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年轻的迪卡普里奥各种迷人的瞬间：在20世纪90年代末，迪卡普里奥英俊的面庞登上了许多杂志的封面，一系列他深情凝视的海报被张贴在青少年们卧室的墙壁上，包括电影《边缘日记》、《罗密欧与朱丽叶》、《泰坦尼克号》、《铁面人》和《海滩》。
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迪卡普里奥和凯特·温斯莱特在1998年的金球奖颁奖典礼上，《泰坦尼克号》荣获8个奖项提名，包括“最佳剧情类男演员”。迪卡普里奥和温丝莱特扮演的杰克和罗丝捕获数万观众的心，他们之间也保持着亲密的朋友关系。
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电影《海滩》的演员与导演丹尼·鲍尔出席2000年2月在伦敦举办的首映礼。
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自豪的父母——迪卡普里奥的父母2000年2月在伦敦莱斯特广场出席电影《海滩》的首映礼。
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2002年与导演史蒂文·斯皮尔伯格一起在《猫鼠游戏》拍摄现场，他在电影中扮演声名狼藉的大骗子弗兰克·阿巴内尔。
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在2004年好莱坞电影颁奖节上，迪卡普里奥荣获“年度最杰出男演员奖”。
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机长在讲话……2003年在柏林《猫鼠游戏》首映礼现场。
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跻身花丛？迪卡普里奥和尤金妮亚公主、碧翠丝公主共同出席2004年在伦敦举办的《飞行家》首映礼。
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与《飞行家》联合主演凯特·布兰切特一同出席电影在意大利的首映礼。
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2005年1月16日，在金球奖颁奖典礼上，因《飞行家》获得了“最佳剧情类男演员”之后，与女演员希拉里·斯万克合影。