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虽然她不愿意提及莱昂纳多对她的事业选择有多大影响，可是当这个超模女友谈及未来时，她的说法还是让人觉得她一定是读过了演员男友为她准备的剧本。谈到她为泳装品牌赫尔利做设计的计划，她说：“我渴望成长，渴望不断尝试新的事物，而这些也是我很有热情去做的事。比如说，我喜欢在做事的时候感觉到我是正在做一件好的事情，这个好并不只在于金钱和事业，也在于自己做出的贡献，以及让此事有更加美好的转变。”
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与此同时，莱昂纳多在柏林第八届“和平电影”盛会上获奖，俄罗斯前总统、诺贝尔和平奖获得者米哈伊尔·戈尔巴乔夫授予他一座“国际绿色奖”。他们二人曾合作拍摄电影《第十一个小时》，而身为主演的他自然会为得到这份肯定而感到荣耀。
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当时迪卡普里奥正患感冒，生病中的他回忆说：“我母亲和外公外婆都来自德国，而我永远不会忘记那个时刻，我们围坐在电视机前，和全世界一起庆祝柏林墙的倒下。”
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“很多年前（12岁时），我去看望我的外公外婆，当时的柏林仍处于分裂状态，我看到了那面普通的墙是如何阻断人们的自由，我的外婆在柏林墙面前给我拍了一张照片，当时我们刚从东边回来，而我立即做了一个把墙推倒的姿势。”
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这是属于莱昂纳多的荣耀时刻，多年来他一直致力于践行他所宣扬的环保理念，早在1998年，他就设立了“莱昂纳多·迪卡普里奥基金会”来支持环保项目，并与“自然资源保护理事会”和“美国绿色地球组织”等环保组织合作，致力于提高人们的环保意识。
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莱昂纳多还在伯利兹城买了一座岛，他计划是在岛上建立一座生态酒店。黑金锭岛位于利斯岛的西边，最初是他2004年在附近的卡潘多岛豪华酒店度假时发现的，一年后他花了175万美金从卡潘多岛的所有者杰夫·格瑞姆手上把这座私有小岛买了过来，打算以可持续性设计和保持原有生态环境为前提，同四季酒店合作建造一个五星级豪华度假酒店。虽然这个计划最终流产，但莱昂纳多的初衷是真挚的。
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“人们总是说环保需要个人行动，”他说，“我相信这一点。回收再利用是件非常好的事，而类似的事情也都很值得去做，可是我们需要有人来引领这些事情。这需要当权者真正做些事情，我们也正在等他们去做，等他们的行动。”
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这位男演员随后把话头引向了奥巴马总统。“在美国，”他说，“在华盛顿，我们拥有想要与我们并肩战斗的政府，我由衷地相信，奥巴马总统会积极主动地处理我们所面临的各种复杂的环境问题，对实施绿色革命的机遇有正确认识，将使美国成为环保事业中的领导者。”
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拯救地球的斗争是一场持续的斗争，然而莱昂纳多一定不知道回家后也有一场战役在等着他。当他回到美国后，媒体对他是否曾打算进一步发展他和芭儿的关系不停发问，追问他是否有把她娶回家的计划，而如果有计划的话，他应该先改入犹太教。根据《纽约每日新闻》的拳击经纪人亚伦·布朗斯坦所说，芭儿的父亲曾经告诉他：“如果莱昂纳多不加入犹太教的话，他们就不可能结婚。”
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或许未来岳父并没有当面对莱昂纳多做出这样的最后通牒，显然，莱昂纳多有很多其他需要考虑的事情，他已经开始准备他的下一部电影——由克里斯托弗·诺兰执导的电影《盗梦空间》。而与此同时，芭儿逃避服兵役事件再次被关注。这一次，因为她逃避兵役的诡计，以色列军官少将埃拉扎尔·斯特恩呼吁所有犹太人抵制一切芭儿代言和参与宣传的商品。“我打电话给这些公司的经理们，可他们告诉我，‘那是年轻人喜欢的’。”2009年6月，斯特恩少校解释说，“我告诉他们，我们的使命是应该告诉年轻人他们该喜欢什么，而不是他们现在喜欢的这些。”
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这种企图破坏一个年轻女孩职业生涯的行为，貌似不大可能会对莱昂纳多的感情产生任何压力，但随后的争议，以及那些关于莱法利家庭对她未来丈夫的要求的言论，则很可能对他造成了困扰。仅仅在事件爆发后的一个月，就出现了莱昂纳多和芭儿的分手传闻，他们三年半的罗曼史结束得很低调，正如这段感情的开始一样。“他们正在休假，已经分开了。”《人物》杂志爆料说，“这可能最终演变为彻底分手，但是现在他们只是在做自己的事情。”
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分手的消息出现在2009年6月的一个周末，人们看到这位超模独自出现在《好莱坞生活》举办的年轻好莱坞大奖的红地毯上，而且她拒绝回应有关迪卡普里奥的话题。同时，莱昂纳多在曼哈顿的酒吧街露面，被曝他在那里跟另一个女人热聊。后来又有报道称发现这对恋人周一的时候一起在纽约购物，虽然这些事件貌似互相矛盾，但《太阳报》声称，因为莱昂纳多拒绝承诺，在经历了几个月的争吵之后他们已经分手。
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莱昂纳多又开始玩起了在夜总会里跟美女们搭讪的老把戏，包括好莱坞出了名的坏女孩琳赛·洛翰，虽然对她们来说也不过是又多了一段无疾而终的关系而已。
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《太阳报》援引一位知情人士的话说：“上周莱昂纳多去参加派对，一个女孩坐在他的膝盖上，而他们甚至共用同一个杯子。他的行为无疑像一个单身汉，而芭儿现在受够了他的这种行径。她希望他能够有些责任感，给她一些想要的承诺，可是莱昂纳多并没有准备改变这种状态。”
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他的第二次外出，在“大苹果城”（纽约城的别称），另一位目击者透露：“他被几个女孩缠上，但他也并没有阻止她们，更一度揽住几个女孩子，后来还把手放在一个女孩的膝盖上。”
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第三个晚上，据一位和他一起饮酒狂欢的同伴透露：“他和几个男性朋友一起溜进了第十大街的一家夜总会，他戴着棒球帽，试图保持低调，一个性感的金发女郎很快引起了他的注意，而这个女人整晚都贴着他。他最后离开的时候身边并没有女伴，但是那个金发女郎在他离开后不久也离开了。”
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没过多久，莱昂纳多又和另一个女人传出了绯闻，据说他一直在讨好英国模特奥玛·米勒，她是《绝望的主妇》中饰演性感园丁的杰西·麦特卡尔菲的前女友，而当时莱昂纳多正在伦敦拍摄科幻惊悚片。
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之后他又与跟他合演《纽约黑帮》的卡梅隆·迪亚茨传出绯闻，而她不久前刚跟她的英国男友保罗·斯库弗尔分手。知情人士向《太阳报》爆料：“在跟他的长期女友芭儿·莱法利分手后，莱昂纳多又被绊住了。他在伦敦拍电影的时候，卡梅隆已经对他表现出了强烈的兴趣，在一系列秘密约会后，上周她已经有好几次回到了莱昂纳多在西伦敦骑士桥租住的公寓。他们和朋友开玩笑说，他们在一起下棋。”
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而让芭儿至少可以聊以自慰的是，服装品牌Rampage替换了原定的代言人吉赛尔·邦辰，而选定了这个以色列女孩。这也让芭儿清楚地看到，她正蒸蒸日上的事业并不会因她与莱昂纳多分手而受到影响，当然是在短期内。而吉赛尔，顺便说一下，也不会因此太过沮丧。她最近结婚了，在加州的圣塔莫尼卡举行了一个小规模的私人典礼，新郎是新英格兰爱国者队的四分卫汤姆·布雷迪，而现在，她正等待着她第一个孩子的降临。
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但芭儿似乎一直与吉赛尔·邦辰有所关联，因为芭儿之后很奇怪地跟吉赛尔其中一个前男友混到了一起。那时邦辰正因莱昂纳多而失意，曾公开投向她的同胞里卡多·曼苏尔（一个爱玩马球的夜总会老板）的怀抱，而后来，在莱昂纳多拼命挽留她的时候，她又毫不留情地甩掉了曼苏尔。
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或许芭儿也希望得到类似的效果。据巴西的一个娱乐网站称，她和里卡多一起出现在圣特鲁佩斯酒店。“周六，他们都一起在圣特鲁佩斯酒店的游泳池酒吧里度过，然后当晚他们去了一个俱乐部。”令人难以置信的是，仅仅几周后，历史似乎又重新上演，里卡多的使命完成了，芭儿回到了莱昂纳多身边。
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而在这个空当儿，他已经又和两个女人传出了绯闻，分别是小野猫乐队的阿什利·罗伯茨和与芭儿·莱法利同样服务于《体育画报》的泳装模特安妮·维亚利茨娜，尽管他们复合的时机没赶上他11月的生日，但是11月末他们去了巴哈马群岛的贝克湾度假村共度他们的秘密假期。
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在2010年1月的金球奖上，他们和乔治·克鲁尼等人一起在夏特蒙特酒店参加了派拉蒙影业公司举行的派对。然而，莱昂纳多却仍是单独出席颁奖礼，在那里他为斯科塞斯颁发了终身成就奖。这次复合，他们的关系似乎有所好转，而莱昂纳多再次暗示了他对未来的规划，这次他谈到要孩子的计划时似乎显得不那么牵强了。
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他还透露自己一直出外景拍戏的生活很孤独。他经常看着酒店房间的镜子，意识到“你是多么的孤独，而你离正常的生活有多么远——这是来自内心深处的打击”。然而在这样的时刻，聊以自慰的是他正在努力让这个世界变得不同。除了环保工作和对非洲孤儿院的援助之外，他还通过他的“莱昂纳多·迪卡普里奥基金会”慷慨地捐赠了100万美元作为重建海地的专项基金，去帮助这个在2010年1月发生了大规模地震的贫困积弱的国家。
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他的“非凡的慷慨”受到了比尔·克林顿和乔治·布什总统的赞扬。“这次捐赠，向海地人民传达了一个明确的信息，”布什说，“美国所做出的帮助他们重建家园的承诺是强大的。我感谢莱昂纳多为所有的美国人做出了非常好的榜样，勇于帮助陷于危难的人们。”
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