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契诃夫与二哥尼古拉，莫斯科，1882—1883年
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契诃夫的大哥亚历山大，1880年
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契诃夫的妹妹玛丽雅，1880年
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契诃夫曾说：“我没有童年。”[59]望子成龙的父亲有过许多异想天开的规划。他一会儿把契诃夫和二哥尼古拉送去学习希腊语，以便他们日后跻身有钱商人的圈子；一会儿又让契诃夫去职业学校学习缝纫技能。因此，契诃夫花了十一年才完成原本九年的教育。年幼的契诃夫常常被迫在严寒中去教堂做工，在杂货铺站柜台做买卖，从来享受不到孩子应有的快乐。他在死气沉沉的塔甘罗格中学度过了整个少年时代。契诃夫曾说：“是专制和谎言毁灭了母亲的青春，断送了我们的童年，我一想到这些就感到可怕，难受。”[60]
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契诃夫与二哥尼古拉，莫斯科，1881—1882年
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一个没有童年的童年，并没有把契诃夫变得愤世嫉俗，冷酷粗暴。他依然本能地热爱着优雅、善良和教养，并从不停歇地尽力使自己变得更好，更温和，更可爱，更耐心，更乐于助人。后来，当他面对被不良习惯毁掉的二哥尼古拉时，他感叹人要克服身上深入骨髓的市侩恶习是极其困难的。他在写给尼古拉的信中提出有教养之人的八条原则：
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第一，他们尊重别人的人格，所以总是宽容大度，温和敦厚，彬彬有礼，虚心谦让。
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第二，他们不仅怜悯穷人和猫，就是一般肉眼看不出的事，也会使他们为之痛心。举例说吧，如果彼得知道父母由于常常见不到自己（即使见到也是醉醺醺的样子）而鬓添银丝，夜不成寐，那么他就会跑到双亲那里去，并且从此唾弃伏特加。
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第三，他们尊重别人的财产，因而欠债必还。
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第四，他们胸襟坦荡，像害怕火一样害怕谎言，即使在微不足道的小事上也从不撒谎，谎言会使他们感到侮辱。在他们眼里，撒谎者是庸俗之徒……如果没人请教他们，他们绝不多嘴多舌，强求推心置腹……由于尊重别人的视听，他们常常保持沉默。
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第五，他们绝不为了博得别人的同情而贬低自己……因为这么做只能得到廉价的效果，庸俗，陈腐，虚伪……
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第六，他们不崇尚虚荣，他们不做攀附权贵、结交名流之类的欺世盗名之事。真正的天才总是隐身在不显眼的地方，在人群中从不抛头露面……连克雷洛夫都说过，空桶总比满桶响……
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第七，如果他们本身有天才，那就要尊重这一点，肯为此牺牲安宁、女人、美酒和荣华，他们为自己的天才而骄傲。
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第八，他们要养成美感。他们不肯穿着外衣睡觉，不容墙缝里有臭虫，不肯呼吸污浊空气，不愿在布满痰迹的地板上走动。他们尽可能节制情欲，使之高尚。他们要求妇女的不是寻欢作乐，不是当牛做马……他们，特别是艺术家，对妇女的要求是朝气、文雅、人性、才干，要会当母亲……他们不会没有节制地大喝伏特加，不把鼻子伸到食品柜里去，因为他们知道自己不是猪猡！还需要日夜不停地工作，手不释卷、刻苦钻研、锲而不舍、意志坚决，要分秒必争，珍惜光阴。
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契诃夫与二哥尼古拉，莫斯科，1884年
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库普林在回忆中特别提到契诃夫一丝不苟的生活习惯。他说，契诃夫非常自律，每天起得很早。包括家人在内，几乎没有人见过他衣冠不整的样子，他也不喜欢在居家的时候穿着便鞋便服。库普林说：“在上午八九点钟就可以看到他已经在书房里来回踱步或者伏案写作，而且这时也总是整齐淡雅，一丝不苟。”[61]契诃夫的修养表现在他的自信和沉默。他从不轻易表露自己的观感，也很少显露出自己是一位著名作家。在与人交谈时，他会用最朴实简练的词语。库普林说：“他把自己的宝藏珍藏在心里，不让它在唾沫横飞中浪费掉。”[62]
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被专制和粗暴充斥的童年没有让契诃夫变得粗鄙，反而让他终生拒绝任何形式的暴力和专制，并对这些暴行中的受害者怀有深深的怜悯与同情，这也使得他的作品中带着对苦难的认识和超脱。教堂以及杂货铺的经历也给了契诃夫见识各种各样人的机会，农民、商人、神甫、水手……上自达官贵人，下至贩夫走卒。小契诃夫有着善于倾听和观察的天赋，他可以记住每一个人独特的手势、动作、腔调，这些都成了他后来的创作素材。据玛丽雅回忆，契诃夫从少年时代起就具备异常敏锐的观察力，他可以把在城里、学校里看到的事情绘声绘色地说给家人听，甚至表演给家人看。
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梅利霍沃的厨房窗台上摆放的花