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但事情并没有那么简单：明朝政府的排外传统已经影响了大部分的官员，南京的官员也绝不像广东那样包容。
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利玛窦到达南京后，按照之前总结出来的经验，先去拜访在广东结识的老熟人。他首先去看望了曾经在广东任职的工部侍郎徐大任[26]。徐大任在广东时与利玛窦熟识，且曾经有意帮助他。
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但利玛窦不曾想到，离开广东后，升为中央官员的徐大任变得谨小慎微，生怕触动了其他官员的排外情绪，影响了自己的仕途。他不仅不敢帮助传教士，还利用权力逼迫传教士离开南京，回韶州去。
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徐大任把这一切做得非常有策略，他不是直接针对传教士，而是针对传教士租住房屋的房主，威吓他，让他把利玛窦赶走。
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此刻，中日战争已经议和，利玛窦的地理知识也没有用了。虽然不情愿，他也只好承认失败，踏上了向广东方向的回程。
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但传教士是否真的失败了呢？
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对利玛窦有利的是，明朝的权力并不是铁板一块的，对社会的控制也并没有后来的清朝那么强。官员们虽然谨小慎微，但还有一个阶层更加自由一些，这就是朱姓的藩王阶层。在明朝，全国各地都分布着不少朱元璋的后裔组成的藩王集团，他们人数众多，没有实权，却拥有不少资源。
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利玛窦在回韶州的途中经过南昌，依靠船上乘客的帮助，在南昌登陆，租下了房子。与南京相比，南昌是个很好打交道的城市，没有南京的狭隘和防备。这里也有一批韶州的熟人，利玛窦利用这些熟人给他引见，进入了当地的上流社会，结交了在南昌的建安王朱多㸅和乐安王朱多焿[27]。这两个王爷的自由度比起普通官员来大了很多，当他们决定与外国人交往时，官员们的反对声就小了许多。
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果然，在王爷们的影响下，利玛窦获得了江西巡抚陆万垓的同情，有机会开展传教事业。从这里也可以看出，明朝的官员虽然接受中央领导，但一定的自由度还是有的。
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在南昌传教的过程中，利玛窦又遇到了之前认识的吏部尚书王忠铭。王忠铭对利玛窦的天文、地理知识印象深刻。由于数学不发达，中国的天文知识一直是落后于阿拉伯人和西方世界的，关于数学和天文学的短板，即便是坚持中国领先论的人也都承认这一点。在中国人对知识的划分中，天文、地理只是属于“小学”，比起儒家的社会大科学来不算什么，承认西方人领先也并不要紧。
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由于天文学的落后，中国的历法总是不够准确。王忠铭希望利玛窦随他去北京，帮助朝廷修订历法。于是利玛窦就有了第二次机会前往南京，再从南京出发前往北京。此时已经是公元1598年（万历二十六年）。
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当他们到达南京时，这里的气氛更加糟糕了。公元1597年，由于日本权臣丰臣秀吉再次进攻朝鲜，导致中日对抗全面升级。在战争中，朝廷倾向于把所有的外国人都当作敌人，四处捉拿奸细。
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王忠铭虽然能够保护利玛窦，却无法让他被南京接受，于是，只好以给皇帝送礼品的名义将他带往北京（他们带了两个大型的钟表做礼物）。
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不过，虽然无法被南京接纳，但利玛窦在南京的名声却逐渐传开了。人们都知道他是一个“科学家”，地理知识丰富，又有着三棱镜这样的宝石。
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北上途中，驻扎在句容的南京总督赵可怀给王忠铭送了一份礼物，是一个木刻的世界全图，他立刻认出来，这幅地图就是利玛窦做的。于是利玛窦被王忠铭拉出来，与南京总督相见，获得了对方的礼遇。
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从这个事件也可以看出，虽然利玛窦暂时还无法被南京接纳，但人们已经知道了这个人，也逐渐适应了他的存在，还知道他要去北京见皇帝。到这时，排外的高墙已经有了小小的松动，只是还没有裂开缝隙罢了[28]。
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利玛窦第一次去北京，仍然以失败告终。由于中日战争的继续，王尚书发现带一个外国人进京会让自己陷入尴尬境地，于是在利玛窦进北京不久，就安排利玛窦回了南京。
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在回南京时，利玛窦决定先不去还敌视他的南京城，而是先去周边更加自由的地方。他认识的熟人中，最热情的莫过于瞿太素。这时瞿太素正在苏州，利玛窦于是前往苏州与瞿太素等人相见。在瞿太素等人的热情吹捧下，江浙一带慢慢地适应了外国人的存在，这时才是利玛窦再回南京的机会。
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这一次，南京终于敞开大门接纳了他。
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关于他的种种传说结出了硕果，人们将他看成是一种传奇，浑身贴满了神奇的标签。他去北京的使命虽然失败了，但他毕竟给皇帝送了礼物，这就是一种成功，也成了传奇的一部分。以前反对他的官员也都默不作声，不再干扰那些热情的人。
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带利玛窦去北京的王尚书也回到了南京，到了自己地盘上的他热情地欢迎了利玛窦的到来。
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吏部尚书的接纳让其他官员都趋之若鹜，刑部尚书赵参鲁、刑部侍郎王樵、户部尚书张孟男、礼部侍郎叶向高等人纷纷前来拜访。利玛窦突然成了南京城的名人，他也顺势留在了南京，继续经营他的传教事业。
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南京正式接纳了他，也表明整个帝国的官僚系统已经向他敞开。这时，利玛窦再次去北京也是迟早的事。
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他所带来的科学知识也生根发芽，除瞿太素对数学的爱好之外，最著名的莫过于中国的天主教科学家徐光启[29]。与瞿太素的平民身份（虽然是官僚子弟，但本人没有官职）不同，徐光启最终官至吏部尚书、文渊阁大学士、内阁次辅，他和利玛窦共同翻译过欧几里得的《几何原本》，并写成了《农政全书》，研究过天文学。
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当南京的基础已经牢靠，利玛窦在即将告老还乡的王尚书的推荐下，带上礼物，再次向北京进发。一路上，他受到各种朋友以及朋友的朋友的照顾。但到临清时，利玛窦被一位在运河上收税的大太监马堂扣留了。
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