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他的进步受到影评界的认可，洛杉矶影评人协会授予他“最佳新人奖”。
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为了庆祝进军好莱坞18年，他花35000美元买了辆“切诺基”吉普车犒赏自己。“它是那种坚固，强韧，动力十足的车。”但他也很沮丧，电影明星的身份让他无法拥有一个稳定的女友，他变得谨慎起来，害怕女孩子只是喜欢他的明星身份。“我必须要提防的。”他承认，这也许很可笑。“女孩们往往不关注我本人，而是关注我的钱包。”
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伴随着最后一次离校，他回忆起那段被詹妮弗拒绝的心碎经历，感慨道：“我真不知道该怎么取悦女孩子，我尝试着让女孩子开心，她们也认为我很可爱，但我受欢迎的程度远远比不上穿着皮夹克整天扮酷的毕福（莱昂纳多的同学）。”
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在《男孩的生活》最终上映版中，有个引起争议的场景，就是主人公托比和他的朋友——患有性别心理障碍的亚瑟（约翰·布莱奇曼饰）的同性吻戏。卡顿-琼斯高度赞扬了莱昂纳多处理这场棘手的戏份时所表现出来的敬业和勇气。正是这场戏，再加上年少时缺乏女人缘，导致了多年来外界对莱昂纳多私生活的各种猜测。莱昂纳多有时候会猛烈抨击那些胡乱的猜测：“不明白我为什么不能同时拥有男女性朋友，怎么有那么多流言蜚语，太疯狂了！我和几个男性朋友一起去参加聚会，并不代表我就是同性恋。”
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很多时候，他不屑于反驳这些无聊的传闻。当被问及什么是关于他最糟糕的传闻时，他说：“就是说我是同性恋这件事吧。还有人说我和艾伦·巴金（比莱昂纳多大20岁的女星）约会，或者说我是个外星人，我想没有比这更离谱的了。”
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对他这个年纪的新生代演员说三道四并不是最糟糕的，莱昂纳多的大银幕首秀势必会引来各路评论。当时有传言说，莱昂纳多会被奥斯卡提名，但很不幸，1993年新人辈出，比如《钢琴课》中有惊人表现的安娜·帕昆，以及在《亚当斯一家》中灵气动人的克里斯蒂娜·里奇。尽管在电影中莱昂纳多有幸与那些伟大的演员对戏，但那年的他还是没能够脱颖而出。
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莱昂纳多·迪卡普里奥：在世界的中心流浪 第4章 崭露头角
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在莱昂纳多完成《男孩的生活》的拍摄，评论界还没有就他的表演给出评价前，他就已经在为另一个具有挑战性的角色而试镜了。
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正如卡顿-琼斯的电影一样，那时，《不一样的天空》也已经有一位大明星加盟了。剧本才刚开始着手构思的时候，约翰尼·德普就已经被定为男一号了。德普凭借在《剪刀手爱德华》中令人难忘的出色演绎，让好莱坞对他的表演才华刮目相看。彼得·海卓斯1991年的同名小说，就像当代的《麦田守望者》一样，深深吸引了约翰尼·德普。
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和试镜《男孩的生活》时一样，莱昂纳多再次面临着激烈的竞争，而他需要扮演的角色——主人公吉尔伯特·格雷普的智障弟弟亚尼，是对他演技的一次真正考验。瑞士籍导演莱塞·霍尔斯道姆本来考虑找一个“不怎么好看”的演员来演这个角色，但当他看到莱昂纳多在试镜时过人的表演时，他改变了主意。
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然而，角色竞争仍旧很激烈，导演莱塞·霍尔斯道姆试着设置更大的考验来筛选出心目中的理想人选。他要求每一位试镜演员观看同一个智障男孩的卡带，然后开始模仿。
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“我仔细观察卡带中那个男孩的眼神和动作，试图进入他的思维模式，”莱昂纳多回忆，“这非常有趣，因为他的行为是完全不可预测的，所以我在现场几乎是即兴表演。我抓住了他大部分特点，然后把它们转变为我自己的表演。”最终，他争取到了这个角色。莱塞·霍尔斯道姆对莱昂纳多的表演印象深刻。“在所有试镜演员当中，莱昂纳多的观察力是最敏锐的。”
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当海卓斯完成了剧本的润色工作时，莱昂纳多已经确认出演亚尼一角，其他优秀的演员也都准备就绪。片中饰演吉尔伯特爱慕对象贝奇的演员朱丽叶特·刘易斯，曾和罗伯特·德尼罗在惊悚片《恐怖角》中演对手戏，她还取代英国明星艾米丽·劳埃德出演了伍迪·艾伦1992年的影片《夫妻们》。还有玛丽·斯丁伯根，在片中饰演狂热追求吉尔伯特的家庭主妇，但令人意外的是，男孩们的妈妈，却由不知名的达琳·凯兹出演。
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《不一样的天空》原作者兼电影编剧海卓斯在电视访谈节目《莎莉·杰西·拉斐尔秀》中看到了凯兹，当时她正在讲述体重超过550磅后如何自闭在家足不出户。于是，海卓斯找到了凯兹，邀请她出演这个角色。他认为找一个在真实生活中切身经历这一切的人，比找一个为了演戏而增肥的女演员来演更加有说服力。这是一次很勇敢的尝试，增加了电影中人物的孤立感。她的表演是这部电影的关键，她一动不动的画面，让这个家庭的重担显得更加生动。
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在准备亚尼这个角色时，为了能够更完美地诠释人物，莱昂纳多非常用心揣摩学习并且做足了功课。他去那些智障孩子的家庭体验生活，观察他们，尝试进入他们的内心世界。他惊奇地发现，那些孩子的行为完全是无意识的，不可预测的，而并非是发疯的。
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“我必须用心认真观察，进入到智障孩子的世界里。”他说，“我花了几天时间待在一个智障孩子的家里。我们在一起交流，我观察他的言行举止。人们可能认为这些智障孩子是疯子，但并非如此。我看到他们总是表现出对周遭事物充满好奇，世界对于他们来说好像一切都是新的一样。”
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莱昂纳多越是了解自己要饰演的角色，导演莱塞·霍尔斯道姆赋予他的发挥空间也就越大，他几乎就是按照自己的意思去诠释角色。他还自己列了个“上百条表演风格”的清单，当他在导演面前用他自己希望的方式表演时，导演几乎每条都让他过。“莱赛基本上不告诉我具体该怎么做，”莱昂纳多说，“他只是说，‘按照你的想法走就可以了。’这是我最自由的一次。”
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莱昂纳多提到，导演莱塞·霍尔斯道姆相信他可以用眼神表达一切。“他的两只眼睛不一样，”霍尔斯道姆说，“左眼温柔性感，右眼更多的是犀利坚定。一边渗透着温暖，一边咄咄逼人；一边是心灵的窗口，一边是理智的火光。”
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谈到亚尼这个角色，莱昂纳多说：“他觉得任何普通的事情都很奇特。他去爬水塔，肆意尖叫，打嗝或者做出其他行为，一切都显得那么本能与自然。我很享受表演这个角色的日子，因为我可以借由这个角色做任何我想做的事情。真的非常有趣，我从来没有扮演过这么自由的角色。约翰尼和朱丽叶特对我的表演习以为常。他们不得不经常要我冷静下来，因为我随时都很亢奋。”
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确实，这种无拘无束的表演方式活跃了片场气氛，约翰尼和莱昂纳多之间也渐渐亲如兄弟。德普常常会捉弄莱昂纳多，拿他开玩笑，比如让他去闻一些难闻的东西——腌鸡蛋，然后嘲笑莱昂纳多的反应。莱昂纳多开始要求德普要为这样的“行为”付出“代价”，每次捉弄他之后要付给他500美元作为“辛苦费”，作为回报，莱昂纳多用兄弟之间的方式给德普敬烟。
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约翰尼被莱昂纳多细致入微的表演打动了，他认为莱昂纳多是一颗冉冉升起的明日之星。“很有趣的合作，”当被问及和小莱昂纳多对戏的感觉时，他这样评价。“他就是个小屁孩，那么让人烦的一个小屁孩，他总是叫我，‘哎，约翰尼，给我一支烟，我妈没看到，赶紧给我支抽！’不过他真的是一个好孩子。”
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他们俩都毫不吝啬对凯兹的赞美，她在戏中非常投入。
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莱昂纳多说：“这是她第一次出演电影，出演这样一个角色，她对每个人都如此慈爱，让现场的每个人都感到舒心，包括我和约翰尼（我们当时真的很混）。对于我来说，扮演亚尼这个角色是在那3个月里的事情，演完了也就走了出来。但她不一样，她以后还得继续这样的生活，所以她愿意出演这部电影真的很不容易，值得敬佩。”
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