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这或许使得许小年成为一个更坚定的改良主义者。无论对政府的批评有多么尖刻，无论对当下社会矛盾的化解有多么强的紧迫感，在各种场合中，他总是不遗余力地宣讲“温和的、理性的、学会妥协的渐进式道路”。
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拥有220万粉丝的微博，是许小年用来观察中国当下社会面目的一个窗口。“从我的微博上面天天可以看到，在那里破口大骂的，盼着社会大动荡的民粹主义者盼着打土豪、分田地、清算别人的那一天。”
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“文革”时期打人、抄家的“恶”，依然刺痛着他。“历史教训太惨痛。历史上农民革命的残忍是没有底线的，其程度不亚于专制皇权的暴力。”
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江湖之远，庙堂之高
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2004年2月，一条流传许久的消息成为现实——许小年离开中金。
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其后，他加入了中欧国际工商学院，出任经济学和金融学教授至今。
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一般来说，投行出身的经济学家离职后的典型“出路”有两种：一是依靠积累的广阔人脉转做投行业务，如龚方雄、王庆、哈继铭等；二是由“卖方转为买方”，创办投资公司，譬如胡祖六和谢国忠。
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每每被人问及事业选择，“随机行走”是许小年经典的口头禅。然而，一位他曾经的部下却说：“许是有理论偏好的人，投行未必是最合适他的，也不是他最终的志趣。和胡祖六他们这些标准的金融系统技术经济学家不同，他还是有传统士大夫情结的，身上知识分子气很重。”
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对于7年投行生涯，许小年认为自己是有收获的，帮助他第二次认识中国——认识了转型中的中国，对半政府半市场的经济体系有了深入的了解，成为日后学术研究工作的一手资料。唯一遗憾是“待的时间长了一些”。
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京城的经济学圈子里，不定期地流传着许小年“入仕”的消息。一位出入高层金融圈的人士向本刊记者透露：2010年，某中央金融机构曾想邀许小年加入，经由过渡性工作，出任一个关键职位。传闻在半年后没有了下文。
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“以他的资历，要进入体制内做一个技术官僚是不难的事。不过，我觉得，他的个性不太合适在体制内，做一个独立的学者，贡献会大得多。”
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自2003年起，一股“国进民退”的浪潮在中国社会的各个领域全面展开。随着美国金融危机在2007年爆发，中国政府借宏观调控和经济刺激政策，对经济的管制日益严格。对于市场经济和改革的后退之势，包括吴敬琏、茅于轼、张维迎、陈志武、周其仁等一批经济学家开始在各种公共平台提出反对意见。
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许小年一直是其中最尖锐的批评者之一。从2003年底起，他多次从制度经济学的角度谈国有股减持、国有企业改革以及商业银行改革，批评“国进民退”、宏观调控和凯恩斯主义的抬头。2010年，他指出：推动改革之难正在于触及了政府的利益，经过30年改革，政府已经成为市场经济中最大的利益集团。
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和多数学者不同的是，近几年，许小年的思考已逐渐超越经济学领域，从政治、文化、历史、社会观念的角度来寻找中国社会转型中更深层次的障碍。他将中国的改革困境，归结为“现代性”和中国式“现代化”的冲突。
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独立学者柳红评价说，在20世纪80年代充当过改革智囊的那一代经济学人中，许小年是“一直比较活跃、比较有社会关怀的”。
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对于他的思考和批判，网站“乌有之乡”上的一位笔名为“刘泰特”的人士在其对许小年的系列批驳文章中也由衷称赞，称他“透析了中国市场经济内在的深刻矛盾”，触及到本质，而“众多经济学家却一直在头痛医头，脚痛医脚”。
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中国企业家论坛高级研究员岑科对这几位国内知名的经济学者都有过接触和观察。他认为，这是一个自然的趋势，“随着研究的深入，学者们发现原先单纯地从利益或者制度层面来看社会转型，有很多解释不了、求解不了的问题。他们通过比较、思考，逐渐在寻找制度背后的东西。”
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这种转变，在张维迎、陈志武的思想脉络里也有体现。但是，许小年的探索显得更深入、更自觉，表达也更鲜明。
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说到许小年的“冲”，陈志武在越洋电话那头轻声笑了：“这两年，小年是越来越超脱了。你们说是独立，我想，一个更合适的词是‘超脱’。”
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同为自由市场派的陈志武宛如许小年的另一极——温润宽厚，总是面带微笑。他们2003年在一个高尔夫球场上相识，在学术上有很多认同感，虽不频繁见面，却一直彼此关注着对方的学术成果。
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身为“局外人”的陈志武并不认为，他们这些在体制外的对政府影响力更微弱，“正因为我们独立于中央机构，独立于部门利益，或许对决策层的影响力更大一些。”
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2007年，招商局集团董事长秦晓从职位上退下来，在香港筹建博源基金会，“着眼于研究中国社会转型的中长期问题”。许小年是其学术委员会的成员。
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博源成员都是当今政界、学界和商界的翘楚，他们和体制都有着千丝万缕的联系，包括中国人民银行前副行长吴晓灵、中投公司总经理高西庆、中金董事长李剑阁等人。
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他们和许小年同属一代人，曾被红色理想所燃烧，下过乡插过队，在共和国的后30年中以各自的方式参与和推动了中国的改革，并有幸在海外学习，受到现代思想的熏陶和训练。历史曾给他们留下痛苦的记忆。对中国问题认识上的某种“志同道合”，使得他们聚在了一起。
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博源总干事何迪曾对外解释说：“在走向现代性国家的过程中怎么尽可能地减少社会动乱、避免民族灾难、实现平稳的转型，这就是我们的诉求。”
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