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艾莫琳一直尽可能地保护小莱昂纳多不要过度暴露在成人复杂的世界里，可乔治却持相反意见。乔治还是喜欢继续和查尔斯·布考斯基、罗伯特·克拉姆、地下丝绒乐队这样的人出去闲逛。他甚至和一个刚从监狱保释出来不久的毒贩子蒂莫西·里瑞打得火热。里瑞是迷幻剂LSD的早期“粉丝”，甚至一度被理查德·尼克松总统贴上了“美国高危分子”的标签，因为一系列贩毒罪名的指控而面临95年的监禁。尽管他臭名昭著，可是他却受到了嬉皮士和艺术社团的追捧，他的事迹还激发了约翰·列侬的灵感，创作出歌曲Come Together。所以，乔治迫不及待地想带小莱昂纳多去拜访这位“大人物”是可以理解的。据说多年以后，也就是1994年，里瑞还主持了乔治和佩吉的婚礼。由于莱昂纳多的父母没有正式离婚，所以这场婚礼也就只是个祝福仪式。
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为了抗议“反嬉皮士潮流运动”，乔治带着小莱昂纳多只穿着裤衩，全身涂满泥巴，手持木杖，加入到新世纪游行队伍中去。尽管莱昂纳多从小就习惯了这种另类的生活方式，但在他6岁的时候，一次经历还是让他觉得接受不了。
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“我们一起坐在车里，”他回忆道，“我爸突然对我说，‘我在你这个年纪就已经尝过做爱的滋味了，孩子，我觉得你应该试试。’我真的不大感兴趣。我告诉他，‘别说了，老爸！我不想试，我只想回家写作业。’”乔治后来解释说：“莱昂纳多从来不排斥谈论性和毒品。他始终在追求生活中不曾有过的体验，但并不会沉迷其中。”
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这样的环境似乎不大可能是成功人生的温床，但值得庆幸的是，莱昂纳多的父母在反传统流派和主流文化之间找到了一种多元融合的教育方式。此时，小莱昂纳多在科林·A·西兹小学就读，这是一个创新型教学机构，隶属于加州大学洛杉矶分校。可是艾莫琳一直想给儿子最好的教育，所以在两年后，她将这个未来小明星送到了“丰裕研究中心”贵族学校就读。这所自诩拥有全加州最佳演艺历史和资源的学校，吸引了洛杉矶几乎所有梦想成名的孩子前来就读。
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“她每天开45分钟车送我到那儿然后回去，”莱昂纳多回忆说，“为了确保我不用去上普通学校，她几乎每天、每个工作日，都要在路上花费3个小时。”
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果敢和自信可能是少年们共同拥有的性格，但这样的性格却让莱昂纳多在他们糟糕的社区中步履维艰。尽管莱昂纳多在这个地区最好的学校上学，但他仍然会受当地坏小孩的排挤和欺负。“当时我很小，但我却很自以为是，这是一种非常致命的混搭人格。”莱昂纳多自嘲道。谁也没有想到，那个在20世纪80年代中期梳着朋克头，戴着皮手套，穿着银闪闪贴身裤的叛逆少年如今出落成一位个性鲜明的大明星。
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他的异父兄弟亚当和莱昂纳多一样很看不惯周围的邻居和当地居民。“好莱坞东部实在是糟糕透了，根本不适合居住，”他抱怨说，“我们把它称为贫民窟。”亚当和莱昂纳多经常混在一起。莱昂纳多非常需要像异父兄弟亚当这样的大哥哥来陪他，特别是生活在这个可怕的地方，经历着这些糟糕的事情。
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莱昂纳多讲述了这样一件事：“我清楚地记得，有一次，出于某种原因，我想杀死一只鸽子。那只鸽子由于受伤跛了脚，恰好我朋友有一把枪，因此我们想一枪射死它帮它了结痛苦。但一枪下去它还没死，我们又补了至少10枪，这对鸽子是极其残忍的折磨啊！看着眼前这只头部和背部连中10枪垂死挣扎的鸽子，我真的吓坏了，一屁股坐在地上号啕大哭起来。最终，是亚当夺过枪，嘭的一声把它杀死了。”
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这样的日子意味着莱昂纳多会爱上任何一个可以离开洛杉矶的机会，几乎每个假期他都和外公威尔海姆（威尔海姆是莱昂纳多的中间名），还有外婆海伦一起过。他亲切地叫外婆“阿嬷”。由于逐渐厌倦了美国式的生活，20世纪80年代初，莱昂纳多的外公外婆搬回德国住。在德国的日子里，莱昂纳多接受了外公严苛的管教方式——这和他父亲的嬉皮士风格完全不同。从他父母的现实经济状况来看，假期里同外公外婆远住德国，莱昂纳多的生活确实更加有所保障了。海伦一直记得她的外孙子在杜塞尔多夫度过的美好时光。“从他大约8岁开始，他几乎每个假期都来德国和我们住。”她说，“当我们第一次带他去美国东岸航海旅行时，他还好奇地尝了尝海水的味道。那一次我们沿着海岸线一路向北，从巴哈马群岛行驶到加拿大。对了，我们还带他去澳大利亚滑雪。他真是个非常幸福的小孩，时刻准备着玩乐和迎接美食呢！”
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“他喜欢德国菜，特别喜欢的一道菜是‘德国酸菜烧猪手’。但是他真正喜欢吃的是我亲手做的土豆煎饼、德国冷盘和肉卷儿。”尽管去过德国很多次，莱昂纳多却从没能真正学会德语。海伦补充道：“他最多就是说一些简单的句子。”
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就在那时候，一些出乎意料的事情降临到莱昂纳多的身上，悄然改变了他的人生方向。他的哥哥亚当被推荐去试镜一个玉米片广告，当然，他的父母希望他能赚点外快。这是个20集的系列广告，就这样，亚当在他12岁那年赚到了一张5万美元的支票。
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莱昂纳多惊呆了。看起来毫不费力的事怎么能赚到这样一笔大钱呢？打从那时起，他就下定决心彻底摆脱贫穷的出身，像他哥哥一样成为一名演员。
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莱昂纳多·迪卡普里奥：在世界的中心流浪 第2章 别叫我“蓝尼·威廉姆斯”
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虽然莱昂纳多被《游戏屋》栏目踢出局，意味着他首次进军演艺圈以失败告终，但这次银幕经历并没能阻止这位追梦少年继续实现他的明星梦。年幼的莱昂纳多下定决心要成为一名演员，年仅11岁的他开始寻找经纪公司，但这条成名之路走得远比他想象中的更为艰难。
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据莱昂纳多描述，第一次和经纪公司接触的经历让他十分焦灼：“我们8个参加面试的男孩被要求像牲口进屠宰场一样排成一排，一个女人走过来指指点点，‘好了，好了，这个留下。不行不行，这个不行……谢谢，你可以走了……’”
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当时，莱昂纳多不幸地沦为“不行”之一，这个痛苦的经历让他抓狂。“我认为那是我进军演艺圈的一个宝贵机会，可是他们却看不上我。”接下来的3年里，他不断地寻找机会表现自己，不断尝试，但丝毫没有起色。这让他非常迷茫，难以理解。但在那个时候，莱昂纳多在学校朋友圈中已经算是一个小有名气的演员了。那时候发生了一起震惊美国的“查尔斯·曼森”连环谋杀案，小小年纪的莱昂纳多在震惊中受到一些启发。查尔斯·曼森和他的徒众打着起义的名义，残忍屠杀了女演员莎朗·塔特和很多其他无辜者。莱昂纳多在额头画了个纳粹十字记号，来模仿这个疯狂的嬉皮士，但最终因陷入麻烦而收手。
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在小学里，他自诩为“杀手迈克尔·杰克逊”的新潮作风赚得了许多同学的追崇。“接下来，我就成了学校里最受欢迎的人物，”他回忆说，“学校里那个最酷的同学走过来给了我一盘音乐磁带，潇洒地说，‘嘿，这是送你的。’”
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然而，好景不长，在一场关于谁是学校里最漂亮的女孩的争论后，那群校园小混混把莱昂纳多丢进垃圾桶里。小莱昂纳多滋长了报复心理，他开始从当地的便利店里偷口香糖，但很快他觉得不能那样做，他觉得这样下去会遭报应的。
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在为数不多的几位发现他表演天赋的老师中，有一位叫海伦·斯特林格斯·阿里亚斯。她非常欣赏莱昂纳多的才华，是她促成了这位13岁的天才少年获得州级戏剧奖学金。“莱昂纳多想成为演员，”她说，“学校组织郊游的时候，他会站在巴士前面模仿老师和同学们，逗大家开心。但我却没机会亲眼见到他成长为一位标志性的风云人物——他当时在学校总是头发乱糟糟的，穿着不能再随意的牛仔裤和卫衣。”
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那个时候，他在德国还差点赢了一个霹雳舞比赛，他的电流舞步还为他赢得了“面条王”的称号。但跳舞在他心中从来没有超越他的表演梦。无论如何，他最初的坚持，让他走到了今天。
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真的很难想象，莱昂纳多在他14岁的时候，还是个又瘦又矮的孩子。即使他假装让自己看起来像个不好欺负的坏小孩，但还是很容易被高个儿的孩子抡倒。他透露，他在学校里最丢脸的一次经历，是因为拒绝把篮球还给校园小混混而惨遭群殴。“我大概10分钟后才清醒过来，”他回忆说，“当时有30个小混混围攻我，朝我吐口水，拳打脚踢。我尝试着挣脱，但他们把我两只鞋的鞋带系在了一起，我一起身又摔倒在地上。我不得不努力蹦着逃离现场。”
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在那段日子里，小莱昂纳多并不怎么受女孩子们欢迎。他回忆了他的初恋，那是一个八年级的女孩，叫塞希利亚·加西亚，大家叫她“希希”。然后，他讲述了一个心酸的单恋故事。
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“希希是个美丽的西班牙女孩。那时候，我喜欢约她一起出去玩。那年夏天她出远门，我们一直保持电话联系。在电话里我们无话不谈，那时候我感觉跟她是如此亲密，如此合拍。等她回来后，我们一起出去看电影，那是我们第一次一起去看电影。噢，天哪，那种感觉太完美了！我真希望能一直这样下去。”
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