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莱昂纳多冒着得罪罗伯特·德尼罗的风险接受了这个角色，因为这意味着他不得不退出德尼罗执导的《特务风云》——非常有趣的是，马特·达蒙顶替了他的角色。
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这部电影预计在下一年春天开拍，布拉德·皮特和詹妮弗·安妮斯顿的公司作为联合制作方同样加入了这个项目。而在另外一个合作意向方案里，还有杰克·尼科尔森、雷·温斯顿以及莱昂纳多在《篮球日记》里的搭档马克·沃尔伯格。
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斯科塞斯很高兴在《飞行家》之后能够很快执导新片，并且还是与莱昂纳多合作，虽然这或多或少会伤害到德尼罗。“当我执导完成一部电影后，我会想，‘哇噢，这真是一份辛苦的工作！我做这个究竟是为了什么？’然而当我碰到莱昂纳多这样的演员时，我们讨论电影和剧情，突然地，就又拾起兴趣了。我已经准备好开始下一部作品了。”
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奥斯卡提名揭晓，在强劲对手的竞争下，迪卡普里奥和斯科塞斯两人均在奥斯卡奖项提名中占有一席之地。入围提名名单的还有影片《灵魂歌王》，以及克林特·伊斯特伍德执导的讲述女拳击手感人生活的故事片《百万美元宝贝》。
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颁奖典礼前，除了不停地预测着奥斯卡结果之外，人们还特别关注莱昂纳多的结婚计划。获得金球奖后，记者问他是否会和吉赛尔结婚，他的回答是“我不知道”。
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可是在公开场合中，这个24岁的模特却似乎有所暗示。与此同时，媒体爆料，莱昂纳多已经送给她一枚订婚戒指。
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“我想要生3个小孩，”她若有所思地说，“从来没有人向我求婚，但我渴望拥有一份美好婚姻。”
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莱昂纳多在一次采访中似乎也恰好表达了这个意思，他认为一夫一妻制是健康关系的关键。“年轻的时候，我享受被模特围绕，那会让我很有成就感。但现在，我和吉赛尔在一起4年了，我们非常快乐，并彼此珍惜。”
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然而，与此同时，他告诉《综艺日报》：“我还没有结婚计划。”
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随着奥斯卡颁奖典礼的临近，媒体充斥着各种八卦猜测，可话题却无关谁会赢得小金人，而是莱昂纳多将选择谁作为他的女伴一同出席颁奖礼。“拭目以待吧！”他对广播记者戴安·索耶说，“也许是我最亲爱的外婆吧！如果她想来的话，现在应该已经拿到票了。尽管她一点也不关心什么大奖，但我就是喜欢她在这儿，陪在我身边。她是我自己的专属评论家，我们一起谈论每一个人，谈论某人是否实至名归。”
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在此之前，在海伦和艾莫琳的陪同下，莱昂纳多出席了英国电影和电视艺术学院在伦敦举办的英国电影学院奖。在那里，莱昂纳多输给了杰米·福克斯，这可能会影响奥斯卡的判断，是个不祥的预兆。虽然英国电影学院最佳导演奖最终颁给了电影《维拉·德雷克》的导演迈克·李，斯科塞斯与其失之交臂，但是《飞行家》获得了他们梦寐以求的最佳影片奖，这是当晚两人获得的最大荣耀。
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2005年的奥斯卡金像奖意义非凡。4年来，莱昂纳多第一次携女友吉赛尔·邦辰出现在公开场合。这位如日中天的超级名模充分展示了她的出众美貌，她身着一袭洁白飘逸的克里斯汀·迪奥晚礼服，显得十分华贵。尽管不一定符合每个人的口味，但可以肯定的是她将会是最热门的时尚谈资。迪卡普里奥身着普拉达西装，头发梳得十分光亮。当天，他的母亲艾莫琳和吉赛尔的母亲瓦尼亚也一同出席了典礼。
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遗憾的是，众多陪同没能见证莱昂纳多问鼎最佳男主角。英国电影学院奖颁奖礼上的情景再次上演，莱昂纳多输给了杰米·福克斯。虽然不尽如人意，但可以说他虽败犹荣。“杰米拿到这个奖我一点也不吃惊。”他说，“我知道颁奖礼结束后，媒体会将摄像机对准我，要我发表感想。显然，我已经准备好了。如果有人告诉你，杰米的成功是不劳而获，那他一定是在撒谎。一分耕耘，一分收获，真心恭喜杰米！”
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尽管男友在奥斯卡失利，吉赛尔依然为能和他一起出席公共场合而骄傲。之前一直有谣言说他们的感情再度触礁，这次公开的恩爱秀平息了各种猜测，至少能保持一到两周。
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当被问到对评选结果是否满意时，吉赛尔回答得相当轻松：“我一直在他身边支持他。他不仅仅是我的男友，更是一个了不起的演员。他非常有才华，我为他感到骄傲。我来这里，唯一要做的，就是站在他的身边支持他。”
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“我想，他并没有那么期盼获奖。反而是我很沮丧，我认为最佳男主角奖非他莫属。我当时就想，‘他表现得比福克斯好！’”
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《飞行家》确实是当晚的大赢家：共获得了11项提名，赢得了5个奖项，尤其是凯特·布兰切特传神地刻画了凯瑟琳·赫本这一角色，为她赢得最佳女配角。然而，斯科塞斯也再次落选，最佳导演奖最终被执导《百万美元宝贝》的克林特·伊斯特伍德夺得。
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一个月后，斯科塞斯和迪卡普里奥辗转波士顿，紧锣密鼓地筹备《无间道风云》。这次拍摄依旧困难重重，尤其是莱昂纳多在拍摄期间竟被人恶意攻击。当时是初夏，莱昂纳多在派对上被一个挥舞着啤酒瓶的女人击中头部，导致头部和脸部受伤，缝了12针。
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迪卡普里奥根本不认识这个女人，凌晨4点，她情绪激动地出现在派对上，要找她前男友算账。这一事件是由好莱坞饭店业主里克·所罗门引起的，他因制作和帕丽斯·希尔顿的性爱录像而臭名昭著，走红网络。
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据与迪卡普里奥共同出演过《男孩的生活》的约翰·布莱奇曼回忆：“天啊，当时她划破了他的脸！”
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莱昂纳多满脸是血，在那里惊呆了。布莱奇曼和另一个朋友赶紧扶他上车，把他送到附近的赛达斯-西奈医院急救。
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据说，人们多次要求这个女人离开派对，但她不肯——最后演变成了暴力事件。也有人认为，或许莱昂纳多不经意间惹怒了这个女人，说了一些她不喜欢听的话。又或许，她正好嗑了药或者喝醉了。
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迪卡普里奥的发言人肯·桑塞向媒体证实了这起事故：“莱昂纳多刚要离开那个小型私人派对时，被一个擅自闯入的女性袭击。她用一个玻璃物品袭击了莱昂纳多，后来被旁人制服。据说她是追过来找她前男友的，很显然之前他们有过争执。”
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医生为莱昂纳多缝好伤口后，布莱奇曼开车把他送回家。“莱昂纳多被袭击了，有人划伤了他的脸，当时我们赶忙施救。”布莱奇曼告诉《世界新闻报》。
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一个密友说：“很明显，他还惊魂未定。一分钟前，他还在享受派对，紧接着就被袭击了。我们不敢相信发生的这一切。他回过神来，但仍然感觉很痛。”
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