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契诃夫故居博物馆（刘文飞摄影）
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1886年3月25日，契诃夫意外地收到了德高望重的格里戈罗维奇写来的一封长信。他鼓励契诃夫尊重自己身上那份难得的天赋，别再赶工写作，宁可忍受饥饿，也要保持自己的印记，在灵感的浸润中写出有内涵的作品。[76]这封信让时年二十六岁的契诃夫受到极大的震动。他意识到自己以往对待文学的态度是草率的，没有哪一篇短篇小说他用了一天以上的时间，比如《猎人》就是他在浴室里写成的。格里戈罗维奇的来信也让他确证了自己可贵的文学天赋，并真正意识到自己需要担当起作家的使命。
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格里戈罗维奇是与托尔斯泰同时代的前辈作家，他能给年轻的契诃夫写去这样一封长信，自然令契诃夫激动不已。3月28日，契诃夫写信回复格里戈罗维奇，向他表示由衷感谢和崇高敬意。格里戈罗维奇本人也特意到库尔德林花园街拜访了契诃夫一家。之后，契诃夫将短篇小说集《黄昏》献给格里戈罗维奇。他们之间的通信，被玛丽雅收录在后来的契诃夫书信集里。
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让我们来看看这封1886年3月28日契诃夫写给格里戈罗维奇的回信：
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我的慈祥和热爱的佳音使者，您的信像闪电一样使我惊愕万分。我非常激动，几乎哭了出来。现在我觉得，这封信在我的心灵中留下了深刻的痕迹。我不知道该说些什么和做些什么来报答您，但愿上帝安慰您的晚年，就像您抚爱我的青春一样。您知道，普通人是以何种眼光看待像您这种才华超群的人的，因而您就可以设想，您的信对我的自尊心来说意味着什么。它胜过任何奖状，而对一个新手来说，它是对他现在的和未来的工作的酬报。我好像是晕头转向了。我判断不了，我配不配得到这如此崇高的奖赏……我只好重复一遍：这奖赏使我惊愕万分。
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如果说我有值得尊重的才能的话，那么我要向您的纯洁的心灵忏悔：我迄今一直不尊重这个才能。我感觉到，我是有才能的，但是我已经习惯于把它看作微不足道的。要是一个人对自己不公正，要使他怀疑和不信任自己，只要有一些纯粹的外因就足够了……而在我这个人来说，正如我现在所记得的，这种原因不在少数。我的亲属们对我的写作活动一向故作宽容，他们一向友善地劝说我别把正经事业撇下不干而去糟蹋纸张。在莫斯科我有数百个熟人，其中一二十人是从事写作的，而我却想不起来有谁读过我的作品并认为我是一个艺术家的。莫斯科有一个所谓的“文学小组”：不同年龄的形形色色的才子庸人每周一次聚集在饭店的单间里嚼舌头。如果我到他们那儿去读上哪怕是一段您的信文，他们就都会起来揶揄我。五年来我为许多报刊撰稿，我已经深刻体验到一点共同的看法：在文学上我是微不足道的。我很快就习惯于对自己的作品不求全责备，写到哪儿是哪儿！这是第一个原因……还有一个原因：我是一个医生，整个儿忙于给人家治病，所以“一箭双雕”这个成语最妨碍我睡觉，比它对任何一个人的妨碍都大。
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……
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我完全同意您的意见。您向我指出了作品内容上的污秽之处，这一点当我在刊物上看到《巫婆》时，我自己也已经感觉到了。如果我不是在一昼夜之间写成这个短篇小说，而是花了三四天工夫的话，那么在作品中就不会有这种肮脏东西了……
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我一定要避免做急就章，但这不会很快就能做到……现在我还不可能越出已经陷入的常轨。我倒是愿意挨饿的，以前我就曾挨过饿，但问题不在我身上……我只能在闲暇之际进行写作，白天有两三个小时，再加上深夜一小部分时间，就是说，这一点儿时间只能用于写写小东西。夏天，我空闲的时间多一些，花费也会少一些，那时我一定要做严肃的工作。
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在我那本小册子上写我的真实姓名是不可能的，因为为时已晚：书已经印好，封面设计也已经做好。在您来信之前，许多圣彼得堡朋友曾劝我别用笔名去糟蹋一本书，但我没有听从劝告，也许，这是出于自尊心。我很不喜欢这本小册子，这是一锅大杂烩，东拼西凑地把一些大学生式的习作乱放在一起，再说这些习作又都经过了书报检查官和幽默杂志编辑们的删节，我相信，许多人读了这本书后会感到失望。如果我早知道，有人在阅读我的作品，有您在注视着我的写作，那么我就不会去付印这本书了。
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契诃夫故居博物馆里的这个客厅曾经是契诃夫和朋友们聚会的地方
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格里戈罗维奇赠予契诃夫的签名照，1880年
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短篇小说集《黄昏》的标题页，1887年
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我把希望寄托在未来。我还只有二十六岁，也许，我还来得及做出一些事情来，虽说时光流逝极快。
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请您原谅我，给您写了这么一封长信，也请您别责怪这个有生以来第一次胆敢让自己享受一下给格里戈罗维奇写信的欢乐的人。
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如果可以的话，请您寄一张您的相片给我。您如此亲切地对待我，使我如此激动不安，以至于我觉得，我想要写给您的不该是一张信纸，而是整整的一令纸。祝您健康和幸福，请相信我的一片真诚，我深深地尊敬您和感激您。
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安·契诃夫[77]
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从字里行间我们可以感受到契诃夫对于格里戈罗维奇的感激和敬重之情。格里戈罗维奇收到契诃夫的信后，很快就寄回一张自己的签名照，同时回信称赞他：“您这封信让我更加相信您的才能，即与创造能力密切相连的敏感和热忱。”[78]
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也是在这一时期，契诃夫结识了柯罗连科。柯罗连科曾经因为拒绝宣誓效忠沙皇亚历山大三世而被流放西伯利亚，契诃夫对他非常敬佩。后来，两人一起当选为科学院荣誉文学院士。1902年，因为科学院撤销选举高尔基为院士的举措，两人一起辞掉了荣誉文学院士的称号，以此抗议沙皇政府对文学界的粗暴干涉。与格里戈罗维奇和柯罗连科在这一时期的交往，对契诃夫的创作意义重大。[79]在写给友人的书信中，契诃夫曾经反思自己在创作初期犯过的一大堆错误。他曾经尝试过许多题材，短篇小说、中篇小说，通俗戏剧、幽默作品，等等。也正是这些犯过错误的地方，帮助他积累了经验。
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苏沃林曾经是契诃夫的挚友，但是这样的关系在后来发生了变化。他们俩一度走得很近，这来自以下几个方面的原因。第一，和契诃夫一样，苏沃林也来自农奴家庭，他在办报发家之前，生活非常清贫。1876年，苏沃林买下《新时报》后，依靠报纸上的广告收入发了大财。共同的身世和经历是两人相互理解的基础，让他们有一种天然的好感和互信。第二，两人具有相同的天赋才能，有着智慧相当的头脑，也有着相似的人生道路。苏沃林凭借自己的勤奋，笔耕不辍，改变了自己的命运，契诃夫从他身上看到了自己的人生轨迹。第三，苏沃林对契诃夫的才华非常赏识。1885年两人结识之后，苏沃林就一直邀请契诃夫在《新时报》上发表小说，在稿酬方面还给予他特殊对待。他还曾经帮助出版了契诃夫哥哥的作品。第四，他们俩一度非常投缘，无话不谈。苏沃林对很多事物都具有独创性的见解，他的睿智、聪明、慷慨和见地都吸引着契诃夫。