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这种企图破坏一个年轻女孩职业生涯的行为，貌似不大可能会对莱昂纳多的感情产生任何压力，但随后的争议，以及那些关于莱法利家庭对她未来丈夫的要求的言论，则很可能对他造成了困扰。仅仅在事件爆发后的一个月，就出现了莱昂纳多和芭儿的分手传闻，他们三年半的罗曼史结束得很低调，正如这段感情的开始一样。“他们正在休假，已经分开了。”《人物》杂志爆料说，“这可能最终演变为彻底分手，但是现在他们只是在做自己的事情。”
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分手的消息出现在2009年6月的一个周末，人们看到这位超模独自出现在《好莱坞生活》举办的年轻好莱坞大奖的红地毯上，而且她拒绝回应有关迪卡普里奥的话题。同时，莱昂纳多在曼哈顿的酒吧街露面，被曝他在那里跟另一个女人热聊。后来又有报道称发现这对恋人周一的时候一起在纽约购物，虽然这些事件貌似互相矛盾，但《太阳报》声称，因为莱昂纳多拒绝承诺，在经历了几个月的争吵之后他们已经分手。
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莱昂纳多又开始玩起了在夜总会里跟美女们搭讪的老把戏，包括好莱坞出了名的坏女孩琳赛·洛翰，虽然对她们来说也不过是又多了一段无疾而终的关系而已。
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《太阳报》援引一位知情人士的话说：“上周莱昂纳多去参加派对，一个女孩坐在他的膝盖上，而他们甚至共用同一个杯子。他的行为无疑像一个单身汉，而芭儿现在受够了他的这种行径。她希望他能够有些责任感，给她一些想要的承诺，可是莱昂纳多并没有准备改变这种状态。”
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他的第二次外出，在“大苹果城”（纽约城的别称），另一位目击者透露：“他被几个女孩缠上，但他也并没有阻止她们，更一度揽住几个女孩子，后来还把手放在一个女孩的膝盖上。”
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第三个晚上，据一位和他一起饮酒狂欢的同伴透露：“他和几个男性朋友一起溜进了第十大街的一家夜总会，他戴着棒球帽，试图保持低调，一个性感的金发女郎很快引起了他的注意，而这个女人整晚都贴着他。他最后离开的时候身边并没有女伴，但是那个金发女郎在他离开后不久也离开了。”
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没过多久，莱昂纳多又和另一个女人传出了绯闻，据说他一直在讨好英国模特奥玛·米勒，她是《绝望的主妇》中饰演性感园丁的杰西·麦特卡尔菲的前女友，而当时莱昂纳多正在伦敦拍摄科幻惊悚片。
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之后他又与跟他合演《纽约黑帮》的卡梅隆·迪亚茨传出绯闻，而她不久前刚跟她的英国男友保罗·斯库弗尔分手。知情人士向《太阳报》爆料：“在跟他的长期女友芭儿·莱法利分手后，莱昂纳多又被绊住了。他在伦敦拍电影的时候，卡梅隆已经对他表现出了强烈的兴趣，在一系列秘密约会后，上周她已经有好几次回到了莱昂纳多在西伦敦骑士桥租住的公寓。他们和朋友开玩笑说，他们在一起下棋。”
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而让芭儿至少可以聊以自慰的是，服装品牌Rampage替换了原定的代言人吉赛尔·邦辰，而选定了这个以色列女孩。这也让芭儿清楚地看到，她正蒸蒸日上的事业并不会因她与莱昂纳多分手而受到影响，当然是在短期内。而吉赛尔，顺便说一下，也不会因此太过沮丧。她最近结婚了，在加州的圣塔莫尼卡举行了一个小规模的私人典礼，新郎是新英格兰爱国者队的四分卫汤姆·布雷迪，而现在，她正等待着她第一个孩子的降临。
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但芭儿似乎一直与吉赛尔·邦辰有所关联，因为芭儿之后很奇怪地跟吉赛尔其中一个前男友混到了一起。那时邦辰正因莱昂纳多而失意，曾公开投向她的同胞里卡多·曼苏尔（一个爱玩马球的夜总会老板）的怀抱，而后来，在莱昂纳多拼命挽留她的时候，她又毫不留情地甩掉了曼苏尔。
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或许芭儿也希望得到类似的效果。据巴西的一个娱乐网站称，她和里卡多一起出现在圣特鲁佩斯酒店。“周六，他们都一起在圣特鲁佩斯酒店的游泳池酒吧里度过，然后当晚他们去了一个俱乐部。”令人难以置信的是，仅仅几周后，历史似乎又重新上演，里卡多的使命完成了，芭儿回到了莱昂纳多身边。
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而在这个空当儿，他已经又和两个女人传出了绯闻，分别是小野猫乐队的阿什利·罗伯茨和与芭儿·莱法利同样服务于《体育画报》的泳装模特安妮·维亚利茨娜，尽管他们复合的时机没赶上他11月的生日，但是11月末他们去了巴哈马群岛的贝克湾度假村共度他们的秘密假期。
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在2010年1月的金球奖上，他们和乔治·克鲁尼等人一起在夏特蒙特酒店参加了派拉蒙影业公司举行的派对。然而，莱昂纳多却仍是单独出席颁奖礼，在那里他为斯科塞斯颁发了终身成就奖。这次复合，他们的关系似乎有所好转，而莱昂纳多再次暗示了他对未来的规划，这次他谈到要孩子的计划时似乎显得不那么牵强了。
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他还透露自己一直出外景拍戏的生活很孤独。他经常看着酒店房间的镜子，意识到“你是多么的孤独，而你离正常的生活有多么远——这是来自内心深处的打击”。然而在这样的时刻，聊以自慰的是他正在努力让这个世界变得不同。除了环保工作和对非洲孤儿院的援助之外，他还通过他的“莱昂纳多·迪卡普里奥基金会”慷慨地捐赠了100万美元作为重建海地的专项基金，去帮助这个在2010年1月发生了大规模地震的贫困积弱的国家。
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他的“非凡的慷慨”受到了比尔·克林顿和乔治·布什总统的赞扬。“这次捐赠，向海地人民传达了一个明确的信息，”布什说，“美国所做出的帮助他们重建家园的承诺是强大的。我感谢莱昂纳多为所有的美国人做出了非常好的榜样，勇于帮助陷于危难的人们。”
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与此同时，媒体认为很快就会有更积极的关于莱昂纳多的新闻报道。当芭儿·莱法利结束她与莱昂纳多在墨西哥卡博海岸的豪华游艇假期回来后，她的左手上闪烁着一枚新戒指，于是，八卦专栏点燃了好莱坞黄金单身汉终于能安定下来的希望。
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不过，这只是一个误报。芭儿·莱法利说她戴的这枚金戒指只是一个朋友做的，而关于迪卡普里奥在浪漫的情人节晚餐上向她求婚的传言也并不属实。“不，没有（求婚）。”她告诉《E！在线》，“让我来解释一下，这些漂亮的戒指是我的一个朋友做的，戴在这个手指上是因为它的尺寸戴在其他的手指都不适合。我才24岁，还有很多时间（对婚姻来说），我并不着急，我对现状很满意。”
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在一部大片即将上映前，各种好的坏的声音都会出现。这让莱昂纳多能去关注到他做得最好的是什么，但也同时把他的私生活推到了舆论的风口浪尖上。幸运的是，尽管如此，这部富有争议的电影《禁闭岛》在2010年2月成功上映后，他也终于可以专心地去做自己的电影制片工作了。
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对于迪卡普里奥和他的导演斯科塞斯来说，电影长时间延期上映是令人沮丧的，尤其是因此阻碍了他们最新的工作，原本他们应该进行一系列的宣传活动并从中获益。这部电影在2009年夏天就发布了预告片，试映会的效果也很好，还由此引发了《禁闭岛》可能会角逐本季奥斯卡奖项的猜测。然而，令业内人感到意外的是，派拉蒙搁置了电影在2009年10月的发布计划，而是把它放到了2010年2月——这对奥斯卡奖来说太迟了。对于这一令人震惊的举动，有人分析，原因在于派拉蒙没有充足的预算去充分地宣传这部投资8000万美元的影片，而莱昂纳多的档期安排也意味着他将不能给这部电影他所想要提供的支持。
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派拉蒙首席执行官布莱德·格瑞被迫就此发表了声明，称整个市场经济的低迷影响了电影行业，而派拉蒙也在其列。“每一笔生意都是一样，我们必须做出艰难的选择，顾全整体，来最大化我们的成功。”他解释道，“莱昂纳多·迪卡普里奥是当今演艺界最有才华的演员之一，而马丁·斯科塞斯不仅是世界级的伟大的电影制作人，更是我的好朋友。在2009年的辉煌之后，我们有足够的信心相信，《禁闭岛》将作为一个伟大的开端来引领我们的2010年，而上映日期的变换对这部电影来说是最好的决定。”
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派拉蒙将上映日期定为2010年2月19日，因为这个日期正是1991年电影《沉默的羔羊》获得奥斯卡奖的日子。本届奥斯卡奖组委会将最佳影片的提名数量增加到10部，公司认为这是《禁闭岛》的一个机会。然而，尽管这部电影在首映周末就以高达4100万美元的票房登上了票房榜第一位（这个票房也是迪卡普里奥和斯科塞斯的最佳首映票房纪录），之后更是在全球获得了2.95亿美元的高票房，但这部电影却最终与各大奖项无缘。
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虽然《禁闭岛》未收获任何大奖，但它是斯科塞斯有史以来票房收入最高的电影，也进一步巩固了他和迪卡普里奥之间的伙伴关系。他们已经在仔细考虑他们的第5部合作影片：一部弗兰克·辛纳特拉的传记片，由莱昂纳多领衔主演。尽管他们的合作非常成功，莱昂纳多仍是拒绝将自己与这位伟大导演和德尼罗的关系相比较。
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“对我来说，他们一直是最伟大的银幕搭档，”他坚称，“所以我不敢与之相提并论，即使我们合作得非常愉快。”
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而另一个让他闪烁其词的话题则是关于他和芭儿的长远计划。在接下来的一年里，一个令人沮丧的似曾相识的模式出现了：每次让莱昂纳多为将来安定下来的计划发表评论时，他都会转移话题；而每次他被人发现在夜总会跟美女搭讪，也都会有他和芭儿关系触礁的报道出现。这让人莫名地联想到他和吉赛尔在最后几个月时的关系，这也许并不是巧合。莱昂纳多身边的人爆料说，尽管他很喜欢芭儿，喜欢她的陪伴，他仍然继续自私地去寻找那些火花——那种他遇到了合适的人的感觉。
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有时候他也不得不处理一些普通情侣不大会遇到的情况。比如，2010年3月，一个以色列民族主义团体敦促芭儿抛弃她的美国男友，应该去找一个犹太人做丈夫。一位名叫巴鲁克·马泽的以色列政治家代表组织给芭儿写了一封信，信里说：“你生而为一个犹太人，这并不是偶然，你的祖母和她的祖母做梦也不会想到，他们的后代有一天会将家族的后代变成非犹太人，同化是犹太人永远的敌人。”马泽补充说：“我对迪卡普里奥没有任何敌意，我毫不怀疑他是一个才华横溢的演员。”但他仍然奉劝芭儿：“理智一点吧，期待你的回归，不只是现在，不要嫁给莱昂纳多·迪卡普里奥，为你的后代们考虑考虑。”
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