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但是米齐诺娃的天真和任性葬送了她和契诃夫之间的感情。她原以为可以用另一个人来引起契诃夫的嫉妒，这样便可以借机试探契诃夫的感情，然而她想错了。她在1891年6月10日写给契诃夫的信中，实实在在为这段感情种下了“悲剧的种子”。她故意透露自己和列维坦在一起，这本是为了引起契诃夫的嫉妒和重视。她甚至在结尾说：“如果您还不是木头人，就给我写信。我的地址和列维坦一样，只是要写上鲍克罗夫斯科依村。”[129]米齐诺娃并没有意识到，自己的这种天真和任性会伤害到契诃夫。
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这封信引起契诃夫强烈的反感。在6月12日的回信中，擅长讽刺的契诃夫绵里藏针地挖苦了米齐诺娃，毫不掩饰地嘲笑了她的虚荣。契诃夫这样写道：“您迷恋上列维坦之后，完全忘记了向我弟弟伊万做过要在6月1日来我家做客的许诺，我妹妹给您写信，您也不做回答。”言下之意是米齐诺娃轻易许诺，而且不只对一个人，许诺后就轻而易举地忘记了。契诃夫说：“您尽管出入上流社会，但您还缺乏教养。”这是对米齐诺娃炫耀目前的交往、一心想跻身上流社会的嘲讽和提醒。他继续写道：“我们的花园很好，浓绿的林荫路，幽静的角落，小河，磨坊，小船，夜莺，火鸡……在小河和池塘里有聪明的青蛙。我们常去散步，而且我常常闭着眼睛，把右臂膀弯成一个半圆，想象着是您正在与我挽手同行。”契诃夫提及梅利霍沃的言下之意是，这些自然和美好的生活，对米齐诺娃来说居然是没有吸引力的，没有价值的，抵不上贵族沙龙的生活，那么他们注定不可能同行。在信末，契诃夫非常有礼貌地问候列维坦，但也提出自己的忠告：“您请他给我写信别总提起您。第一，他这样做有失风度；第二，他的幸福与我没有关系。”[130]
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《秋天》，布面油画，列维坦在1891年赠予米齐诺娃，上面有画家的签名
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1891年6月20日，因为米齐诺娃来信说身体欠佳，契诃夫在回信中让她“保护前胸，哪怕穿上一条棉背心”。这句话不是关心，而是提醒。因为已经是6月份了，再怎么冷也不需要穿棉背心，这显然是在揶揄米齐诺娃。契诃夫还让她喝奶“不要大口喝，而是一小口一小口慢慢喝—这样既健康也体面……如果肠胃很好和不能游泳，那么为了保护自己女性的神经系统，可以服用一些溴化钾之类的药品……在与老祖母或是与列维坦聊天的时候，别大声叫喊。不要在信中称善良的朋友是白痴”[131]，这些话也显然带着挖苦和嘲弄。他指出她吃相并不好看，她有大声叫喊的习惯，希望她服药保护神经系统，少说话，等等。他还提醒对方，不要在背后说善良朋友的坏话。在1892年3月27日的信中，契诃夫甚至婉转地责备米齐诺娃忘了昔日的情分。他饱受爱情的煎熬并近乎绝望、无限哀伤地写道：
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您是个爱说谎的人，我不相信您：您全然不想住到我们家附近来。您的别墅在瞭望台下的肉铺——那是您的心所向往的地方。我们对于您来说分文不值；我们是去年的椋鸟，它们唱出的声音早已被人忘记。
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……我已经是个苍老的年轻人，我的爱情不是太阳。无论是对于我本人，还是对于我爱着的小鸟，都成不了春天的气候！丽卡，我热烈地爱着的，不是你。在你身上我爱着我过去的痛苦和逝去的青春。[132]
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实际上，此时的契诃夫还是希望米齐诺娃能够从列维坦和库夫申尼科娃的关系中摆脱出来，重新回到梅利霍沃，恢复两人从前的关系。为什么这么说？因为就在这封信发出的第二天，契诃夫就有些后悔，紧接着写了一封信向米齐诺娃再次发出爱的召唤，并且不惜放低自己的姿态。他恳求米齐诺娃：
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……我们急不可待地等候您的到来……不要过早地忘记我们。至少做做您还记得我们的样子。丽卡，骗骗我们吧。欺骗要比冷漠好。……
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没有钱……没有安宁。而最主要的是没有密丽塔，而且还没有我今明两天就能见到她的希望。
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祝健康。密丽塔，骗骗我们吧。向列维坦问好。……
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从头到脚都属于您的，全身心都属于您的，直到死都属于您的，爱您爱到忘我，爱到发疯的安东。[133]
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或许是米齐诺娃的冷淡再次刺伤了契诃夫的自尊心，这之后有三个月的时间，契诃夫保持着克制和沉默，直到米齐诺娃向他发出一起去高加索旅行的邀请。然而，米齐诺娃提出以旅行的方式来弥合感情，说明她还是没有脚踏实地地回到生活本身，至少她并不体谅契诃夫写作的艰辛。契诃夫的每一分钱都挣得不容易，旅行必然要花费一大笔费用，这对于契诃夫而言是一个负担。果不其然，她又一次遭到了契诃夫的回绝。契诃夫在1892年6月23日的回信中邀请米齐诺娃去梅利霍沃做客而不是答应去高加索旅行，米齐诺娃对此极为恼火。她认为契诃夫并不把自己放在心上，但事实上，是她没有真正体谅契诃夫的难处。
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旅行的要求被婉拒之后，米齐诺娃又故技重演，在信中提出，希望契诃夫忘记自己，把自己曾经的信退还回去，并且谎称自己有了一个七十岁的有钱的求婚者（这是子虚乌有的，只是她的气话），还说自己现在已是对方的未婚妻了。这个玩笑开得过了头。信寄出之后，米齐诺娃着急地等待契诃夫的回应，但是她再也没有盼来契诃夫的嫉妒和痛心，更没有盼来契诃夫的爱情。从契诃夫后来的信中我们可以发现，他好像已经从痛苦的感情中逐渐摆脱出来了。他又开始谈笑风生地揶揄、挖苦、嘲弄米齐诺娃。他说米齐诺娃是怪女人，说自己“不会妨碍年轻姑娘们的生活，您是自由的”[134]，等等。自此，契诃夫写给米齐诺娃的信皆是话里有话，这表明他内心对米齐诺娃不再抱有任何希望，也决心面对两人渐行渐远的结局。他甚至用对待风尘女子的话来挖苦米齐诺娃，比如说“您为了感激原先得到的幸福，您得寄给我3000卢布”；甚至大谈特谈“那个黑眼睛的、充满非洲激情的列维坦”，关心“那位七十岁的竞争对手”，以此表明自己已经完全不在乎了。[135]他在信中明确表示：
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丽卡，在您身体里盘踞着一条大鳄鱼，所以我做得很对，我听从了健全的理智，而不是被您咬了一口的心。您离我远一点，远一点！或者，不，丽卡，不管怎么的，您让我被您的香水弄昏了头脑，帮我把那根牵马索拉紧，您已经把这条绳索套到了我的脖子上。
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我可以想象，当您读到这几句时，会怎样幸灾乐祸地庆贺自己的胜利，并发出恶魔般的笑声……啊嘿，我大概是写得很愚蠢，您把这信撕了吧。请原谅，这信写得很潦草，您不要把它给任何人看。啊嘿！啊嘿！
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巴索夫写信给我说，您又抽烟了。丽卡，这很坏。我讨厌您的性格。[136]
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自此，两人在通信中唇枪舌剑，互相挖苦。尽管到了这一年的7月，契诃夫又提出希望米齐诺娃冬天能够到梅利霍沃去，并说“我们会过得很快活。我接过教育您的任务，戒除您的坏习惯”[137]，恳求米齐诺娃给自己写信。但给人的印象是，他们之间已经缺乏那种来自精神维度的依恋和敬重。一方面契诃夫对米齐诺娃的生活方式鄙夷不屑，另一方面又难以完全割舍与她的关系。传记作家特罗亚认为：“虽然他（契诃夫）不肯承认，但实际上他是在设法通过取笑她来抵御她青春的风姿、泼辣的作风和忧郁的滑稽举动对他产生的诱惑。他在竭力维护自己内心的孤独感。”[138]
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不知所措甚至失望的米齐诺娃，又转向了契诃夫的另一位朋友，音乐家波塔宾科。
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1894年3月，她在巴黎和波塔宾科走到了一起，这是她一生最悲惨的时期。波塔宾科是有妇之夫，很有可能米齐诺娃是因为始终得不到契诃夫关于结婚的明确承诺而陷入痛苦和迷茫。为了忘却或摆脱契诃夫，迷茫的她走向了一条不归路。她给契诃夫写信说：“世界上只有一个人能阻止我进行这种有意识的自我摧残。但是这个人却对我漠不关心。再说，现在已为时过晚了……愿你不要忘掉被你抛弃了的女人。”[139]这封信中流露出对契诃夫的冷漠的指责和失望。她还对自己的选择做了些说明：“你清楚地知道我对你怀有什么样的感情，所以，我丝毫也不因为给你写信而感到羞愧。我也知道你对我的态度是高傲和冷漠的。我最大的愿望就是摆脱我目前这种没有指望的状况，但是我独自一人是很难做到这一点的。我恳求你帮助我。请你再也不要让我来看你，也希望你不要再设法见我了。”[140]这封信表明，米齐诺娃的绝望来自“没有指望的”爱情，她指责契诃夫把自己给推了出去，她是不得已才去当别人的情妇。
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这段交往不仅让米齐诺娃全部的梦想破碎殆尽，而且让她坠入了苦难的深渊。波塔宾科让米齐诺娃怀上孩子之后，就将她抛弃了。米齐诺娃一直对所有人隐瞒自己的遭遇，为了给自己保留一点自尊。但是最终，她还是在最痛苦的时候向契诃夫兄妹求助。她在写给玛丽雅的信中说：“从到巴黎的第一天起，苦难、欺骗、躲避等等就开始了，而后我的处境越来越困难，我发现对一切都不能抱有希望，我已经落到想寻死的地步。”[141]她的不幸遭遇引起了契诃夫极大的痛心和愤怒，他谴责波塔宾科“简直是一个畜生”[142]！玛丽雅在《遥远的过去》一书中详细地回忆了这段令人心碎的往事。
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米齐诺娃的遭遇后来被契诃夫写进了《海鸥》，这段命运被原封不动地保留在了妮娜身上。剧中特里果林抛弃妮娜，就像波塔宾科抛弃米齐诺娃，而阿尔卡基娜这个人物身上有着波塔宾科妻子的影子。和剧中的妮娜一样，米齐诺娃后来在走投无路中生下一个女儿，可惜这个孩子夭折了。生活中的波塔宾科对米齐诺娃和女儿既没有表示关怀，也没有尽任何责任。
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在米齐诺娃和契诃夫这段时间的通信里，我们可以感到米齐诺娃的无助和绝望。契诃夫为她的命运而痛心，但是又感到自己无能为力。契诃夫感到懊悔和自责，他眼睁睁地看着米齐诺娃走上了这条路，没有能够保护她。他在1894年9月写给米齐诺娃的信中说：
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我身体不太好，几乎不断地咳嗽，显然我就像错过机会失掉您一样，失掉了健康。[143]
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