credit Suisse）获得了一份实习工作。
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看似绝佳的机会最终却成了雷曼的小小噩梦。这是他第一次给这么大的机构工作。这里等级森严、办事流程严谨，他一点都不喜欢。他觉得一切都特别缓慢、死板、中规中矩，七个月后便辞职离开了。
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这次来瑞士也并非一无所获。这位时间管理大师并没有放弃自己在职业网球领域取得成功的梦想。他依旧保持着运动员式的生活习惯。在瑞士打了几场锦标赛后，他加入了国家队去征战戴维斯杯。
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不过，在1962年5月的首秀中，雷曼表现得并不理想，连败三局输掉了比赛。在接受一家体育杂志采访的时候，他找借口说道：“我从来都不喜欢草地球场。”不过他还是当了一年半的职业网球选手，在四大满贯赛中，他打进了温布尔顿和法国网球公开赛的正赛。
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最终，他客观地评估了一下自己，认为自己并非一位顶尖的网球运动员，更何况，此时他心目中奋斗的目标已不在此了。
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“我参加的比赛越多，越觉得自己不可能成为世界前十的顶级球员，”他说，“所以我放弃了，因为成不了明星。”
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1963年，雷曼回到了里约热内卢，并在英瓦斯科投资公司（Invesco）找了一份工作。这是一家跟商业银行竞争、主营信贷业务的小公司。雷曼开辟了一个资本交易的新市场，并很快就让传统股票市场的交易者不安起来。当时，股票交易所的席位不是只要花钱就能买得到的，它是终生享有的，操作方式类似于公证人特权。不管是雷曼还是英瓦斯科投资公司都没有继承任何东西，但是显然他们不想成为股票市场的局外人。最终，雷曼发现了入局方法，那就是创造出一个“影子市场”，在官方的交易时段外通过电话卖出股票。这个新方法很快就成了他的一门好生意，由此而形成的影子市场的交易量占到了里约热内卢证券交易所交易总量的5%。然而，那些大型券商并没有对这种胆大妄为的行为视而不见。
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“这些券商讨厌我，把我视为威胁。”他说。当时的气氛已经非常紧张了。有一次，雷曼造访里约热内卢证券交易所，引起了一群掮客的强烈不满，最终被两名保安驱逐出去了。
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得益于良好的教育和在市场上赢得的声誉，雷曼开始为《巴西日报》（Jornal do Brasil）的周末版撰写投资方面的专栏文章。不过他的新闻事业并不长久，没几个月，报社主管阿尔贝托·迪内斯（Alberto Dines）就发现他与一家经纪公司关系密切，发表雷曼的文章明显会产生利益冲突。
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在英瓦斯科投资公司工作期间，若泽·卡洛斯·拉莫斯·达·席尔瓦（Jose Carlos Ramos da Silva）与雷曼最为默契。他是一个能说会道的年轻人，拥有巴西大学经济学位，在金融市场上有着“山猫”（jaguatirica, ocelet）的称号。席尔瓦的出身与雷曼完全不同。他的父亲是一个开了一辈子服装店的葡萄牙移民。他的母亲尽管学过会计，但是从未学以致用，把一生都献给了家庭。席尔瓦到了假期基本都泡在位于米纳斯吉拉斯州（Minas Gerais）的坎布基拉（Cambuquira），那儿有一处静谧的温泉。在金融业的抱负心上，雷曼和席尔瓦非常相似，这一共同点让两人忽略了阶级的不同。
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表面上看，一切风平浪静。英瓦斯科投资公司的业务蒸蒸日上，贷款不断增加，而且他们创立的影子市场也在扩大规模。然而，他们贷出去的钱比收回来的多得多，这点让雷曼非常纠结。到1966年时，英瓦斯科投资公司终因缺乏足够严格的信贷控制措施和管理上过于随意而倒闭了。在27岁那一年，雷曼跟公司一同破产了。他所拥有的约2%的公司股权至此一文不值。英瓦斯科投资公司最终被伊皮兰加银行（Ipiranga）接收。这家属于鲁特巴赫家族（Lutterbach）的银行还买下了其他四家贷款公司，创建了一家投资银行。
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英瓦斯科投资公司的突然倒下让雷曼总结出了两条重要教训。首先，关注盈利与关注支出同等重要，这成了他和合伙人几十年来都谨记于心的格言。其次，一家公司要给员工良好的待遇，即便对那些默默无闻甚至不能创收的部门也是如此。
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“即便是守门员也要让钱包鼓起来。”他说。
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雷曼并没有为失败忧伤，带着这些教训，他开始思考下一步该怎么办。
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开拓债券业务，把赚来的钱分给最优秀的员工
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“社会”是雷曼经常挂在嘴边的一个词。在整个职业生涯里，雷曼独自发起的创业项目只有一个。英瓦斯科投资公司的失败并没有改变什么。他希望继续在金融行业工作，但没有资本，而且他也不希望一切都是自己掏腰包。他的脑海里只有一个方案：找到优秀的、愿意为一个新企业努力拼搏的人才，以及愿意为其投资的资本合伙人。
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