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1787年
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完成《唐·卡洛斯，西班牙储君》书稿的创作（6月底付梓）。同时着手改编舞台台本：“汉堡诗体版”与“里加散文体版”。
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7月20日：应封·卡尔普太太邀请，席勒经莱比锡与瑙姆堡前往魏玛。
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拜访维兰德与赫尔德（歌德仍在意大利）。与夏洛蒂·封·卡尔普的亲密交往。结识卡尔·路德维希·封·克尼贝尔、科罗娜·施洛蒂（Corona Schröter）[5] 及施泰因夫人。
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8月29日：《唐·卡洛斯》（抑扬格诗体版）于汉堡首演。
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8月末：短暂到访耶拿。与莱因霍尔德争论康德哲学。决定研习康德。
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9月：着力创作《尼德兰独立史》。
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10月：同维兰德的友谊与交往。计划共同编辑出版《德意志水星》。
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参与编辑耶拿《文学汇报》。
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11月末：在鲍尔巴赫与迈宁根的沃尔措根与莱因霍尔德家短暂逗留。在回程路上拜访了鲁多尔施塔特的伦格费尔德一家。对伦格费尔德家的两个女儿卡洛琳娜（与宫廷顾问博尔维茨结婚）以及夏洛蒂心生好感。
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1788年
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1月至4月：夏洛蒂·伦格费尔德在魏玛。
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兴致全无地继续写作《招魂唤鬼者》。
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3月：作为给《德意志水星》的投稿，创作了诗歌《希腊的群神》。
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5月18日：前往鲁多尔施塔特边的福尔克施泰特；接下去的几个月几乎天天出现在伦格费尔德家。
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计划创作一部“希腊风格”的戏剧《马耳他骑士》；终其一生，席勒曾多次着手写作此剧，却始终未能完成。
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7月：完成《尼德兰独立史》第一部分（10月在莱比锡克鲁休斯的出版社面世）。
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《〈唐·卡洛斯〉通信》的前四封信发表于《德意志水星》7月号上（第5～12封信载于12月号）。
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8月：致力于《马耳他骑士》的写作计划。决定深入研究古希腊、古罗马文学，尤其是古希腊悲剧家（晚秋时翻译了《伊菲革涅亚在奥里斯》［Iphigenie in Aulis ］与《腓尼基的妇女们》［Die Phönizierinnen ］[6] ）。
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迁居鲁多尔施塔特。
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9月7日：与歌德在伦格费尔德家中初次相识。
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9月20日：席勒的《哀格蒙特》书评在耶拿《文学汇报》上登出。
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写下诗歌《艺术家》（第一稿未保留；1789年2月基于科尔纳和维兰德的批评作了大幅扩充，形成第二稿）。
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11月12日：回到魏玛。
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12月15日：在魏玛宫廷的建议下并获科堡、戈塔与迈宁根的同意，被聘至耶拿大学任历史学教席（无薪教授）。
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