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成为巨星前的迪卡普里奥是位面庞俊朗的青年。
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在《不一样的天空》中扮演智障儿童阿尼·吉尔伯特，这一角色广受好评，并使他赢得了奥斯卡金像奖最佳男配角提名。
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出席《罗密欧与朱丽叶》首映礼，在剧中他扮演男主角，这使他成为了全世界少女心目中不可替代的罗密欧。
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年轻的迪卡普里奥各种迷人的瞬间：在20世纪90年代末，迪卡普里奥英俊的面庞登上了许多杂志的封面，一系列他深情凝视的海报被张贴在青少年们卧室的墙壁上，包括电影《边缘日记》、《罗密欧与朱丽叶》、《泰坦尼克号》、《铁面人》和《海滩》。
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迪卡普里奥和凯特·温斯莱特在1998年的金球奖颁奖典礼上，《泰坦尼克号》荣获8个奖项提名，包括“最佳剧情类男演员”。迪卡普里奥和温丝莱特扮演的杰克和罗丝捕获数万观众的心，他们之间也保持着亲密的朋友关系。
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电影《海滩》的演员与导演丹尼·鲍尔出席2000年2月在伦敦举办的首映礼。
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自豪的父母——迪卡普里奥的父母2000年2月在伦敦莱斯特广场出席电影《海滩》的首映礼。
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2002年与导演史蒂文·斯皮尔伯格一起在《猫鼠游戏》拍摄现场，他在电影中扮演声名狼藉的大骗子弗兰克·阿巴内尔。
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在2004年好莱坞电影颁奖节上，迪卡普里奥荣获“年度最杰出男演员奖”。