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影片试映后，行业分析师称《飞行家》是继1990年的电影《好家伙》之后斯科塞斯最好的影片，这得益于导演和迪卡普里奥之间的相互影响和默契配合。
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“马丁帮助莱昂纳多演绎出角色身上的亮点，”《有关奥斯卡的一切》的作者、影评人伊曼纽尔·李维这样评价，“没有人相信莱昂纳多能饰演一个被称为‘男人中的男人’的霍华德·休斯，这一切具有划时代的意义，莱昂纳多锁定了奥斯卡最佳男主角提名。”
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从一个角度来看，莱昂纳多认为：“这部电影让大家想起斯科塞斯早期比较优秀的作品，如《出租车司机》和《愤怒的公牛》，但这部电影显然更加商业化，更具有娱乐性。”随后，他补充说：“似乎我已经让斯科塞斯确信我不再是个孩子了。”
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斯科塞斯还赞扬了莱昂纳多对他的积极影响。“导演影片是一件很头疼的事，但是和莱昂纳多一起工作的时候，他会强迫你一遍又一遍地谈论电影，唤起你对工作的激情。”
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在为预计2004年上映的《飞行家》做宣传之前，莱昂纳多想要投身于一些其他性质的活动。他在俄勒冈州和佛罗里达州的集会上发表演讲，劝说选民不要投票给布什，并最终帮助克里赢得了11月2日的总统投票。
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“乔治·布什曾做出过很多错误的决定，在环境问题上，他做出的错误选择简直是灾难性的。现在是时候改变了。”莱昂纳多在佛罗里达州坦帕市的演讲中说道。他还担任一个网上竞选广告的主角，带动了许多名人，包括贾斯汀·汀布莱克和塞缪尔·杰克逊等参加“摇滚投票”。在MTV音乐颁奖礼上，他再次发起环保倡议，鼓励年轻人参与到投票中来。
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这部电影在圣诞节当天上映，社会各界好评如潮。大卫·安森在《新闻周刊》上归纳了评论家的评价：“迪卡普里奥的表演让人惊喜——老谋深算，冲动偏执，时而矗立在狂躁之巅，时而游走低谷。没看过电影之前我不能想象他有多大的能量，看过之后我很确定没有人能替代他。”
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《时代》杂志的影评人理查德·克利斯重复了这个观点，赞扬迪卡普里奥带来了“充满魅力的大电影”。《帝国》杂志给了《飞行家》四颗星，赞美道：“莱昂纳多·迪卡普里奥光芒四射，驱散了人们对于他能否驾驭这样一个复杂而铿锵有力的角色的担忧。影片中，休斯被指控欺骗美国空军，面对腐败参议员（由阿伦·阿尔达精彩献演）慷慨激昂的驳斥，他毫无惧色，最终反败为胜。莱昂纳多将这一幕演绎得淋漓尽致。”
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有趣的是，《飞行家》面对的是一部有着更大票房潜力的电影，而这个竞争对手对于莱昂纳多来说也是具有重大意义的。比斯科塞斯的影片晚一周公映的是电影《刺杀尼克松》，讲述了塞缪尔·拜克于1974年刺杀尼克松总统的阴谋故事。这部电影由西恩·潘和娜奥米·沃茨担纲主演，莱昂纳多第一次作为制片人（虽然他一直被认为在《飞行家》中担任执行制片人的角色），电影的出品方是当时莱昂纳多刚刚成立的亚壁古道影业公司。像《飞行家》一样，《刺杀尼克松》同样获得阵阵好评，但是票房赢家只有一个。
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事实上莱昂纳多扮演的霍华德·休斯在全球范围内共赢得了2.13亿的票房佳绩。接踵而至的赞誉和高收益肯定了他的个人成功，能够顺利完成如此艰巨的电影项目实属不易。然而，在一年一度的奥斯卡颁奖典礼上，他能否成功问鼎奥斯卡，还是注定要被再次忽略？
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莱昂纳多·迪卡普里奥：在世界的中心流浪 第17章 与奥斯卡擦肩而过
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“在拍摄这部电影的过程中，我真正成长起来，真切地感觉到自己想要成为电影世界的一部分。今天能站在这里，是上苍给我的恩典……”这也许是莱昂纳多私下为他的奥斯卡提名所准备的演讲，但这段讲话在2005年1月他获得金球奖最佳男主角时才公之于众。
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这是第一个由好莱坞外国记者协会颁给他的奖项，对于莱昂纳多来说，这是一个值得骄傲的时刻。他一定要感谢一个人，可以说，正是这个人拯救了他的职业生涯。
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“我必须说，”他补充道，“我们最荣耀的事，就是能够和对世界电影做出巨大贡献的电影工作者一起工作，他就是伟大的马丁·斯科塞斯。”
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迪卡普里奥在金球奖上的胜利，让人们开始期盼即将到来的奥斯卡颁奖礼，他能否重铸辉煌？可是，他却面临着异常激烈的竞争，尤其是杰米·福克斯，他在传记电影《灵魂歌王》里有着同样优异的表现。福克斯曾经获得过金球奖喜剧和音乐类的最佳男演员奖，这次他和莱昂纳多一同角逐奥斯卡金像奖最佳男主角奖。《飞行家》获得了金球奖的最佳影片奖，这更加意味着它在即将到来的奥斯卡角逐中保持着绝对的竞争优势。
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虽然这大部分是人们的猜测，但莱昂纳多也承认自己希望圆梦奥斯卡。“如果有谁告诉你，他不希望自己的工作得到认可，那他肯定是在撒谎。”莱昂纳多期待着自己或者斯科塞斯能凭借《飞行家》载誉而归。“我希望这部电影能夺得那个大奖，特别是对于马丁。这么多年来，他一直没有赢得过奥斯卡奖，我觉得这简直不可思议。”
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“他可以成为那个让你投身电影的理由。”他补充道，“和他一起工作你会学到很多，他能让公众不只是记住你的脸，而是记住你的电影作品。”
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被奥斯卡提名成为迪卡普里奥事业的新高潮，而此时的他已经开始为他的下一部电影做准备了。这是他与斯科塞斯的另一次合作——《无间道风云》。这是一部翻拍2002年香港犯罪片《无间道》的好莱坞影片，讲述了黑社会中欺骗和背叛的故事。此次翻拍，将故事场景设在波士顿，迪卡普里奥将扮演一个警察，被安插在黑社会老大身边搜集证据，而马特·达蒙则签约饰演渗透到警局里的黑社会成员。
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莱昂纳多冒着得罪罗伯特·德尼罗的风险接受了这个角色，因为这意味着他不得不退出德尼罗执导的《特务风云》——非常有趣的是，马特·达蒙顶替了他的角色。
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这部电影预计在下一年春天开拍，布拉德·皮特和詹妮弗·安妮斯顿的公司作为联合制作方同样加入了这个项目。而在另外一个合作意向方案里，还有杰克·尼科尔森、雷·温斯顿以及莱昂纳多在《篮球日记》里的搭档马克·沃尔伯格。
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斯科塞斯很高兴在《飞行家》之后能够很快执导新片，并且还是与莱昂纳多合作，虽然这或多或少会伤害到德尼罗。“当我执导完成一部电影后，我会想，‘哇噢，这真是一份辛苦的工作！我做这个究竟是为了什么？’然而当我碰到莱昂纳多这样的演员时，我们讨论电影和剧情，突然地，就又拾起兴趣了。我已经准备好开始下一部作品了。”
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奥斯卡提名揭晓，在强劲对手的竞争下，迪卡普里奥和斯科塞斯两人均在奥斯卡奖项提名中占有一席之地。入围提名名单的还有影片《灵魂歌王》，以及克林特·伊斯特伍德执导的讲述女拳击手感人生活的故事片《百万美元宝贝》。
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颁奖典礼前，除了不停地预测着奥斯卡结果之外，人们还特别关注莱昂纳多的结婚计划。获得金球奖后，记者问他是否会和吉赛尔结婚，他的回答是“我不知道”。
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