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被布什提名为司法部长前，阿什克罗夫特曾任密苏里州参议员。在奥康纳看来，现代共和党所有让她嗤之以鼻的德行，都能在阿什克罗夫特身上找到。这个人极端、激进、因循守旧——非常乏味。韦耶特·丁[227]曾是奥康纳的法官助理，也是她最喜欢的法官助理之一，此人经历非同一般，曾以船民身份逃离越南，后成为乔治城大学法学教授。当奥康纳听说丁在阿什克罗夫特手下担任要职后，曾大为震惊。她告诉另一名前助理：“跟着阿什克罗夫特干，他的事业算是完了。”
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但是，奥康纳错了。与阿什克罗夫特合作后，丁开始青云直上，因为乔治·W.布什治下的华府所待见的是阿什克罗夫特式的保守主义，而不再是奥康纳式的保守主义。奥康纳也意识到这一严酷的现实。对共和党乃至布什本人，她的个人感情正从一开始的寄予厚望，慢慢变成灰心失望、不抱幻想。事实上，这正是她在大法官生涯的最后几年里逐步确立的想法，而伦奎斯特法院也在这段时间里，逐渐向最终转型推进。
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奥康纳认为，布什行政分支的倒行逆施其实早有征兆，任命阿什克罗夫特是征兆之一，“9·11”事件则是另外一个。恐怖袭击发生时，奥康纳与斯蒂芬·布雷耶正在印度出访，他们原计划与当地法官座谈，之后不得不停留了些时日，以确保行程安全。但奥康纳对袭击的反应未受关注，已从另一个角度反映出她正在脱离布什的圈子。
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与肯尼迪一样，周游世界已成为奥康纳意识形态之旅的重要部分，即便在她70岁之后也是如此。在2000年，她仍是最高法院出访最多的人。（金斯伯格的秘书曾处理过许多来自奥康纳曾访问过的团体的邀请函，开玩笑说，奥康纳到过太多地方，她一定有一个双胞胎姊妹，才能分身有术。）
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奥康纳的一大优势，在于她是最高法院唯一的名人，她的任职向全国乃至全世界昭示，女性同样可以在最高层级的政府机构服务。正是因为这一点，在许多情况下，她的出场本身就传递了她意图表达的信息。她曾率美国法官代表团出访中国，这也是中美两国第一次法院与法院之间的交流。
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世贸中心“归零地”废墟内的暗火还未燃尽，奥康纳就打算去那里看看。2001年9月28日，尽管人们到达纽约市仍很困难，奥康纳夫妇还是应邀来到这里，主持纽约大学法学院一座新大楼的破土动工仪式。（这是奥康纳第7次来纽约大学，虽然这所大学与她并没有瓜葛，事实上，她也经常多次造访全美其他法学院。）在仪式上，她以一名老练政治家特有的优雅语调，开始阐述自己对时局的看法：“就像爱尔兰人说的，演讲之前，说点什么，”她开场道，“约翰和我来过纽约多次，尤其是我们定居东海岸之后这20年。……今早我们特意绕道而行，想去看一眼9月11日那天造成的令人难以置信的惨况。那一瞥令我泪流满面。”好像是与她的话相呼应，警报这时突然拉响，在那段创伤未愈的日子里，纽约市内经常回荡着这样的警报声。在这样的气氛下，奥康纳当然不可能只作一次寻常的演讲。
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“我们国家遭受的创伤，即将而且已经改变了我们的生活方式，”奥康纳说，“它促使我们重新审视我们关于刑事监控、窃听、移民等各类事务的法律。与我们珍视的、那些保障威胁我们国家安全的刑事被告人权益的宪法标准相比，今后我们可能会更加依赖国际准则。结果可能是，在这个国家里，我们的个人自由要比过去受到更多限制。我们会开始思考和讨论国家对恐怖主义的反应。我当然希望这些是没有必要的。我当然也希望我们能让时光倒流，回到过去那更加和平与繁荣的时代。但我们做不到这一点。我们必须面对致命的敌人，以及那些不惜一切毁灭我们国家的人。就像玛格丽特·撒切尔说的，法律终结之时，暴政不期而至。”
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在这样的场合，奥康纳不得不非常谨慎，她尽量回避就有可能诉至最高法院的话题表明具体立场，但她也表达了许多预见和关切。袭击发生后不久，奥康纳就已发出警告，国家安全有可能与公民权利发生冲突。她不相信阿什克罗夫特治下的司法部能够在二者之间保持适当平衡。奥康纳在演说中着重提到“国际准则”并非偶然。布什行政分支已明显表露出对国际法和国际组织的敌意，与之形成鲜明对照的是，奥康纳则微妙地树立起一个标签，她对世界范围内的法官和律师共同体秉持深刻的信仰。
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与热衷于夸夸其谈、高调传播法治理念的肯尼迪不同，奥康纳的出访一般更侧重于解决问题。与布雷耶的印度之行就是典型例子。一般来说，她格外关注青少年司法及女性在法律中的作用，出访主题也多与此相关。她选择与布雷耶这位最高法院的头号技术统治论者同行，当然并非巧合。事实上，布雷耶也热衷于解决实际问题，比如：如何增加女性法律人的数量？如何为陪审员提供照顾小孩的帮助？因为经常一起出行，加上两人都是最高法院心态最平和的人，奥康纳与布雷耶最终成为最高法院关系最密切的两位大法官。
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奥康纳之所以去印度，也包含一定的意识形态因素。她经常与人谈起自己过去在印度的经历。一次，她到新德里一家高等法院旁听一起案件庭审。该案起因于印度教徒与穆斯林教徒为政府利益导致的纠纷。令奥康纳大为讶异的是，在辩论过程中，双方律师都引用了美国最高法院的先例，以支持己方观点。围绕某一具体问题，律师们开始争论一份关于政教分立的判决书的具体含义，有趣的是，该判决书恰恰是由奥康纳主笔。奥康纳归国后，曾在一次演讲中谈道：“每当生命与自由面临危险，人们都会认真研究美国最高法院那些里程碑式的判例，无论这些人身处新德里或斯特拉斯堡，还是华盛顿特区或伊利诺伊州首府斯普林菲尔德。很不幸，这一信任并未得到同等回报。”[228]
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奥康纳与共和党的疏远并非一朝一夕的事，更不是因为某起事件而彻底决裂。奥康纳之所以心生芥蒂，更大程度是因为文化领域的争议，如堕胎、政教关系、同性恋权利，当然，她也不可能因此蜕变成一位彻头彻尾的自由派。在刑事司法领域，尤其是死刑方面，她仍然固执己见；在联邦主义事务及州权问题上，她更是伦奎斯特的强大盟友。对整个国家与最高法院而言，奥康纳在一个极为重要的议程上，立场一直暧昧不清——种族问题。
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奥康纳1981年进入最高法院时，民权问题仍是大法官们日程表上的主要议题。1989年，她在一份重要的法院判决书中，展现了自己在这类议题上特有的态度——模棱两可、摇摆不定。
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事情是这样的，弗吉尼亚州首府里士满市通过了一条地方法令，规定凡与该市签订的市政工程合同，必须预留30%份额转包给少数族裔开设的公司。J. A.克罗森公司因为缺乏提供给少数族裔的转包合同，最终失去了在里士满监狱安装不锈钢盥洗室的合同，该公司随即对里士满市提起诉讼，控告该市违反了宪法“平等保护条款”。最高法院采纳了克罗森公司的意见，在里士满市诉克罗森案（Richmond v. Croson）中，以6
:3票推翻前述法令。多数方指定由奥康纳撰写法院判决书。
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对奥康纳来说，自己面临的显然是最棘手的宪法议题之一。50年前，罗斯福总统任命的大法官们默认了新政措施的合宪性。自那以后，但凡国会或州议会通过某项法案，大法官们都不会介入这一民主程序。但是，由此也导致许多重要问题被搁置。比如，如果一州通过了歧视少数族裔的法案，就像南部各州一直在做的那样，最高法院该不该管？如果一州声称只有白人才有投票权，或者只有白人才能当陪审员，又该怎么办？难道最高法院就应放任这类法案的存在？答案当然是否定的。1938年，最高法院历史上最著名的一个脚注回答了这一问题。在美国诉卡洛琳产品公司案（United States v. Carolene Products）法院判决书的脚注4中，哈伦·菲斯克·斯通大法官指出，对待不同类别的法律，最高法院采取的方式也应有所不同。在涉及经济或财产权的案件里，大法官们应充分尊重国会立法。但是，对于那些明显歧视少数族裔或其他“分散与孤立的少数群体”的法律，最高法院应作出“更为彻底的司法审查”。
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正如后来的大法官们对这一著名脚注的解释，它意味着一部法律如果歧视黑人，最高法院就可以对之进行“严格审查”，以判断它是否具备正当性。在1960年代，最高法院通过不断地进行严格审查，横扫了所有夹杂种族歧视内容的法律——各类吉姆·克劳法[229]——并将其逐一推翻。随着各类先例不断累积，人们已经可以清楚地预见到，如果大法官准备对某部法律进行严格审查，这部法律就死定了。
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到了1970年代，上述法律原则的作用却变得日趋复杂，此时，政府与企业逐步开始对黑人和其他少数族群提供帮助。可是，种族平权措施本身也明确包含了种族分类的意思。那么，最高法院是否也应该审查这些帮助黑人的法律，就像当初审查那些伤害黑人的法律一样呢？此外，这些“逆向歧视”[230]白人的法律，是否能与传统上歧视黑人的法律相提并论？这些都是奥康纳在克罗森案中必须回答的问题。还有一个重要问题在于，最高法院是否应对预留份额给少数族裔企业的这类政府规划适用严格审查，并明确界定种族平衡应该达到的程度？
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回答这个问题时，奥康纳一如既往，采取折中路线。奥康纳认为，里士满市颁布的法令确实包含了对白人不利的种族分类因素，这一点毋庸置疑。“里士满市为照顾少数族裔，用规定固定转包比例的方式，使一些市民失去了在市政工程合同中的投标机会。”她写道。基于上述原因，奥康纳判定，相关法案应当接受最高法院的严格审查，她认为：“无论某种具体分类给某一族裔造成负担，还是使之受益，都与宪法‘平等保护条款’对它的审查标准没有关系。”这样做本身就是一个重大进步。要知道，这可是最高法院第一次对一部意图帮助黑人的法律进行严格审查。
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从历史上看，对法律或政府规划的严格审查往往意味着它们自动失效。难道奥康纳打算推翻所有带有种族意味的规划，哪怕制定它们的目的是为了帮助少数弱势群体？当然不是，为此，奥康纳认为有必要设定一个清晰合理的界限。里士满市在出台其预留份额规划前，根本没有调查少数族裔分包商在这座城市里到底有没有受到歧视。规划出台的主要依据，仅仅是因为这座城市历史上曾发生过种族歧视事件。奥康纳认为，这样的理由并不充分，只有在特定情况下，地方政府出台的为少数族裔预留份额的法律才可能具备正当性。“我们并不是说州或地方政府没有权力采取措施，纠正过去因种族歧视而造成的影响，”她写道，“如果里士满市能够确认，非少数族裔承包人将少数族裔企业系统性地排斥于转包范围之外，那么，该市就应当采取行动，终结这种带有歧视性的排斥。”
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由此看来，奥康纳的立场像是赞同种族平权措施，但又认为这类行动只应当用于纠正对特定人群的歧视行为，而且这类歧视行为必须已被证明确实存在。不过，她的这一标准在解决一部分问题的同时，也带出了许多新问题。比如，什么是系统性歧视？如何确认？是否只对受害者采取补救措施？抑或，让整个少数族裔群体一起分享利益？奥康纳并没有澄清人们对这些不确定问题的疑惑，但她在后来一起案件中再度亮出同样立场：部分种族平权措施是被允许的——但数量不能太多。
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与奥康纳不同的是，她的另外8位同事在种族问题上的立场向来是旗帜鲜明。伦奎斯特、斯卡利亚、肯尼迪和托马斯4人都支持“色盲”宪法的观点，认为任何建立在种族差别上的法律，包括以帮助少数族裔为主旨的法律，都应该被推翻。斯蒂文斯、苏特、金斯伯格与布雷耶4人坚信政府与企业应当赋予少数族裔群体部分优惠，这样既能纠正历史偏见，也有利于促进种族多元。与其他问题一样，最高法院在这个议题上又形成了4
:4:1票的投票格局。
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全国所有学校中，要数密歇根大学落实种族平权措施最为得力，尤其是在该校入学政策方面。由于每年申请密歇根大学本科的学生很多，该校一般采取统计学的评估标准，即根据学生的成绩和学术水平测验考试（SAT）分数，综合决定是否录取。由于黑人学生的这两项成绩普遍低于白人，如果纯粹以分数为标准，可能导致每个班清一色由白人和亚裔构成，因此，密歇根大学调整了录取政策，对少数族裔给予一定照顾。平均成绩点数为3.5和SAT分数为1 200分的少数族裔申请人可以自动被录取，然而，白人申请人如果是这个成绩，则很可能会被淘汰。至于密歇根大学法学院的申请程序，虽然涉及学生数量较少，但在对申请人个人条件的评估标准上，也对黑人采取了优惠政策。有一年，平均成绩点数在3.25～3.49，而且LSAT（法学院入学考试）分数在156～158分的申请人中，每51名白人只有1名被录取，而10名黑人却全部被录取。[231][232]
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个人权利中心（Center for Individual Rights）是一家保守派公益组织，该组织一直在寻找挑战种族优惠政策的突破口。对他们来说，密歇根大学的招生政策显然是个好靶子，现在就差一个能够博取公众同情的原告来打官司了。
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芭芭拉·格鲁特是加尔文基督教改革教会（Calvinist Christian Reformed Church）一位牧师的9个孩子之一。她经营着一家医药咨询公司，由于密歇根大学法学院的医疗管理与法律联合项目正好与她的工作领域相关，她决定申请去法学院就读。格鲁特的本科平均成绩点数为3.8，LSAT分数是161分，拥有同等成绩的黑人学生铁定会被法学院录取，可是，格鲁特却被放进了待定名单，不久就收到了学校的拒信。珍妮弗·格拉茨也是一名白人，同样因为密歇根大学本科部的录取政策遭拒。在个人权利中心的帮助下，两人于1997年提起诉讼，开始了在联邦地区法院与巡回上诉法院的漫长征程。
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格鲁特诉博林杰案（Grutter v. Bollinger）与格拉茨诉博林杰案（Gratz v. Bollinger，李·C.博林杰是密歇根大学校长）两起案件从一开始就引发各方激烈争议。有人推测，最高法院如有意推翻所有种族优惠政策，那么对密歇根大学这两起案件的审理显然将是一个最佳的机会。此时，奥康纳的立场也流露出右倾迹象，这一点在她1995年撰写的阿达兰德建筑公司诉佩纳案（Adarand Constructors, Inc. v. Pena）法院判决书中体现得最为明显。在该案判决书中，她推翻了下级法院支持联邦政府对少数族裔建筑公司采取种族平权措施的判决，从个案来看，好像一切种族平权措施都面临类似命运。正像斯卡利亚在该案的协同意见书中所说：“在政府眼中，我们都属于一个种族。那就是美国人。”1996年，联邦第五巡回上诉法院推翻了得克萨斯大学入学措施中的种族优惠政策，随后，最高法院也驳回了该案败诉方的调卷令申请。看来，最高法院1995年的判决正在全国逐步发挥示范作用，否定种族平权措施的序幕已经拉开。
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然而，就在此时，密歇根大学的入学政策，乃至所有种族平权措施的救星不期而至。此人正是美国最著名的“貂熊”。[233]
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