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叶嘉莹向来不喜欢早睡，看书常常看得很晚。有时是为了做功课，有时也看一些小说等闲书，像四大名著及《七侠五义》、《小五义》等她都看，还有《福尔摩斯》等。家里原来是点油灯的，油灯下面是一个金属的底座，上面是一个玻璃罩子，点着以后有时会冒烟，时间一长灯罩就熏黒了，需要常常擦拭。她就用一个木棒绑上棉花，把灯罩擦干净。后来家里装了电灯，就方便多了。而不管是油灯还是电灯，只要听到母亲叫她睡觉，她就熄了灯，拿一个手电筒躲到被窝里接着看。
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在中学时代，叶嘉莹也遇到了一些令她印象深刻的老师，比如教她初二国文的纪清漪老师，上课时讲抗日、讲革命，情绪慷慨激昂。初二时教英文的是一位姜老师，他要求学生一定要背诵，而且要用英文写作文。可惜姜老师只教了一个学期，“七七事变”爆发了。日本人来了以后就取消了英文的教学，改学日文。后来虽然恢复了英文课，每周也只有两节课，换了一个年轻的老师，上课时说说笑笑的不大认真，叶嘉莹的英文基础就没有打好。进入高中一年级后，有一位名叫钟一峰的老教师来教她的国文课，他有时也鼓励学生们学写文言文，于是叶嘉莹把过去给父亲写文言信时所受到的一些训练，也用在了课堂的写作之中。当时她不仅喜欢诵读唐宋诸家的一些古文，也还喜欢诵读六朝时的一些骈赋，在课堂上还试写过一篇《秋柳赋》，得到了老师很高的赞赏。高中的数学老师萧佩荪先生所讲的大代数、解析几何，叶嘉莹也非常喜欢，下了不少功夫。因为从小国文功底不错，所以中学时代她收获最大的其实是数学，她相信数学所提供的那种推理和思辨的方式，对自己也一直是有影响的。高三快结束的时候，叶嘉莹还参加了西单牌楼附近一所教读古书的夜校，在那里学习《诗经》、《左传》等儒家经典。她白天在学校上课，晚上就去这所国学班学习。当时教《诗经》的是一位姓邹的老先生，叶嘉莹把平日所写的一些诗拿给他看，那时年轻人写诗的已经不多了，邹老先生看了她的诗很高兴，曾经在批语中称赞她说“诗有天才，故皆神韵”。
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1941年母亲去世后戴孝照
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在叶嘉莹的少年时代，初中二年级时就发生了卢沟桥事变，她从此开始经历漫长的故都的沦陷和抗战的乱离，父亲随着国民政府频年转徙，多少年都不能回家。刚刚考上大学，她又遭遇了丧母之痛。加之天性方面耽于追寻人生问题的影响，她从小就对人世之间的死生离别留有极深的印象，很早就认识到人生的空幻和无常。她早年的很多作品都反映了这种认识，比如：
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平沙一片茫茫。残碑蔓草斜阳。解得人生真意，夜深清呗凄凉。（《忆萝月·送母殡归来》1941）
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芳草易飘零，春华不常好。奄忽西风至，憔悴谁能保。（《昨夜东风来》1943）
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这红尘岂乐乡。人生原是谎。悔当初不把相思葬。空余着这一缕愁根也随着人年岁儿长。（《般涉调耍孩儿·尾声》1943）
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这底是人生何事由人算。可知我已过今年更几年。常言道无情岁月增中减。怎说道花有重开月再圆。昨日个是长堤杨柳摇金线。今日个是柳老青荷取次圆。明日个柳枯荷败光阴变。天边吹起南飞雁。北风吹雪下平原。那时节才把天地真吾现。似这般尘世何堪恋。身后生前。一例茫然。且趁着泪尚未干。鬓尚未斑。好把这离合悲欢快交点。（《正宫端正好·二十初度自述》）
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在大学里，因为受到老师顾随先生的影响，叶嘉莹对于生死无常的问题有了更为深刻的反省。有一次，顾随先生正在用《聊斋》里女鬼连琐和书生杨于畏之间的爱情故事重新谱写一本杂剧，他对于故事是要以悲剧还是团圆剧结尾颇费了一番思量，为此他还征询过叶嘉莹的意见。叶嘉莹小时候读过连琐的故事，那说的是书生杨于畏进京赶考，住在荒郊野外的寺庙里，深夜听到有人念诗，反反复复地只有两句：“玄夜凄风却倒吹，流萤惹草复沾帏。”描写的是荒郊野地里萤火虫胡乱翻飞的凄凉景象。于是书生续上了后两句：“幽情苦绪何人见，翠袖单寒月上时。”原来念诗的就是一个名叫连琐的女鬼。后来他们之间就发生了感情，连琐希望书生能够救活自己，就嘱咐他在听到自己坟旁的树上有一只青鸟在叫的时候，掘开坟墓，这样她就能得到复活了。叶嘉莹得知老师在谱写这本杂剧，且尚未想好如何结局，于是她就填了一首词，表示了自己的看法：
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临江仙 闻羡季师谱聊斋连琐事有感
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记把聊斋灯下读，少年情绪偏痴。生生死死系人思。至今窗影下，仿佛鬼吟诗。 莫道十年如一梦，梦醒亦复如斯。北邙山下夜乌啼。才看青鸟至，又见湿萤飞。
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她说自己曾经也为《聊斋》故事里那种生死相许的爱情痴迷感动过，可是当自己对人生有了更真切的体验和更深入的反省以后，她的认识改变了。“才看青鸟至，又见湿萤飞”，她的意思其实是说，即便书生把连琐救活了，可是复活以后人终究还是有一死的，而且在这一生一死之间，从“青鸟”的生机希望到“湿萤”的阴惨凄凉，只不过转瞬而已。叶嘉莹当时不过二十岁，而她关于生死的这种认识已经是既悲观而又极深刻的了。后来她还曾用《庄子·至乐》篇中庄子与骷髅对话的故事谱写过一本单折的杂剧，里边所表现的也是她当时对于人生终极问题的类似反省，可惜的是这本杂剧没有保存下来。
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面对人生的空幻和无常，叶嘉莹虽然抱一种悲观深刻的认识，但她也从未放弃过追寻人生之价值与意义的努力，她把自己对于终极问题与人生选择的反省和追问也写入了少年的诗篇之中：
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人生不死将如何，吁嗟乎，人生竟死将如何。（《短歌行》1941）
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项羽江东豪气，渊明篱下生涯。长空明月笑人痴。一个是沉酣春酒瓮，一个是自刎渡江时。想古今都似此。（《红绣鞋》）
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功名未理磻溪钓。求仙未起烧丹灶。清风未学苏门啸。扁舟未放潇湘棹。叹红尘总未消。问大梦谁先觉。但只见滚滚的轮蹄儿早碾破了长安道。（《塞鸿秋》）
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她当时想，像陶渊明的“沉酣春酒瓮”，项羽的“自刎渡江时”，不过是“不死将如何，竟死将如何”的困窘和无奈而已，都不是理想的自我完成。至于功名富贵、问道求仙、名士自高、放舟归隐，这些也都不是她理想的选择。对于自己将来究竟要走一条怎样的人生道路，叶嘉莹当时仍处在内心的追寻和求索之中。每个人当然无法预料自己未来的人生，但是少年时代往往会种下梦想的种子。叶嘉莹种下的是一颗相思的种子，这颗种子就种在她少年的诗篇里，而后它历经风雨磨难长成，结出来的则是叶嘉莹与诗歌相伴一生的岁月果实：
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时序晚，露华凝。秋莲摇落果何成。人间是事堪惆怅，帘外风摇塔上铃。（《鹧鸪天·一九四三年秋，广济寺听法后作》1943）
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人生徒有情，天意终无常。奄忽年命尽，便当归北邙。事业谁能就，千古同一伤。感此不能言，四顾心茫茫。（《夜坐偶感》1943）
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怕的是此身未死心先死，一事无成两鬓斑。（《正宫端正好·二十初度自述》）
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纵教那人间万象尽虚空，则我但有这情心一点终留恋。（《仙吕点绛唇》）
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映危栏一片斜阳暮。绕长堤两行垂柳疏。看长江浩浩流难住。对青山点点愁无数。问征鸿字字归何处。俺则待满天涯踏遍少年游。向人间种棵相思树。（《寄生草》）
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叶嘉莹的“事业”是什么样的事业，“情心”是什么样的情心，她的“相思”究竟要投注给什么样的对象？1944年秋，她谱写了一套散曲《中吕粉蝶儿》，其中所表现的就都是她当时追寻的努力在遭遇困顿挫折时的失落和感伤：
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中吕粉蝶儿