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布莱克门在最高法院撰写的数百份意见中，载有“可怜的约书亚”的这份是其中最为知名的一份。当然，从司法风格上看，这也是最受争议的一份意见。用理查德·波斯纳法官的话形容，这是一种“畅快的自我表达”有意思的是，“德谢尼案”在联邦上诉法院阶段的判决意见，就由波斯纳主笔。布莱克门的这份意见，成为司法文书的典范，被后人反复研讨。2002年，学者劳拉·克鲁格曼·雷曾评论，布莱克门在“韦伯斯特案”与“凯西案”中发布的协同意见，都带有强烈的个人风格。至于他在“德谢尼案”中的意见，展现了“一位大法官与读者间饱含深情的直接沟通，这种沟通方式既不矫情，也无需靠某种中立性来掩饰，令人叹为观止”。
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受“德谢尼案”意见的影响，布莱克门收到许多热情洋溢的来信，赞颂他为公众利益付出的努力。有人在信中说，很惊讶自己居然会夸奖一位被尼克松提名的人。布莱克门回信说：“可别用尼克松的提名来声讨我，毕竟，我是他的第三选择。”后来，布莱克门解释了自己为什么在异议意见中那样表达自己的情感。他说，多数方当时忽略了公民个人的权益，“这些被我们忽略的个人，都是活生生的人，而且将深受我们判决的影响”
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现在，布莱克门已经80岁高龄了。1990年秋天，威廉·布伦南退休后不久，他开始起草一封给所有同僚的告别信。不过，他这么做，或许只是想测试自己下不下得了退休的决心，信一写完，就被他束之高阁。这年十一月，他与老友欧文·格里斯沃德共进午餐，后者担任过首席政府律师和哈佛法学院院长。布莱克门很钦佩这位比自己高四届的学长，也很信赖他的判断。会面后，他在“重要大事记”中写道：“格林斯沃德告诉我，该退休了。”但是，现在还不是时候，因为“罗伊案”还没有摆脱危险。第二年夏天，布莱克门的老伙计，83岁的瑟古德·马歇尔结束24年大法官生涯，正式宣布退休。如此一来，布莱克门就成为最高法院年龄最大的成员，比排名第二者整整大了9岁。作为联席大法官，他的资历现在仅次于拜伦·怀特。这也意味着，他在审判席上的座次，距离坐在正中间的首席大法官更近了。1991年开庭期开始时，他在庭审记录上写道：“我现在可算位于中央了！”不过，他在后面又加了一句“责任也更重了”这个时候，他还是没有下决心退休。
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1992年，两件事让他再次动了退休的念头。第一件事，奥康纳、肯尼迪和苏特在“凯西案”中力挽狂澜，拯救了“罗伊案”第二件事，比尔·克林顿当选为美国总统。克林顿宣誓就职后，布莱克门写信向新总统致贺，他说：“我写这封信，主要是想告诉您，您‘在外面’有许多朋友，他们会全力支持您，伴您渡过履任之初那最艰难的几周。我在各地游历时，能感受到四处洋溢着新鲜气息和新的期盼，互谅互信也正逐步形成。当然，有些事情不可能一蹴而就，某些事情甚至永远不可能完成。”
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1993年年初，布莱克门与拜伦·怀特私下经常互相调侃，话题多是谁比谁更先退休。怀特是在40岁那年，被好友约翰·肯尼迪总统任命为大法官的，他也是在任大法官中，惟一一位由民主党总统任命的。”我俩在大厅碰上时，他会问我，‘你退休了吗？’我会说，‘没呢，你怎么样？’”布莱克门后来对美联社记者说。怀特已经75岁，他的司法理念比克林顿更加保守。1993年3月19日，怀特宣布他将在本开庭期结束时正式退休。
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这天下午，布莱克门收到安东尼·肯尼迪的来信。”亲爱的哈里肯尼迪的信如此开场。
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我对最高法院及其宪法地位的热爱，很大程度是受您的杰出司法成就所影响。而您至今仍漱励着我，力求把本职工作做得更好。
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如果拜伦的继任者未受到过类似指点，将是最高法院的巨大损失。您与多蒂或许还有许多重要安排，我本不应干扰，但是，看在咱俩的温暖情谊份上，还是想冒昧提出一个建议。如果您能在这里多待一段时间，或许会对今后几年的最高法院产生更多影响。
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您不必觉得有义务予以回应。
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致以最深的钦佩与敬意。
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您的，托尼
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布莱克门很快回信，他被肯尼迪的真诚所感动，并表达了谢意。他说：
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有幸成为这个机构的一员，是无比珍贵的机会，尽管它在过去和现在，都曾给我们每个人带来过伤痛。我当然不希望它受到任何伤害，无论是基于主动作为，还是消极无为。一位成员离去，终究是令人情绪波动的时刻。但是，我不该在情绪波动时撞下决策，我会认真考虑自己下一步该做些什么。您的便函是对我的莫大慰藉，也赋予我诸多力量。
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致以我最真诚的谢意，哈里。
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他决定继续等待。
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沃伦·伯格1986年退休后，已有四位新任大法官陆续进人最高法院，他们是肯尼迪、安东宁·斯卡利亚、戴维·苏特和克拉伦斯·托马斯，他们也给最高法院带来一股新气象。伯格的离去，多少缓解了最高法院此消彼长的内部纷争。伦奎斯特治下的最高法院，效率明显提高：会议变得精短，讨论重点突出，判决意见撰写任务的分配模式也更加科学。在伯格时代，重新审议几乎成为家常便饭，如今也变得非常罕见。最高法院内部的一些陈规陋习也正逐步消失。1978年，布莱克门曾向伯格抱怨，禁止听审者记笔记的法庭规则，似乎没有任何意义。布莱克门认为，至少在最高法院出庭律师协会的成员，也即那些有资格在最高法院出庭的律师们，有权在法庭上做记录。但是，此后多年，伯格对此建议一直未置可否。1988年，经伦奎斯特提议，最高法院取消了禁止出庭律师协会成员在庭审时做记录的禁令。
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其他大法官也很尊重伦奎斯特，哪怕大家有时确有意见分歧。这一时期，布莱克门的投票记录显示，他的立场已越来越倾向自由派。根据约瑟夫·科比尔卡的统计（参见本书第八幸）1981年至1985年开庭期，布莱克门在77.6%的案件中与布伦南意见一致，在76.1%的案件中与马歇尔意见一致。从1986年到1990年，他与这两位自由派大法官的意见一致度更分别上升到97.1%和95.8%。布伦南、马歇尔陆续退休后，布莱克门已被公认为最高法院自由派的领军人物。
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虽然新任首席大法官行事雷厉风行，私下却非常平易近人。他喜欢政治和打赌，更喜欢把两者糅合在一起。1987年1月20日，布莱克门在审判席上，传给伦奎斯特一张纸条，上面写道：“首席先生，两年之后，我们会有一位新总统，您觉得会是谁?”伦奎斯特回复，如果是共和党人当选，可能是乔治·H.W.布什，或者堪萨斯州参议员罗伯特·多尔。”如果是民主党人当选，”首席大法官写道，“那可能是一匹无法预测的黑马。”结果，1988年公布的民主党提名人选是马萨诸塞州州长迈克尔·杜卡基斯，虽然谈不上是一匹黑马，但确实出人意料。
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布莱克门偶尔会参加伦奎斯特在总统大选日的赌局。”桑德拉猜中了总统人选。”1992年总统大选后，伦奎斯特在一份交大家传阅的备忘录上写道，在此之前，他曾邀请大家下注，预测谁会当选为总统。只有奥康纳一人预测比尔•克林顿将在佐治亚州和内华达州获胜，并因此羸得18.30美元。伦奎斯特呼吁没猜中的大法官愿赌服输，尽快把钱付给奥康纳。布莱克门虽然也猜到了结果，但过程没有奥康纳精准，只羸了1.70美元。
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这些在审判席上传来传去的便条中，隐藏着伦奎斯特的一个小秘密。不知出于什么动机，首席大法官曾递给布莱克门一张纸条，上面写着：“我本来叫威廉·唐纳德，高中时代时将中间的名字改为H(Hubbs是我祖母娘家的姓）”1993年1月，威廉*H.伦奎斯特将这段掌故告诉了布莱克门。
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▲戴维·苏特大法官
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对布莱克门来说，戴维·苏特1990年接替布伦南，预示着最高法院积极、正面的发展方向。他从这位年轻人身上，看到了自己的影子。他俩都是哈佛学院与哈佛法学院的毕业生；都经历过漫长、孤独的寒窗苦读生涯；都是从自己最熟悉的环境里走出来（苏特长期居住在新罕布什尔州）；都曾在履任后的第一个开庭期经历过痛苦煎熬。布莱克门偶尔会邀请苏特到自己家里吃晚饭，还曾游说他利用夏季闭庭期的闲暇，和自己同去科罗拉多州的奥斯朋学院讲学。20年来，布莱克门每年都会在那里开设两周以“司法和社会”为主题的讲座。不过，苏特每次都婉拒了他的好意。苏特在回信中说，他想在新罕布什尔州安静地待一阵子，“想想如何处理下一个开庭期的诸项事务，面对那些预料之外的事实……我还得多读读，多想想，考虑一下最高法院未来将面对的问题。”
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他俩交流的话题，并非总是如此沉重。”凯西案”宣判一个月后，苏特寄给布莱克门一张明信片，上面印有两个男人在湖面垂钓的照片，其中一人站在水中，一人静坐船头，明信片上印着照片标题：“泛舟对涉水：西部钓鱼大论战”（Row vs.Wade:sThe Great Western Fishing Controversy)。{64}苏特告诉布莱克门，这是特地送给他收藏的。
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苏特与布莱克门私下常常互开玩笑。比如，1992年3月，布莱克门在一封略带调侃的信中谈到，自己孩提时，被告知家里有一位姓名不详的先人曾在新罕布什尔州被处绞刑。苏特答应会“审慎调查”此事，并表示“很难想象居然有人打算吊死一个叫布莱克门的人”这年五月，在新罕布什尔州司法总长的帮助下，苏特汇报了自己的调查结果。他说，历史上，新罕布什尔州一共处决过六个叫布莱克门的人。”这实在令人叹为观止，我很诧异，怎么1970年提名您进入最高法院时，没有人谈及此事。”苏特补充道。他随信附上了一份被处决的“布莱克门们”的名单，他们是：埃斯默拉达、“屠夫”杰迪代亚、奥比代亚、莉迪亚、撒迦利亚、“短斧手”埃弗雷特·布莱克门——“数量可观，令人尴尬啊。”苏特调侃道。布莱克门郑重其事地给州司法总长约翰·阿诺德写了封信，感谢他的“研究和学识”一年后，苏特专门致信布莱克门，开玩笑说：“最近刚去过新罕布什尔州监狱，一到那里，就禁不住想到您和您的家族。”