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而后，史蒂夫·尤尔韦松回到斯坦福攻读MBA。暑期，在苹果和NeXT软件公司做产品市场开发。
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史蒂夫在斯坦福商学院时，负责商学院高科技俱乐部，邀请高科技领导人到校园讲座。
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“我给乔布斯写了邮件，乔布斯给我回了邮件。乔布斯折衷了一下，答应来我家。他真的来到我家。他在壁炉前和商学院的学生们，一起分享他的科技观点，交谈了三个小时。他猛拉我的麦金托什键盘所有的功能键。我和他折衷了一个协议，研究他及他的领导风格。我写了一篇有关他的学术论文。”
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1995年，进入斯坦福第二年，史蒂夫开始在硅谷德雷珀风投公司做投资助理。他接手的第一家“种子”公司，当时叫Java Soft公司，为网络开发文件类型的数据库工具。
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德雷珀投资人遇到了Java Soft，他们自己对于这个方向也没有很清楚的概念。于是史蒂夫就去看了这个项目，直觉就是“为互联网开发软件，不算什么好主意，人们为什么要用你的软件呢？你的营销战略是什么呢”？Javs Soft给出的回答是，他们只是想利用这种方式，开发一个基于网页的Hotmail免费邮件系统，并不打算从这里挣钱，而是希望汇聚更多的用户。
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他从进入德雷珀风投公司就主要负责互联网领域，甚至自学过HTML编程，有第一手的感觉。另外，也利用自己在贝恩咨询工作的经验，从咨询分析师的角度看待事情。所以当时他就认为Hotmail的价值在于，用户可以从任何地方通过浏览器登录邮件。
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他给老板提姆德雷珀写了方案书，德雷珀公司为Hotmail第一笔投进30万美元。
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老板提姆·德雷珀为Hotmail提出了病毒式营销法，使Hotmail野火般遍及。德雷珀公司继续投资70万。
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Hotmail的投资成功，史蒂夫被提升为投资经理。
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1995年，进公司6个月，28岁的史蒂夫·尤尔韦松，成为公司合伙人。公司的名字，改为DFJ，三个合伙人名字的缩写。D，Draper德雷珀；F，Fisher费舍尔；J，Jurvetson尤尔韦松。
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史蒂夫一直负责把Hotmail嫁接给微软。比尔·盖茨多次请史蒂夫到家里，讨论收购的具体方略。
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1998年，Hotmail以4亿美元高价，卖给微软。
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德雷珀公司，为Hotmail投资100万美元，3年内，获利2.5亿美元。
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史蒂夫·尤尔韦松的名字，在硅谷，不胫而走。
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从1995年，史蒂夫·尤尔韦松和伊隆就是好友。他错过了Zip2，错过了PayPal，这回他不会错过特斯拉。
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史蒂夫之所以选择投资特斯拉，是因为他的内心告诉自己，特斯拉将成为一个能够改变传统汽车产业的公司。
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特斯拉刚开始融资的时候，并没有多少金融机构敢投。因为刚从传统汽车产业链中诞生的电动车是一个划时代的产品，当时的硅谷懂这方面技术的风险投资人没有几个，大多数人都不知道特斯拉最终能否赚钱。
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然而在史蒂夫眼中，恰恰是这些前景未知的行业和企业，才是最好的投资方向。
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他告诉董事会：“DFJ就是要投资那些能够改变世界的独特想法，并且要在下一波浪潮发生之前。”
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“其次，我们投资的公司要与众不同，它必须是独一无二的，是要能使我感到吃惊和震撼、可以用颠覆性理念改变世界的企业。我欣赏革命性的变革，我很希望能给止步不前的产业带来革新。”
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2007年9月，预售价为11万美元的特斯拉第一代电动车Roadster因为要改进变速箱，成本飙升到14万美元，这意味着将来卖一辆车就要赔一笔钱。当时的情况非常窘迫：技术遥遥领先，却无法在短期内压低成本，现金即将用完。特斯拉何去何从？
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几乎所有关注这家公司的人都在心里默念这个问题，但从未影响史蒂夫·尤尔韦松对伊隆·马斯克的信心。
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对史蒂夫来说，他不是下赌，而是参与一场革命。一场划时代的革命。
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谁也没有料到，公司正在走向一场非生即死的危机。
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