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当时，莱昂纳多不幸地沦为“不行”之一，这个痛苦的经历让他抓狂。“我认为那是我进军演艺圈的一个宝贵机会，可是他们却看不上我。”接下来的3年里，他不断地寻找机会表现自己，不断尝试，但丝毫没有起色。这让他非常迷茫，难以理解。但在那个时候，莱昂纳多在学校朋友圈中已经算是一个小有名气的演员了。那时候发生了一起震惊美国的“查尔斯·曼森”连环谋杀案，小小年纪的莱昂纳多在震惊中受到一些启发。查尔斯·曼森和他的徒众打着起义的名义，残忍屠杀了女演员莎朗·塔特和很多其他无辜者。莱昂纳多在额头画了个纳粹十字记号，来模仿这个疯狂的嬉皮士，但最终因陷入麻烦而收手。
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在小学里，他自诩为“杀手迈克尔·杰克逊”的新潮作风赚得了许多同学的追崇。“接下来，我就成了学校里最受欢迎的人物，”他回忆说，“学校里那个最酷的同学走过来给了我一盘音乐磁带，潇洒地说，‘嘿，这是送你的。’”
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然而，好景不长，在一场关于谁是学校里最漂亮的女孩的争论后，那群校园小混混把莱昂纳多丢进垃圾桶里。小莱昂纳多滋长了报复心理，他开始从当地的便利店里偷口香糖，但很快他觉得不能那样做，他觉得这样下去会遭报应的。
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在为数不多的几位发现他表演天赋的老师中，有一位叫海伦·斯特林格斯·阿里亚斯。她非常欣赏莱昂纳多的才华，是她促成了这位13岁的天才少年获得州级戏剧奖学金。“莱昂纳多想成为演员，”她说，“学校组织郊游的时候，他会站在巴士前面模仿老师和同学们，逗大家开心。但我却没机会亲眼见到他成长为一位标志性的风云人物——他当时在学校总是头发乱糟糟的，穿着不能再随意的牛仔裤和卫衣。”
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那个时候，他在德国还差点赢了一个霹雳舞比赛，他的电流舞步还为他赢得了“面条王”的称号。但跳舞在他心中从来没有超越他的表演梦。无论如何，他最初的坚持，让他走到了今天。
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真的很难想象，莱昂纳多在他14岁的时候，还是个又瘦又矮的孩子。即使他假装让自己看起来像个不好欺负的坏小孩，但还是很容易被高个儿的孩子抡倒。他透露，他在学校里最丢脸的一次经历，是因为拒绝把篮球还给校园小混混而惨遭群殴。“我大概10分钟后才清醒过来，”他回忆说，“当时有30个小混混围攻我，朝我吐口水，拳打脚踢。我尝试着挣脱，但他们把我两只鞋的鞋带系在了一起，我一起身又摔倒在地上。我不得不努力蹦着逃离现场。”
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在那段日子里，小莱昂纳多并不怎么受女孩子们欢迎。他回忆了他的初恋，那是一个八年级的女孩，叫塞希利亚·加西亚，大家叫她“希希”。然后，他讲述了一个心酸的单恋故事。
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“希希是个美丽的西班牙女孩。那时候，我喜欢约她一起出去玩。那年夏天她出远门，我们一直保持电话联系。在电话里我们无话不谈，那时候我感觉跟她是如此亲密，如此合拍。等她回来后，我们一起出去看电影，那是我们第一次一起去看电影。噢，天哪，那种感觉太完美了！我真希望能一直这样下去。”
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“我非常重视这次约会，于是我穿上了一件浅蓝色高领毛衣，觉得很不错，挺时髦的。这毛衣好像是在凯马特还是哪儿买的。当我见到希希的时候，我完全被迷呆了。她太美了，我不敢直视她的双眸，不敢跟她说话。我们看了电影《当哈利遇上莎莉》……我坐着不敢动弹，也不敢看她或任何东西。但还好，我把注意力集中到电影上后就不那么紧张了。两个小时的电影，我心情还算是波澜不惊的，她全神贯注地看着电影，我也不想太急切地去表现自己。看完电影我们去吃了法式三明治，她真是个害羞的女孩呀，吃完三明治她问我，‘和我一起吃三明治有什么问题吗？’我回答，‘啊，没有没有，一点也没有。’但我真的表现得很奇怪。毫无疑问，这也就成了我们最后一次约会。在那之后，我一直喜欢了她一年多，但无论如何我实在鼓不起勇气靠近她，我那时候真怂。”
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当他终于有机会和一个女孩尝试接吻时，他却觉得那是一场非常难堪的体验。他这样描述：“那次接吻真是这辈子最恶心的事儿！那个女孩送了大约一磅口水到我嘴里，我不得不赶紧走开，把那些口水吐掉。”
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莱昂纳多的心路历程交代了他一直得不到女孩芳心的原因。如今的莱昂纳多凭借他那双深邃幽蓝的电眼和天使般的金发征服了世界各地的女性，但谁也料想不到，很久以前的他是个笨拙傻气，看上去比实际年龄还小的小屁孩。或许正因为如此，他的同学们封他为“新生代怪咖之王”。
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据他同学回忆：“他不是那种让人一见倾心的帅哥，他是个瘦弱的小孩，个性疯狂，爱搞怪，但希希是个成熟懂事的女孩。当莱昂纳多在打篮球，没心没肺地玩儿的时候，希希正在潜心研究政治呢。没人能预料到，今天的莱昂纳多会成为全球最受欢迎的男性之一。”
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然而，莱昂纳多在高中二年级的时候，继续把他的搞笑本领发扬光大。15岁的时候，他戴着假发的照片出现在学校年鉴本上，照片旁还附上一句说明：“猫王永垂不朽！”后来，他走了次桃花运，据说是爱上了邻居家的一个黑头发女儿，叫海蒂。她长大后成了臭名昭著的好莱坞淫媒海蒂·弗烈丝，因介绍应召女郎给明星们而锒铛入狱。
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莱昂纳多以前的朋友马克·拉·费米娜向《世界新闻报》透露：“当他们还是小孩的时候，莱昂纳多经常在街上见到她，她的年纪至少比他大5岁，但莱昂纳多就是忘不了她，为她着迷。”
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不管什么时候，在学校里莱昂纳多被问及将来的理想时，他总觉得谈论完全没有进展的演艺事业是件很愚蠢的事情。“在学校，当他们问我将来想从事什么工作时，我总是试图从旅行代理商和生物学家中选一个。”他说，“但我很清楚我是不可能接受那些俗不可耐的职业设定的，比如医生啊，律师啊……”他自信地认为他比大多数在电视上看到的孩子拥有更好的前途，包括他哥哥亚当。
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“无论在家里还是学校，我都喜欢表演。我过去常常守着电视广告看，说实在的，我坚信我能表现得比任何一个孩子都好，包括我哥。”
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后来，还是亚当帮他和一个经纪人牵线搭桥的。起初，莱昂纳多看上去星途畅通：他先是出现在一个火柴盒广告上，后来又接了一个早餐系列广告和一个泡泡糖广告。但这一切却似乎是对他的追求的一种讽刺。
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除了在当地小有名气之外，这些广告角色并没能为他赢来任何奖项。“当我出现在广告里的时候，每个人见了我都会说，‘嘿，你就是那个保持激情的小孩！’大家就是通过这些东西来认识你的。也许那就是我最出名的广告了。”然而，这些小广告只是昙花一现。在这些微不足道的成功后，莱昂纳多又回到总是被拒绝的状态，他往往被一些匪夷所思的烂理由拒之门外。有一次，一个制片人因为莱昂纳多“不对路的发型”拒绝了他。他的经纪人突发奇想，认为会不会是莱昂纳多的名字阻碍了他的演艺道路。他觉得“莱昂纳多”这名字太少数族裔化了，应该改个更加通俗大众的名字，比如“兰尼·威廉姆斯”。
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莱昂纳多郁闷了。除了在学校里偶尔被人调侃外，他很爱自己的名字，并引以为傲。多年以后他回忆道：“他们认为我的名字有点少数族裔化，他们把名字拆解试图说服我，‘莱昂纳多——兰尼’。我的中间名字是德文拼写的‘威廉’，他们把它改成英文拼写的‘威廉姆斯’。我根本不想冠上这个名字来演戏。”
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然而，莱昂纳多并没有改名，而是他经纪人被“改了名”——莱昂纳多把他炒了！重新寻找更对路的经纪人。但是，这件事给了莱昂纳多这位自信满满的年轻人一记重拳，经历了一次又一次的拒绝，一次又一次的失败，他开始心灰意冷。
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“一年半了，我连一个通告都没接到。”他抱怨说，“我参加了一百多次没有结果的试镜之后，开始破罐子破摔了。我开始讨厌所有人，讨厌选角儿的导演，讨厌死他们了！我要退出！”他回忆起有一次被拒绝后，垂头丧气地回到家，跟他父亲抱怨：“唉，老爸，我真的很想成为演员。但如果发生在我身上的这一切就是演艺生涯的全部，那我宁可放弃了。”
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乔治回答道：“莱昂纳多，你听着，总有一天，属于你的将会到来！记住这些话：放松心态，顺其自然。”
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或许父亲的话只是简单的一句鼓励，但是，它真的起作用了。莱昂纳多很快冷静下来，恢复心态重新整装待发。加之他一直在心里告诉自己：为什么要这样坚持下去？不就是为了能给自己和母亲创造更好的生活吗？凭着这样的信念，莱昂纳多更加坚定了自己的选择。
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“我满脑子想着挣钱，”莱昂纳多很诚实，“老实说，就是金钱促使我走上演艺道路的。我知道洛杉矶的有钱人很多，我就想知道他们从哪儿能赚到这些钱，如何能消费得起那些奢侈品。演戏似乎是一个能让我脱离糟糕现状的捷径。”
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亚当回忆和莱昂纳多一起度过的童年时光，还有他们不寻常的家庭构成：“我们在同一个家庭里像亲兄弟一样一起长大，我们相处得非常和谐融洽。父母们住在一起，彼此都很友好。那时我才4岁，莱昂纳多才1岁，我们一直像亲兄弟一样亲密无间。自从莱昂纳多在电视广告里看到我，然后知道我得到不错的报酬之后，就想进军演艺圈。他很确定那就是他想要的。”
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